1、第 1 章 绪论习题参考答案必做题:P10-111.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质,以及有机化合物的一般特点。答案:典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下:离子化合物 共价化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂硬度 高 低有机化合物的一般特点:(1) 从 组成上看,有机物的元素组成较简单,除了 C、H 外,含有O、N、S、P、X 等少数几种其它元素。然而有机物的数量非常庞大;(2) 从结构上看,有机物中原子间主要以共价键结合;同分异构现象普遍;许多有机物结构复杂;(3) 从性质上看,有机物易燃易爆,热稳定性
2、差;熔沸点通常较低,挥发性较大,易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水;反应速度较慢,且常伴副反应。1.7 下列分子中,哪个可以形成氢键?a. H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3答案:d、e 可以形成分子间氢键(因为只有 d、e 中,存在 H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的 N 或 O直接相连)补充题:乙醚(bp 34.5 C)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 C)低很多;但二者在水中溶解度却差不多(均 8g/100g 水),试结合相关理论解释之.答案:(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在 H 与电负
3、性较大的 O 直接相连,即不存在活泼 H),只存在偶极-偶极相互作用;而正丁醇存在分子间氢键 (因正丁醇分子中存在 OH,即存在活泼 H);所以对于这两个异构体,正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力,沸点就要比乙醚高很多。(2) 二者若都放入水中,乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键;而且由于它们都带有 4 个 C 的烷基链,对氢键的影响程度差不多 ,因而在水中溶解度也差不多。第 2 章 烷烃习题参考答案P27-292.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出各碳原子的级数。a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(H3)2CH2CH(CH3
4、)2 b. CHHCHHCHHHCHHCHCHHH c. CH3CH2C(H2CH3)2CH2CH3d. CH3CH2CHCH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3 e. CCH3H3CCH3Hf. (CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124 答案: a. 2,4,4三甲基(正)丁基壬烷 b. 己烷 (或正己烷) c. 3,3-二乙基戊烷d. 3-甲基-5- 异丙基辛烷 (注意:主链的选取!) e. 2-甲基丙烷 (或异丁烷)f. 2,2-二甲基丙烷 (或新戊烷) g. 3-甲基戊烷 h. 2-甲基-5-乙基庚烷各碳的级
5、:(略)2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。a. CH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3b. CH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3 c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d. CH3CH2CH3CH3CHH3CCH3 e. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 f. CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案:a = b = d = e :均为 2,3,5-三甲基己烷; c = f :均为 2,3,4,5-四甲基己烷2.8 下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因。a. 庚烷与己烷 b. 壬烷与 3-甲基辛烷答案
6、:a. 烷烃分子间存在色散力,随着分子量增大而色散力增强,从而沸点也随之升高,因此庚烷沸点比己烷高b. 烷烃的同分异构体,随着支链的增加,分子间空间障碍增大,分子间距离也增大,接触面减小,因而色散力减弱,沸点下降,因此壬烷沸点比 3-甲基辛烷高。2.9 将下列化合物按沸点由高至低排列(不要查表)a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷答案: c b e a d(由于烷烃分子间存在色散力,随着分子量的增大而色散力增强,随着支链的增加、分子间距离的增大而色散力减弱。首先比较碳原子数,碳原子数越多沸点越高;然后对于相同碳数的异构体,可比较支链多少,
7、支链越多沸点越低)2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。答案:正丁烷一溴代产物的结构式:CH3-CH2-CH2-CH2-Br, CH3-CH2-CHBr-CH3异丁烷一溴代产物的结构式:(CH3)3CBr, (CH3)2CHCH2Br2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a. CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CCH33答案: 稳定性 c a b(c 为叔烷基自由基,a 为仲烷基自由基, b 为伯烷基自由基,稳定性顺序:叔烷基自由基仲烷基自由基 伯烷基自由基甲基自由基 )第 3 章 不饱和烃习题参考答案P48-50 3.1 用系统命
8、名法命名下列化合物a. b.c. (CH3CH2)C=H2 CH3CH2CH2CH2(CH2)CH3CH2CH3C=HCHCH2CH3C2H5CH3 d. (CH3)2CHCH2CH=C(H3)2答案:a. 2乙基丁烯 b. 2丙基己烯 c. 3,5二甲基庚烯 d. 2,5二甲基己烯 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。a. b. c.d. CH2=C(l)CH3 C2H5CH=CH2ICH3CH=CH(CH3)2 CH3CH=CH=CH2 CH3CH=CH=CH2H5CH3CH2C=CH2CH3CH3C2H5 e. f.答案: c , d , e, f 有顺反异
9、构c.C2H5CHCCH2IH( Z )-1-2-( E )-1-2-CC2H5CCH2IHH d. CHCCH(3)2H( Z )-4-2-H3 CHCHH(C3)2H3( E )-4-2-e. CH3 CHH( Z )-1,3-H CH2 CHCHH( E )-1,3-H3 CH2f. CH3 CH( 2Z,4 )-2,4-H CH HC2H5CH3 CHH CH 2H5H( 2Z,4E )-2,4- CHCHH3 CH 2H5H( 2E,4 )-2,4-CHCH( 2E,4Z )-2,4-H3 CH HC2H53.9 用 Z,E 确定下列烯烃的构型。a. b. c. CCHCH2lCH3
10、 CH3 CCCH32 H(CH3)CCH3 CCHCH22FCH3 CH22CH23答案: a. Z b. E c. Z命名:a. (Z)-2-甲基-1- 氯-2-丁烯 或 反-2-甲基-1-氯-2-丁烯 b. (E)-4,4-二甲基 -3-乙基-2-戊烯c. (Z)-3-(2-氟乙基) -2-庚烯3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂a. CH3CH2CH=CH2H2SO4b. (CH3)2C=HCH3 HBrc. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-CH3OHe. (CH3)2C=HC2CH3 O3ZnH2O,f.
11、 CH2=CH2OH ClH2CH-CH2OHOH答案:(f 中条件直接用 HClOa. CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHb. (CH3)2C=HC3HBr (CH3)2C-H2CH3Brc. CH3CH2CH=CH2BH3H2O2H-CH3CH2CH2CH2OHd. CH3CH2CH=CH2H2O /H+CH3CH2CH-CH3OHe. (CH3)2C=HC2CH3 O3ZnH2O,CH3COH3+CH3CH2CHOf. CH2=CH2OHCl2 /H2OClH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).也可)3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
12、 CCH3H3CCHCH3H3+ +CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3 +答案: 稳定性:CCH3H3CCHCH3CH3+ +CCH3H3CCHCH3H3 CCH3H3CCH2CH2CH3 +3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:a.CH3CH(C2H5)CCH3 b.(CH3)C C(CH3)Cc. 2甲基 1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案:a. 4甲基己炔 (注意:主链的选取及编号) b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 CHCd.c.3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=C
13、HCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr答案:a.HCHLindlarct H2CH2b.HCHNi/H2CH33c.HCH+H2OHgSO424CH3Od.HCH+HClgl2e.H3CHgBr2r Br HBrCH3-BrBrCH3f.H3CH+Br2 Brg.H3CH+H2OHgSO424CH3OCH3+2 CH2=ClCH3=CH2CH3=CHBr. ilrct 22. i/233c H2SO43 l l2.3 r2 r r 3-rr3f. 3 r2 r.3 2H2SO4332 2
14、l323rLindlarctH3CH+H2h.3 +BrBr2Bri. HBr(CH3)2Br3=2CH3=CH2(注: 炔烃加卤化氢时,催化剂最好采用相应的卤化汞 HgX2。即加 HCl 时用HgCl2,加 HBr 时用 HgBr2。这是为了防止炔烃与 HX 加成时,不相应的 HgX2中其它卤素负离子 X-与 HX 中 X-的竞争干扰。炔烃水合时,催化剂采用硫酸汞 HgSO4,而通常不用卤化汞。这也是为了防止炔烃与水加成时,HgX 2 中X-与 H2O 发生竞争加成而生成副产物)3.21 完成下列反应式:HgSO4H2SO4a. CH3CH2CH2CHHCl()b. CH3CH2CCH3+K
15、MnO4H+c. CH3CH2CCH3+H2Od. CH2=CH=CH2+CH2=CHOe. CH3CH2CH+HCN答案:a. CH3CH2CH2CHHCl() CH3CH2CH2CClClCH3b. CH3CH2CCH3+KMnO4H+CH3CH2COH+CH3COHHgSO4H2SO4c. CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2CH2COH3+CH3CH2COH2CH3d. CH2=CH=CH2+CH2=CHO CHOe. CH3CH2CH+HCNCH3CH2C=H2CN3.22 分子式为 C6H10 的化合物 A,经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
16、A 在汞盐催化下与水作用得到 CH3CH2CH3CH3O。推测 A 的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案: 推断过程:( 略)CH3CH2CCHH3C3.23 分子式为 C6H10 的 A 及 B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀 ,而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解,得到 CH3CHO 及 OHC-CHO(乙二醛) 。推断 A 及 B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:相关反应式:CH32CH22CH CH32CH22CCuNH4ClCu(NH3)2Cl NH3B 不是端炔,所以
17、不会与氯化亚铜氨溶液(或银氨溶液反应)产生沉淀。B 的臭氧化反应:(后者为乙二CH3=CH=CH31)O32)Zn,H2O2CH3=OO=CH=O醛)补充题:采取适当原料合成下列化合物: CHOBrBr思路:逆推过程:该邻二溴代物的前一步原料最直接的就是用环状烯烃 C (C加溴可得邻二溴代烷烃 TM)。C 又可由双烯合成法制备;分析环烯结构中哪一部分来自双烯体,哪一部分来自亲双烯体来(可采用课堂里所学方法)。最后可得出更简单、更易得的原料 A 与 B:CHOBrBr CHO CHOCABTM答案:可采用环戊二烯与丙烯醛为最初原料制备: CHO CHOBr2Cl4 CHOBrBr第 4 章 环
18、烃习题参考答案P76-79 4.3 命名下列化合物或写出结构式: Clla. b. CH3CH3 c.H3CCH(3)2d.CH3 CH(3)2e.SO3HCl f.4 硝 基 2 氯 甲 苯 g.2,3 二 甲 基 1 苯 基 1 戊 烯h. 顺 1,3 二 甲 基 环 戊 烷j.i.CH3CH3CH323 CH(3)2C2H5 C(H3)答案:a. 1,1二氯环庚烷 b. 2,6二甲基萘 c. 1-甲基-异丙基-1,4-环己二烯 d. 4-异丙基甲苯 (或对异丙基甲苯 ) e. 氯苯磺酸 g. 1-乙基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷(注意 j 小题应画成顺式)h.CH3NO2li. CH3
19、3j.4.7 完成下列反应:a. CH3HBrb. +Cl2c. +Cl2d. CH2CH3+Br2FeBr3e. CH(3)2+Cl2f. CH3 O3Zn-powder ,H2Og. CH3H2SO42 ,h.+CH2Cl2AlCl3i. CH3+HNO3j. +KMnO4H+k. CH=CH2+Cl2答案: a. CH3HBr CH3Brb. +Cl2 Clc. +Cl2 ClCl ClCl+d. CH2CH3+Br2FeBr3 C2H5Br +BrC2H5(注意:主要是苄位e. CH(CH3)2+Cl2 C(H3)2Cl氯化)4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr
20、的异构体 A 和 B,将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2 的产物,而 B 经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。 A 溴代后所得产物之一与 C 相同,但没有任何一个与 D 相同。推测 A,B,C,D 的结构式,写出各步反应。答案:A. BrCl BrCl BrBrCl BrBrClBC D第 5 章 旋 光 异 构习题参考答案P94-96 5.3 举例并简要说明:(重要!)a. 产生对映异构体的必要条件是什么?b. 分子具有旋光性的必要条件是什么?c. 含手性碳原子的分子是否都有旋光活性?是否有对映异构体?d. 没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体?答案
21、:a. 产生对映异构体的必要条件是:分子有手性。某个分子有手性,它就会存在对映异构;反之,若某个分子存在对映异构,则该分子必有手性。比如:乳酸分子有手性,因此它存在着对映异构现象:(与镜像不可重叠,有手性)存在一对对映体:b. 分子具有旋光性的必要条件是:分子有手性。分子的旋光性是由于分子缺少某些对称元素(对称面、对称中心等)引起的。有手性的分子通常有旋光性,比如:乳酸分子有手性,其单纯的某一种异构体分子(或两者非等量的混合物) ,是具有旋光性的:c. 含有手性碳原子的分子不一定都有旋光活性,也不一定有对映异构体。比如:内消旋的(2R,3S) -酒石酸分子,虽然具有两个手性碳,但是由于分子存在
22、着一个对称面,因此没有手性,也没有旋光性:又比如:顺式的 1,2-环丙烷二羧酸分子,虽然具有两个手性碳,但是由于分子存在着一个对称面,同样没有手性,也没有旋光性:d. 没有手性碳原子的化合物可能会有手性,因此也可能会有对映体。比如:丙二烯型的化合物,(ab)C=C=C(ab),若两端碳上的基团 a 与 b 不同,分子就既无对称面也无对称中心,就有手性,存在一对对映异构体:(存在手性轴)有比如:联苯型的化合物,也具有手性轴,如果两苯环相邻的两基团不同,就会使两个苯环平面错开一定的角度,这会造成分子既无对称面也无对称中心,就有手性,存在一对对映异构体:5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性
23、碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。a.CH3CH2CH3Cl b.CH3CH=CHC3c. CH3 d.e. OHf.CH3CHCHOHCOHCH3 g.HO OHh. OCH3 i. j. CH3答案: a.CH3CH2CH3Cl ( 2 ) b.*CH3CH=CHC3( 2 ) c. CH3*( 2 )d. e. OH( )( ) f.CH3CHCHOHCOHCH3* ( 2=4 )g.HO OH( )h. OCH3( 2 )i. ( 2 )j. CH3( )*(L 小题需分情况)CH23 CH3Ok L.无 无其中 L 小题较特殊,如果考虑高温条件,该分子存在着酮-烯醇式的
24、互变异构,那是没有旋光性的,因为烯醇式是平面型的,不存在手性;两种对映体通过烯醇式相互转化,含量相等,总体上没有旋光性。 CH3O烯 醇 式 , 有 对 称 面 ,无 旋 光 CH3OH CH3OS-构 型 R-构 型室 温 下 , 二 者 通 过 烯 醇 式 相 互 转 化 , 含 量 相 等 , 总 体 无 旋 光 性如果考虑在低温条件,该分子没有足够能量发生酮-烯醇式互变异构,那就有一个手性碳,存在 2 个对映异构体: CH3O CH3OH CH3OS-构 型 R-构 型低 温 下 , 二 者 无 法 通 过 烯 醇 式 相 互 转 化 , 存 在 对 映 异 构(L 小题不作要求)5.
25、10 指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体,或是相同分子) 。如有手性碳原子,标明 R,S。a. b.c. d.COHH3CH23 HC3OHH2C3 COHHCH325 COHH3C2H5OHCH3HOHOHHOC3 HHOCOH3 COHHOH312 12e. CH3OCH3 CH3CH2Of. HCOCOHHHCOHOC12 12HHCOHHCOHHCOHg. HOHCH2OCH2 OHCH2OCH2Oh.HOC答案:a. 对映异构体,分别为(S)构型,(R)构型 b. 相同分子,均为(R)构型 c. 非对映异构体,分别为(2R,3S)构型,(2S,3S)构型 d. 非对映异构
26、体, 分别为( 2S,3S)构型,(2R,3S)构型e. 构造异构体 f. 相同分子,均为( 1S,2S)构型 g. 顺反异构体 h. 相同分子第六章 卤代烃习题参考答案6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. 3-氯乙苯 g. (CH3)2CHI h. CHCl3i. ClCH2CH2Cl j. CH2=CHCH2Cl k. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl 答案: a.CH3-CH33Br b. CH3H3H32Ic. Brd.Cle. Cl ClClC2H5
27、f.g. 2碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2二氯乙烷 j. 氯丙烯 k. 1氯丙烯6.5 下列各对化合物按照 SN2 历程进行反应,哪一个反应速率较快?说明原因。a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHClc. C6H5Br 及 C6H5CH2Br答案:a. CH3CH2CH2CH2I 快,离去基 I 比 Cl 的离去能力强b. CH3CH2CH2CH2Cl 快,无 p- 共轭;CH 3CH2CH=CHCl 中存在p- 共轭,使得 C-Cl 有部分双键性质,不容易被打断c. C6H5CH2Br 快,p-
28、 共轭使得烯丙基卤代烃中的 C-X 键更易被打断,活性更高;反过来,p - 共轭会使得卤代芳烃 C6H5Br 中的 C-X 键具有部分双键性质,不容易被打断。6.6 将下列化合物按 SN1 历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案: b c a6.10 写出由(S )-2-溴丁烷制备(R )-CH 3CH(OCH2CH3)CH2CH3 的反应历程。答案:有手性的底物经取代后转变为构型翻转的亲核取代产物,这是按 SN2 亲核取代机理进行的。亲核试剂为 CH3CH2ONa。其机理式如下:第 10 章 羧酸及其衍生物习题参考答案P2
29、02-204 10.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式a.(CH3)2CHOHb. OHC c.CH3CH=CHOHd.CH3CH2COHBre.CH3CH2CH2COl f.(CH3CH2CH2CO)2 g.CH3 CH2COC2H5h.CH3CH2CH2OCH3i. CONH2j.HOC=COHH k.l.m.N- s.n-r. t.答案:a. 2甲基丙酸 b. 邻羟基苯甲酸(水杨酸) c. 2丁烯酸 d 3溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸 (马来酸)s. CO t.H3COk. COCH3CCH3 l.H
30、COCH(3)2 m.CH32CONHC310.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列:a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O答案:酸性排序 g a b c f e h d10.3 写出下列反应的主要产物a. Na2CrO7-H2S4b.(CH3)2OH+ COlH3Cc.HOC2HCOLiAlH4d.N2N+H2ONaO H+e. CH2O2 Ba(OH)2f.CH3OCl+CH3无AlCl3g. (CH3O)2+OH
31、h.CH32CO2H5NaOC2H5f.CH3Ol +C3无AlCl3g(3)2OOh. C2H5NaC25l. 2 +C2CH2OHH+m. COHLiAlH4COHn. HCOH+ OHH+o. CH2CH2COC2H5CH2CH2CC2H5NaOC2H5p.NCONH2OH-q. CH2(COC2H5)2+H2NCONH2l 2 +OH2CH2OHH+m.OHLiAl4COHnHCOH+ OHH+o2C2COC2H52C2COC2H5 NaC2H5p.NNOH-q. CH2(COC2H5)2+H2NCONH2答案:a. Na2r7-2S4 C COHCHb.(3)2 O(CH3)2H3C
32、Cl3c HLiAl4 2C2H2OdN+O无OC2H2CO无H+HOCH22COHe. H2 Ba()2 Of 3Ol+C3无All3C3OCH3+CH3COH3g. (3)2+h.3225a25CH32COHCO2H53l.2 +HOC2H2OH+ COH2C2OCm. COHLiAlH4 CH2OCOHn.HCOH+OHHCOH+o.CH22CO2H5NaOC2H5OCO2H5p. NCONH2OH- -NCO+NH3q.CH2(OC2H5)2+H2NCOH2 HNHOOOl.2 +HOC2H2O+ C2H2OCLiAl4 2COHn.HCOH+ O+o22CO2H5NaC25 OC2H
33、5p. NNOH- -N+NH3q. CH2(OC25)2+H2CH2 NHOO10.5 完成下列转化:a. O COHb.CH32CH2Br CH32CH2OHc. (CH3)2OH(CH3)2COHd3 OOe. (CH3)COH(CH3)2=CH2f. COHBr答案: a. O CNOHH+ COHb.CH32CH2BrCN-C32C2NH+CH32CH2OHc. (CH3)2OHCrO3.(Py)2(CH3)2O(CH3)2CNOH+(CH3)2COHd. 3CH3 KMnO4OCOHCHBa(OH)2OOe. HBr(CH3)BrMgEt2O(CH3)MgBrCO2H+ /2(CH
34、3)COHf. CH3BrAll3 CH3KMnO4 COHBr2Fe COHBrg.HCHH2O+g2+, CH3OKMnO4CH3OHCH32OH+ CH3OC2H5HCN 2OHCN1)2)2O2O(CH3)2=CH2a. O N+ COHb.CH32CH2CN- 32CH2NH+CH32CH2OHc. (CH3)2rO3.(Py)2(3)2 (3)2CNH+(CH3)2COHd3 KMnO4 Ba()2e. HBr(H3)BrMgEt2(C3)MgBrCH+ /2O(CH3)COHf. 3BrAlCl3 CH3KMn4 COHBr2Fe COHBrg O+g2+, 3OKn4CH3OC
35、H3+ 25N 2CN1)2)2O2O(CH)2=CH2第 12 章 含氮化合物12.2 命名下列化合物或写出结构式c. NC25d.H3C N2e.BrNHCOCH3 f.CH3CH2CH2CNg. NH2O2N h.H2NCH2(CH2)4CH2NH2i. HOk.C65HNC3C315+Br l.胆 碱 m.多 巴 胺n.乙 酰 胆 碱 o.肾 上 腺 素 p.异 丁 胺 q.胍 r.CH32N(CH3)2i.OOk. 652N3C125+Br l.胆 碱 m.多 巴 胺n.乙 酰 胆 碱 o.肾 上 腺 素 p.异 丁 胺 q.胍 r.CH32N(CH3)2答案:c. N乙基苯胺 d.
36、 对甲苯胺 h. 1,7庚二胺 m.HO n.l. N+o.HO p.H2N-CH2NH2 OHON+ OHNH2O12.9 完成下列转化:a. NH2b. NH2 NH2O2Nc.CH3COH CH3CONH2答案: a. HNO32S4NO2FeHCl NH2b. NH2(C3O)2NHCOH3NO3 NHCOH32N + NH2O2N+或 用 H3H酰 基 化 的 方 法 :先 室 温 下 反 应 成 铵 盐 , 后 加 热 脱 水c.CH3OH (CH3O)2NH3CH3ONH2CH3OHSOCl2CH3OCl NH3CH3ONH2CH3OHNH3CH3O NH4+ CH3ONH2P2
37、O5三 种 方 法 均 可12.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列:a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH答案:碱性 e d b c a12.15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。CH2NH2(A)CH2OH(B)CH3HO (C)NaOHABCHCl AB ANaOHHCl C补充题:以甲苯为原料,合成:CH3 NHC23Br逆合成分析:CH3 NHC2H3Br CH3 NHCOH3Br CH3 NHCOH3CH3 NH2 CH3 NO2 CH3答案:合成: CH3 HNO32S4CH3 NO2 CH3 NH2Fe,HClCH3OHCH3ONH3 CH3 CH3NHCH23OBr2CH3ONHCH3Br 1)LiAlH42)2OCH32NHCH3BrTM(目 标 产 物 )