1、例析阿斯匹林的制备与提纯江苏省新海高级中学（222006）孙运利【例题】阿司匹林又叫乙酰水杨酸，分子式为 C9H8O4，具有解热、镇痛和抗炎作用，至今已有 100 多年的历史了。它是一种白色针状晶体或结晶性粉末，熔点 135136，难溶于水。实验室可通过下列步骤合成阿司匹林：1乙酰水杨酸的制备称取水杨酸 2.0g 于锥形瓶（150mL）中，然后加入 5mL 乙酸酐和 5 滴浓流酸，振荡使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，加热至 8590 5-10min。取出锥形瓶，冷却至室温，向瓶中加入 50mL 水，同时剧烈搅拌；然后再放入冰水中冷却 10min。分离、干燥得阿司匹林的粗产品。2乙酰水杨酸的
2、提纯将所得粗产品置于 100mL 烧杯中，缓慢加入一定体积的 A 溶液，充分反应后，过滤。将滤液和洗涤液合并转移至 100mL 烧杯中，缓缓滴加 15mL 4mol/L 的盐酸，再放入冰水中冷却。分离、干燥得较纯的阿司匹林产品。试根据以上实验，回答下列问题：（1）写出合成阿司匹林的化学方程式_，用乙酸酐而不用乙酸的目的是_。（2）在制备乙酰水杨酸时，加热使用的方法_加热，其优点主要有_，所用到的仪器除了酒精灯、石棉网及夹持仪器外，还需要的仪器有_，锥形瓶胶塞上带的玻璃管的作用是_。（3）步骤 2 中，可能观察到的实验现象是_，剧烈搅拌的目的是_，最后再放入冰水中冷却的作用是_。（4）分离出阿司
3、匹林的方法称_，用到的主要仪器名称为_。（5）阿司匹林的粗产品不能服用，其主要原因是_，试写出可能的化学方程式：_，提纯时，加入的 A 是_溶液，反应的现象为_。滴加 15mL 4mol/L 的盐酸的目的是_缓缓滴加的原因是_。【解析】阿司匹林的制备其过程一般分为乙酰水杨酸的制备和提纯。合成乙酰水杨酸基本原理是利用水杨酸与乙酸在酸的催化作用下发生酯化反应，由于酯化反应是可逆的，用乙酸酐代替乙酸时，乙酸酐能与水反应，生成乙酸，使平衡向右移动，提高阿司匹林的产率。 反应是在 85-90时进行的，故用水浴加热，其优点是易于控制、受热均匀；常用的水浴通常用大烧杯，由于温度不足 100，加热时还用温度计
4、控制温度。由于乙酸具有挥发性，锥形瓶胶塞上带的玻璃管的主要作用是可使挥发的乙酸冷凝、回流，并兼起导气的作用。乙酰水杨酸难溶于水，故可观察到有晶体析出，晶体析出时，需激烈搅拌，否则会析出块状物体，而影响后续实验。放入冰水中冷却主要是使晶体析出完全。实验中，分离乙酰水杨酸晶体时，采取的减压过滤（抽滤） ，所用的主要仪器是抽滤瓶和布氏漏斗。由于水杨酸是一种含有羟基和羧基的双官能团化合物，分子间可通过缩聚反应生成聚合物，故在制得的乙酰水杨酸中常含有一些聚合物，生成的聚合物不溶于 NaHCO3 溶液，乙酰水杨酸可与 NaHCO3 溶液反应，生成可溶性钠盐和 CO2 气体，故常用饱和 NaHCO3 溶液提
5、纯阿司匹林。过滤后的滤液中主要是乙酰水杨酸钠和过量的 NaHCO3 溶液，加入盐酸后，加入盐酸是为了与反应乙酰水杨酸钠生成乙酰水杨酸晶体，在滴加盐酸时，若滴加太快，会导致析出过大的晶粒而影响对所得晶体的干燥。【答案】 （1）乙酸酐能与水反应，COHOCH3CH3COHCH3COOCH3COCOHOH+ +生成乙酸，使平衡向右移动，提高阿司匹林的产率（2）水浴加热 易于控制，受热均匀 大烧杯，温度计 （3）冷凝、回流兼起导气（4）减压过滤（抽滤） 抽滤瓶和布氏漏斗。（5）含有生成的聚合物 饱和OH COH OCOHH nnNaHCO3 溶液 有气泡产生 生成乙酰水杨酸晶体 防止析出过大的晶粒影响干燥
