同系物与同分异构体2.doc

1、专题七 同系物与同分异构体一、高考展望：同分异构体和同系物知识的考查是高考的热点，几乎每年高考均要涉及，难度由理解转移到综合运用，梯度较大，题型也由前几年高考中常见的选择题发展至近两年的有机板块中的两题均出，环也由以前的碳环衍变为杂环，灵活性越来越大，故考生须掌握判断和书写同分异构体的技巧和方法，才能正确解题。要求了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；理解基团、官能力、同分异构、同系列等要领。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。近年高考中将一些药物作为考查学生有机化学知识的情境

2、命题，同时考查学生有关氨基酸、蛋白质知识，既考查学生对两种官能团位置异构知识又考查学生官能团异构知识，还让学生了解了一些科学分析方法和知识。对于同系物与同分异构体的知识一定要牢牢掌握，能根据题给信息，灵活应用所学知识，达到正确解题的目的。二、考点归纳：1、同系物：定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互相称为同系物。组成特点：同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同；分子组成通式相同；同系物相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍；同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。判断规律：一差：分子组成差一个或若干个 CH2；二同：同通

3、式，同结构；三注意：I. 必为同一类物质. 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）. 同系物间物理性质不同化学性质相同强调：因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。2、同分异构体：定义：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的一类化合物互称同分异构体。强调：同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同 类 物质。可以是有机物，也可以是无机物。同分异构体的类别：碳链异构：【例 1】(03 春季）有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( C )A.

4、8 种 B. 14 种 C. 16 种 D. 18 种【例 2】已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等，则 n 与 m（n 不等于 m）的关系是( C )A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定【例 3】维生素 C(分子式为 C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素 C 具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：上述合成过程中与 A 互为同分异构体的有 CD (填写字母代号 )。上述反应中，属于加成反应的有 (填数字序号) 。反应除生成 E 外，还有 H2O 生成。比较 D 和

5、C 的结构可知，C 可看成由 D 通过反应氧化得到，在工业生产中设计和两步的目的是： 是保护 D 分子中其它羟基不被氧化 。1维生素 C 的结构简式是 。位置异构：支链位置或官能团的位置不同而引起的异构。官能团异构（类别异构）：组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CHCCH 2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 醇、 醚 C2H5OH CH3OCH3CnH2nO 醛、 酮、 烯醇、 环醇 、环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH

6、OHO CH2CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n6 O 酚、芳香醇、芳香醚。 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2 硝基烷烃、氨基酸。 CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C 6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C 12H22O11)三 、同分异构体的书写规律：1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。2.按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写；也可按照官能团异构 碳链异构 位置

7、异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四 、分异构体数目的判断方法：1. 记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作 CH4 的四甲基取代物） 、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物） 、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； 戊烷、丁烯、戊炔有 3 种；丁基 C8H10 有 4 种； 己烷、C 7H8O（含苯环）有 5 种；戊基、C 9H12 有 8 种；2. 基元法：例如：丁基有 4 种，丁醇、丁醛都有 4 种；3. 替元法：例如：C 6H4Cl2 有 3 种,

8、C 6H2Cl4 有 3 种(将 H 替代 Cl)；4. 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：同一 C 原子上的氢原子是等效； 同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢；处于镜面对称位置上的氢原子是等效。2三、考点强训一、选择题：( B )1. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是A. C3H8O B. C3H8 C. C2H4O D. C3H6( A )2当今化学界关注的热点之一的 C60，它可以看成是金刚石的A. 同素异形体 B. 同分异构体 C. 同位素 D. 同系物( D )3下列各组物质中互为同分异构体的是A. 1H 与 2H B. O2 与 O3 C. 乙烯与丙烯 D. 正丁烷与

9、异丁烷( A )4下列各组物质中一定互为同系物的是A. CH4、C 3H8 B. C2H4、C 3H6 C. C2H2、苯 D. C2H2、C 4H6( A )5下列各对物质中，互为同系物的是( D )6对尼古丁和苯并 a芘的分子组成与结构描述正确的是A. 尼古丁为芳香族化合物B. 苯并a 芘的分子式为 C20H18C. 苯并a 芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物D. 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并a芘分子中的所有氢原子可能都在同一平面上( D )7对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。如有机物 CH2=CH-CHO 可以简写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构

10、体的是( AD)8以 M 原子为中心形成的 MX2Y2 分子中，X、Y 分别只以单键与 M 结合，下列说法正确的是A. 若 MX2Y2 分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体B. 若 MX2Y2 分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体C. 若 MX2Y2 分子空间构型为四面体形，则有两种同分异构体D. 若 MX2Y2 分子空间构型为四面体形，则无同分异构体( B )9在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律的变化，从萘开始，这一系列化合物中第 25 个分子式是A. C50H30 B. C154H56 C. C154H60 D. C150H56(CD)10

11、速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚 ”，其结构简式为有关它的叙述不正确的是A. 能溶于热水 B. 在人体内能水解C. 1mol 对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗 Br24mol D. 与对硝基乙苯互为同系物( D )11. 下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A异戊二烯（ ）与等物质的量的 Br2 发生加成反应3B2氯丁烷（ ）与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与 NaHCO3 溶液反应(AC)12.下列分子式所代表的物质具有题中所指类别(括号中)的四种同

12、分异构体的是 A. C4H10O(醇类) B. C4H7Cl(不饱和卤代烃)C. C4H8O2(酯类) D. C9H12(芳香烃)( A )13. 蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少 3 个碳原子，而 H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是A2 B3 C4 D5( B )14下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是 A ( C )15分子式为 C9H12 芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为 C7H8O 中遇 FeCl3 溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 A7 和 1 B8 和 2 C42 和 3 D56 和 5( A )16. 立方烷 (C8H8)、棱晶烷(C 6H6)

13、和盆烯(C 6H6)是近年来运用有机合成的方法制备的具有如下所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物（如月桂烯、柠檬烯） ，是由若干个含 5 个碳原子的异戊二烯单位组成的。对上述有机物有如下说法：盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色；棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体。月桂烯、柠檬烯互为同分异构体。立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物。其中正确的是A B C D( A )17. 鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如下：鸦片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用） ，长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废，寿命缩短。已知该物质的燃烧产物为 CO2、H 2O 和 N2，1

14、mol 该化合物完全燃烧消耗O2 的物质的量及在一定条件下与 Br2 发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体的种数分别是A. 23.25 mol；5 B. 24.5 mol；7 C. 24.5 mol；8 D. 26.5 mol；6( B )18. 菲的结构简式可表示为： ，若菲分子中有 1 个 H 原子被 Cl 原子取代，则所得一氯取代产物有A. 4种 B. 5种 C. 10种 D. 14种( B )19有一系列有机物按以下顺序排列：CH 3CH=CHCHO， CH3CH=CHCH=CHCHO ，CH3(CH=CH)3CHO，在该系列有机物中，分子中含碳元素的质量分数最大值最接近A95.6

15、% B92.3% C85.7% D75%( A )20下列各物质若 n 值相等时，其同类的同分异构体最多的是AC nH2n+2O 的醇 BC nH2nO 的醛 CC nH2nO2 的羧酸 DC nH2n+2 的烃( D )21邻甲基苯甲酸（ ）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有4A2 种 B3 种 C4 种 D5 种( D )22在化合物 C3H9N 的分子中， N 原子以三个单键与其他原子相连接，则化合物 C3H9N具有的同分异构体数目为A1 B2 C3 D4 ( B )23已知 C5H11OH 有 8 种同分异构体，则 C6H12O2 属于羧酸的结构有A4

16、种 B8 种 C16 种 D6 种( D )24化学式为 C4H8O2 的某有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物即能发生银镜反应，又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有A2 种 B3 种 C4 种 D5 种( B )25某一有机物 A 可发生右列变化：，已知 C 为羧酸，且 C、E 均不发生银镜反应，则 A 的可能结构有A1 种 B2 种 C 3 种 D4 种二、填空题：26某芳香化合物 A 的分子式为 C7H6O2，溶于 NaHCO3 水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。写出化合物 A 的结构简式： COOH ；依题意写出化学反应方程式： COOHNaHCO CO

17、ONaCOHO ；A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。OHC CHO(邻、间)、 OOCH 。27今有化合物甲：请写出丙中含氧官能团的名称：醛基、羟基 ；请判别上述哪些化合物互为同分异构体：甲、乙、丙互为同分异构体 ；请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可） 。鉴别甲的方法：与三氯化铁溶液作用显色的是甲 ；鉴别乙的方法：与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙 ；鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙 。请按酸性由强至弱排列甲、乙 、丙的顺序： 乙甲丙 。28 （01 年上海）2000 年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺

18、的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）结构简式为：其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是PPA 的分子式是： CNO ；COOHCH3它的取代基中有两个官能团，名称是 羟 基和 氨 基（请填写汉字） 。将 、H 2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中 5 种的结构简式是：请写 出另外 4 种同分异构体的结构简式（不要写出OH 和NH 2 连在同一个碳原子上的异构体；写出多于 4 种的要扣分）：29烷烃分子中的基团可能有四种：CH 3、CH 2、CH、C，其数目分别用a、b、c、d 表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论：下列说法正确的是： AC Aa 的

19、数目与 b 的数目的大小无关 Bc 增加 l，a 就会增加 35Cd 增加 1，a 就会增加 2 Db 增加 1，a 就会增加 2四种基团之间的关系为：a= 2+c+2d (用 a、b、c 、d 表示)若某烷烃分子中，b=c=d=1，则满足此条件的该分子的结构可能有 3 种，写出其中一种的名称。 2,2,3三甲基戊烷(其它 2 种正确也给分) 。30分子式为 C3H6O3 的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式：A 能与 NaHCO3 溶液反应，且 1 molA 与足量金属 Na 能生成 1 molH2，则 A 为：CHCH(OH)COOH 或 CH(OH)CHC

20、OOH 。B 中所有同类原子的化学环境等同（如 CH4 中所有 H 所处化学环境等同） ，且不与 Na 反应，则 B 为 ，它可看作由 HCHO （写结构简式）加成得到。C 中碳与氧分别有两种化学环境，氢的环境等同，且 C 与 Na 不反应，则 C 为：CH3OCOOCH3 。31毒品冰毒属于芳香族化合物，分子中只含有碳、氢、氮三种元素，相对分子质量不超过150，碳元素和氢元素质量分数之和为 90.6%。请按要求填空：冰毒的摩尔质量为： 149g/mol ，分子式为： C10H15N 。冰毒的同分异构体有很多，写出同时符合下列三项要求的冰毒的同分异构体的结构简式。（只要求写出其中的三种） 。苯

21、环上只含有两个相邻的取代基；分子中含有氨基（NH2） ；分子中含有两个甲基（CH 3） 。32有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：HX + （X 为卤素原子）CH3CHH2OCH3CH3XCH32CH2X苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被菌素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。CHO3请根据上述路线，回答下列问题：A 的结构简式可能为_。反应、的反应类型分别为： 加成、 消去、 水解或取代 。反应的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：_。工业生产

22、中，中间产物 A 须经反应得 D，而不采取直接转化为 D 的方法，其原因是_。6这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：其水溶液遇 FeCl3 溶液呈紫色 分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：_ _。33分子式为 C8H8O3 的芳香族化合物有多种不同的结构，其中 A、B 、C 三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。等物质的量的 A、B、C 分别与足量的 NaOH溶液完全 反应时，消耗 NaOH 的物质的量 为 1:2:3。A 可发生分子间酯化反应； B 遇 FeCl3 溶液显紫色，其分子内含有羧基，则 A、B的结构简式分别为A

23、. HOOC CH 2OH B_HO_CH 2COOH_C 可以看为酯类，C 与足量的 NaOH 溶液反应的方程式为：34有机物 A 的结构简式是， 它可以通过不同的反应得到下列物质：B C D A 中官能团的名称是： 羟基 、 羧基 。 写出由 A 制取 B 的化学方程式：写出 A 制取 C、D 两种物质的有机反应类型：C ： 消去 D： 取代 写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的 A 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）； 。34有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列椭圆烯也属于稠环芳香烃。（） （）据此回答：已知椭圆烯（）的分子式为 C24H12，则椭圆烯（）的分子式为 C 。上述椭圆烯的一氯取代物各有几种同分异构体？（）有 1 种， （）有 4 种。假如上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂环烃，则加氢后的生成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面内？ 否 （填是或否） ，请简要说明理由 加氢后所有碳原子的四个单键键角都接近于 10928，不在是平面结构 。7