1、专题二十五 有机化学基础考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2015 课标,9,6 分) 乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( )A.11 B.23 C.32 D.21答案 C2.(2015 福建理综,7,6 分) 下列关于有机化合物的说法正确的是 ( )A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有 3 种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案 B3.(2015 海南单科,18- ,6 分)下列有机物的命名错误的是( )答案 BC10
2、.(2015 课标,38,15 分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG) 是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下:已知:烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ,G 的化学名称为 。 (4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 ; 若
3、PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为 (填标号) 。a.48 b.58 c.76 d.122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 611 的是 (写结构简式); D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 (或数据)完全相同,该仪器是 (填标号) 。 a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共振仪答案 (15 分)(1) (2 分 )(2) (2 分)(3)加成反应 3-羟基丙醛( 或 -羟基丙醛)
4、(每空 1 分,共 2 分)(4)b(2 分,1 分,共 3 分)(5)5 c(3 分,2 分,1 分,共 6 分)11.(2015 北京理综,25,17 分)“张- 烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物 J 的路线如下:已知:(1)A 属于炔烃 ,其结构简式是 。 (2)B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30。B 的结构简式是 。 (3)C、 D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物。 E 中含有的官能团是 。 (4)F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ; 试剂
5、 b 是 。 (5)M 和 N 均为不饱和醇。M 的结构简式是 。 (6)N 为顺式结构 ,写出 N 和 H 生成 I (顺式结构)的化学方程式: 。 答案 (17 分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH 醇溶液(5)(6) +12.(2015 安徽理综,26,16 分)四苯基乙烯(TPE) 及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是 TPE 的两条合成路线 (部分试剂和反应条件省略):(1)A 的名称是 ;试剂 Y 为 。 (2)BC 的反应类型是 ;B 中官能团的名称是 ;D 中官能团的名称是 。 (3)EF 的化学方程式是 。 (4)W 是
6、D 的同分异构体, 具有下列结构特征:属于萘( )的一元取代物;存在羟甲基(CH 2OH)。写出 W 所有可能的结构简式: 。 (5)下列说法正确的是 。 a.B 的酸性比苯酚强b.D 不能发生还原反应c.E 含有 3 种不同化学环境的氢d.TPE 既属于芳香烃也属于烯烃答案 (16 分)(1)甲苯 酸性 KMnO4 溶液(2)取代反应 羧基 羰基(3) +NaOH +NaBr(4) 、(5)ad13.(2015 江苏单科,17,15 分)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体 ,可以通过以下方法合成:C14H14O2A BCD EF(1)化合物 A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
7、 (2)化合物 B 的结构简式为 ; 由 CD 的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式 。 .分子中含有 2 个苯环.分子中含有 3 种不同化学环境的氢(4)已知:RCH 2CN RCH2CH2NH2,请写出以 为原料制备化合物 X(结构简式如图所示) 的合成路线流程图 (无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案 (15 分)(1)醚键 醛基(2) 取代反应(3)或(4) 或考点二 有机反应类型1.(2015 课标,8,6 分) 某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得
8、到1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( )A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5答案 A2.(2015 江苏单科,12,4 分)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是( )A.在 NaOH 水溶液中加热,化合物 X 可发生消去反应B.在一定条件下,化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应C.用 FeCl3 溶液可鉴别化合物 X 和 YD.化合物 Y 中不含有手性碳原子答案 BC5.(2015 山东理综,34,12 分)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂 ,其合成路线如下:+ A B CD已知: + RMgBr RCH2
9、CH2OH+(1)A 的结构简式为 ,A 中所含官能团的名称是 。 (2)由 A 生成 B 的反应类型是 ,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为 。 (3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式 。 (4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH 3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案 (1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CH 3COCH3(3) + +H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH6.(2015 重庆理综
10、,10,14 分)某“化学鸡尾酒” 通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成 (部分反应条件略)。G(1)A 的化学名称是 ,AB 新生成的官能团是 。 (2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 (3)DE 的化学方程式为 。 (4)G 与新制的 Cu(OH)2 发生反应,所得有机物的结构简式为 。 (5)L 可由 B 与 H2 发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+,则 M 的结构简式为 。 (6)已知 ,则 T 的结构简式为 。 答案 (14 分)(1)丙烯 Br (2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O
11、(4) (5)(6)7.(2015 福建理综,32,13 分)“司乐平” 是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M 的结构简式如图所示。(1)下列关于 M 的说法正确的是 (填序号)。 a.属于芳香族化合物b.遇 FeCl3 溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2)肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下:A B(C7H6Cl2) C( ) D(C9H8O)肉桂酸已知: +H2O烃 A 的名称为 。步骤中 B 的产率往往偏低,其原因是 。 步骤反应的化学方程式为 。 步骤的反应类型是 。 肉桂酸的结构简式为 。 C 的同分异构体有多种,
12、其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。答案 (13 分)(1)a、c(2)甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 +2NaOH +2NaCl+H2O加成反应 9考点三 同系物和同分异构体1.(2015 课标,11,6 分) 分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种答案 B2.(2015 北京理综,10,6 分)合成导电高分子材料 PPV 的反应:+(2n-1)HIPPV下列说法正确的是( )A.合成 PPV 的反应为加聚反应B.PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为
13、同系物D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度答案 D9.(2015 天津理综,8,18 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下 :D F(1)A 分子式为 C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性 ,A 所含官能团名称为 。 写出 A+BC 的化学反应方程式 : 。 (2)C( )中、3 个OH 的酸性由强到弱的顺序是 。 (3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,E 分子中不同化学环境的氢原子有 种。 (4)DF 的反应类型是 ,1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 N
14、aOH 的物质的量为 mol。 写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体 (不考虑立体异构 )的结构简式: 。 属于一元酸类化合物苯环上只有 2 个取代基且处于对位 ,其中一个是羟基(5)已知:A 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5答案 (18 分)(1)醛基、羧基+(2) (3)4(4)取代反应 3、 、 、(5)CH3COOH10.(2015 浙江理综,26,10 分)化合物 X 是一种香料, 可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RX ROH;RCHO+CH3
15、COOR RCH CHCOOR请回答:(1)E 中官能团的名称是 。 (2)B+DF 的化学方程式 。 (3)X 的结构简式 。 (4)对于化合物 X,下列说法正确的是 。 A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使 Br2/CCl4 溶液褪色D.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是 。 A.B.C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOHD.答案 (共 10 分)(1)醛基(2)CH3COOH+H2O(3)(4)AC (5)BC考点四 高分子化合物1.(2015 重庆理综,5,6 分) 某化妆品的组分 Z 具有美白功效 ,原从杨树中提取,现可用如下反
16、应制备:+下列叙述错误的是( )A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B.X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体答案 B2.(2015 浙江理综,10,6 分)下列说法不正确的是( )A.己烷共有 4 种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物( n)可由单体 CH3CH CH2 和 CH2 CH2 加聚制得答案 A4.(2015 课标,38,15 分)A(C 2H2
17、)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C 和 D 的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线 。 答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基(1 分,2 分,共 3 分)(2)加成反应 消去反应(每空 1
18、分,共 2 分)(3) CH 3CH2CH2CHO(每空 1 分,共 2 分)(4)11 (每空 1 分,共 2 分)(5) 、 、 (3 分)(6) (3 分)5.(2015 四川理综,10,16 分)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物 ,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1) +R2Br+C2H5ONa +C2H5OH+NaBr(R1,R2 代表烷基)2)RCOOC2H5+ (其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是 ,化合物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 。 (5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。 答案 (16 分)(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3) +(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)
