1、老师:我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄香蕉?为什么?学生:当然原意买黄香蕉,因为黄香蕉是熟的,好吃。老师:家里如果有尚未完全成熟的青香蕉,如何将它们尽快催熟?这时,我们可以将青香蕉和黄香蕉放在同一个塑料袋中,系紧袋口。这样,过几天青香蕉就可以变黄、成熟。这是因为水果在成熟的过程中,自身能放出乙烯气体,利用成熟水果放出的乙烯可以催熟生水果。这节课我们就来学习乙烯的有关性质。板书:第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯老师:乙烯除了具有催熟果实的功能外,还有其他用途吗?请同学们阅读课本 58 页思考与交流中乙烯的有关用途。老师:乙烯是石油化工中最重要的基础原料。它不仅用于制造塑料、合成纤
2、维,还可以代替粮食造酒,为人类节约大量粮食,俗称“石油化工之母”。乙烯的生产规模、产量、技术水平标志着一个国家石化工业发展的水平。近几十年来,我国在乙烯的生产和利用上发展迅速,2008 年全国乙烯生产能力约1000万吨. 到底乙烯是怎样的物质呢?如何从石油中得到乙烯呢?我们一起来探究下,按照课本59页图36 组装石蜡油的分解实验,将生成的乙烯气体分别通入到溴的CCl 4溶液、酸性高锰酸钾溶液中,并用排水法收集一试管气体点燃,大家看到什么现象?学生:在溴的CCl 4溶液和酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯后褪色了,而点燃乙烯出现了大量的黑烟。老师:在前面,我们学习了甲烷的有关性质,甲烷能不能使溴的 CC
3、l4 溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色?学生:不能老师:我们常说结构决定性质,乙烯的性质与甲烷的差异是由其不同的结构导致的,乙烯与烷烃的结构有何差异呢?请同学们参照课本 59 页乙烯的球棍模型和比例模型,写出乙烯分子的分子式,电子式、结构式和结构简式。板书:一、乙烯的分子组成和结构 分子式:C 2H4, 电子式: 结构式:结构简式:CH 2= CH2 老师:在乙烯分子中,二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上,键角为 1200,碳与碳之间以双键的形式存在。板书:分子构型:平面型;键角:120,连接方式:老师:乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键,是不饱和烃。像这样分子中含有碳碳双键的烃类叫做
4、烯烃。乙烯是最简单的烯烃,乙烯分子的这种不饱和性使得其化学性质非常活泼,可以发生很多化学反应。板书:二、乙烯的性质过渡:通过刚才的实验,大家能总结出乙烯具有的物理性质吗?学生:无色稍有气味的气体,比空气轻,难溶于水。板书:1、物理性质:无色稍有气味的气体,比空气轻,难溶于水。老师:结合刚才的实验,大家能总结乙烯的化学性质吗?板书:2、化学性质:学生:能够燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色板书:(1)氧化反应a. 在空气中燃烧:老师:乙烯在空气中燃烧后的产物是什么?学生:二氧化碳和水板书:C 2H4+3O2 2CO2+2H2O 点 燃老师:乙烯在空气中燃烧时,为什么还会有黑烟?老师:这
5、是因为乙烯中碳元素含量较大,发生不完全燃烧,反应中有碳单质生成。为什么乙烯能使酸性的高锰酸钾溶液褪色?板书:b. 使高锰酸钾溶液褪色老师:说明了乙烯能和酸性高锰酸钾溶液反应,对吧。那么,我们回忆一下,上节课我们学过,甲烷能与酸性高锰酸钾溶液反应吗?学生:不能老师:那么,从这两个对比实验中,大家能得到什么结论吗?甲烷和乙烯那个更活泼呢?学生:乙烯老师:没错,乙烯的性质更加活泼。在前面我们就提到,乙烯的双键结构可能会对它的性质产生影响,使得它的性质有别与甲烷。甲烷与酸性高锰酸钾不反应,而乙烯由于具有这种特殊的双键结构,使得乙烯能与酸性高锰酸钾反应。对于这个反应,我们并不需要掌握化学反应方程式的书写
6、,我们只需要掌握它褪色及褪色的原因。所以,我们可以利用酸性高锰酸钾来鉴别甲烷和乙烯。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化还原反应,把乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中,褪色的原因又是什么呢?老师:这是因为乙烯和溴发生了加成反应,那乙烯的加成反应究竟是怎样一个过程?首先,是溴分子中一根键断开,同时乙烯中的碳碳双键也有一个键断开,然后两个溴原子分别加到两个不饱和的碳原子上,生成了 1,2二溴乙烷。1,2二溴乙烷是一个系统命名法,在必修部分我们并不需要掌握这种命名法,我们在选修部分将会有详细介绍,现在,我们只需要知道,这物质叫做 1,2二溴乙烷。类似这种有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其
7、他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。副板书:板书:(2)加成反应 : 老师:其实,很多物质可以和乙烯发生加成反应。例如氢气、氯气、盐酸和水在一定条件下都可以和乙烯发生反应。现在大家就试一下,大家根据加成反应的过程原理,模仿刚才我们所讲的乙烯和溴的反应,请大家书写一下乙烯和氢气、氯气、氯化氢的反应方程式。板书: 老师:看来大家掌握得还不错。其实,加成反应并不难,我们来总结一下它的规律。 “断一加二,产物单纯” 。何谓“断一” ,反应物单键断开,双键一个键也断开;何谓“加二” ,两个原子或原子团分别加到两个碳原子上;“产物单纯” ,说明只生成一个化合物。板书:“断一加二,产物
8、单纯”老师:好了,乙烯的化学性质的学习我们就学到这。我们说过,乙烯的双键结构使得乙烯所表现的化学性质有别于甲烷。我们学习了乙烯的氧化反应和加成反应。乙烯的氧化反应通过两个方面来介绍,第一,乙烯能与氧气反应,而且产物和甲烷在空气中点燃的产物是一样的,生成了 CO2 和 H2O。第二,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。而本节课的重点是乙烯的加成反应,大家需要理解加成反应的过程和特点,千万不要死记硬背。老师:19 世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,煤气用完后桶里总剩有一种油状液体,但长时间无人问津。1825 年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种
9、液体,从中得到了一种含碳氢的无色油状液体。热拉尔等化学家测定该物质的分子式为 C6H6,并命名为苯。这就是今天广泛使用的化工原料 苯。板书:二、 苯老师:这瓶试剂瓶里装有的是苯,取少许苯加入试管中,请大家观察苯是什么颜色的?学生:无色的液体老师:有的同学还闻到了特殊的气体,苯是一种无色有特殊气味的液体。我向其中加少许水,振荡,静置,大家看到什么现象?学生:苯与水出现了分层现象老师:说明苯是难溶于水,而且苯是在水层的上方,说明苯的密度比水小。板书: 1、苯的物理性质:无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是一种重要溶剂,沸点:80.1易挥发,熔点:5.5过渡:科学家又是怎样推知苯的结构的呢?
10、 老师:热拉尔等化学家测定了苯的分子式为 C6H6,通过计算其中碳的质量分数为 92.3%。苯分子中碳含量之高使化学家为之惊讶。但苯分子的结构到底是怎样的呢?从此科学家踏上了探求苯分子结构的漫漫征途。斗转星移,整整 40 余个春秋。德国科学家凯库勒是一位极富想象力的学者,曾提出碳四价和碳原子间可形成链状结构等重要学说,但即使是这样一位想象力丰富的学者也为定势思维所约束,一直认为苯分子为链状结构,因而苦思冥想不得其解。老师:请大家写出符合 C6H6 组成的可能的无支链的链式结构。学生:ACHCCH 2CCHBCH 3CCCCCH3CCH 2=CHCH=CHC CHDHCCCHCCH老师:大家写出
11、的苯的结构有何特征?学生:含有碳碳双键或碳碳三键老师:若苯分子为上述结构之一,则其应该具有什么重要化学性质?能否运用我们学过的知识设计实验验证你写的结构式是否正确。有的同学说,没有学过碳碳三键的有关性质,在这里,我提醒一下大家,碳碳三键的性质与碳碳双键的性质很相似,都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。下面请大家通过实验来验证:将苯分别加入到溴水和高锰酸钾溶液中。通过刚才的实验,大家能得到什么结论?学生:苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键老师:通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何,这在十九世纪是个很大的化学之谜。化学家为此又提出了许多结构,如:老师:但是这些结构都被实验 给
12、一一推翻了,到底苯分子的结构式是怎样的呢?在 1864 年的冬天,德国著名的化学家凯库勒正为之殚精竭虑。一天晚上,在书房里打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。凯库勒像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,悟出苯分子中 6 个碳原子形成六角环,然后在每个碳原子接上一个氢原子,苯分子结构豁然而得。他先以()式(如图 1)表示苯结构。1866 年他又提出了()式,后简化为()式,也就是我们现在所说的凯库勒式。投影:图 1 凯库勒提出的苯分子的几种结构式ACHCCH 2CCHBCH 3CCCCCH3CCH 2=CHCH=CHC CH
13、老师:但是,我们已经通过苯与溴水及酸性高锰酸钾溶液的实验,证明了苯分子中不存在碳碳双键,说明凯库勒式还不是很完美。后来,随着超真空扫描隧道显微镜以及 X-射线等技术下,研究表明了: (1 ) 苯分子具有平面正六边形结构(2 ) 其中的 6 个碳原子之间的键完全相同(3 ) 是一种介于单键和双键之间的独特的键老师:究竟如何表示苯分子结构呢?老师:常用 来表示苯分子。但是,为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍可沿用凯库勒结构式表示苯分子,但不可理解为单双键的交替。板书:、苯分子结构结构简式: 或老师:根据“结构” 决定“性质”,苯的这种结构特征决定了苯可能会有什么样的性质?板书:3、化
14、学性质老师:在前面的实验中,我们知道苯与溴水是不会发生反应的,但是苯与液溴在催化剂(FeBr 3)的作用下,苯与溴单质发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯和溴化氢。溴苯是一种无色液体,密度比水的密度大。板书: 取代反应老师:苯不仅可以与液溴发生取代反应,苯在 5060时,在浓硫酸作用下,还可以与浓硝酸发生取代反应,生成硝基苯。板书:老师:硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒,密度比水大,不溶于水。苯分子虽然没有典型的双键特性,但是苯在特定条件下,也可以发生加成反应。比如在镍催化下,可以与氢气加成。板书: 加成反应(环己烷)老师:苯和其它烃一样,也可以燃烧生成二氧化碳和水。因为苯中含碳量高,故燃烧不充分,会出现黑烟。板书: 氧化反应