1、 1羧酸 酯 专题【考纲要求】:1 乙酸的结构及化学性质；2 了解酯及酯化反应的原理；酯的水解反应；3 羧酸的简单分类及主要性质；【知识梳理】一、羧酸1、定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。2、羧酸的分类饱和一元羧酸的通式：C nH2nO2(n1),结构通式：C nH2n+1COOH 或 RCOOH3、羧酸的结构：一元羧酸可表示为：R COH，其官能团是羧基（ COOH） 。羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。4、乙酸（1）乙酸的结构和物理性质分子组成和结构分子式 C2H4O2 结构式 结构简式 官能团： COH或 COO
2、H （羧基）乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是 117.9,熔点是 16.6，当温度低于 16.6时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。（2）乙酸的化学性质（重点与难点）A乙酸的酸性 性质 化学方程式与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红使甲基橙变红色CHHHCOHO2与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH(CH 3COO2)Zn+H2与碱反应 CH3COOH+NaOHCH 3COONa+H2O与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH(CH 3COO)2Cu+H2O与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH(CH 3CO
3、O)2Ca+H2O+CO2酸性由强到弱顺序：HClH 2SO3CH3COOHH2CO3B、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。乙酸的酯化反应原理： OHCHOCHC 2323233 浓 硫 酸乙酸的酯化反应实验的要点：a、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。b、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。c、试管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。d、导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。e、试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。f、实
4、验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？脱水有两种情况， （1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素 18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有 18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此
5、获得 1943 年诺贝尔化学奖。反应机理：酸脱羟基醇脱氢(3) 乙酸的制法a、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO32CH3CHO+O2 2CH3COOHb、发酵法淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸5. 几种重要的羧酸（1）甲酸（又叫蚁酸）甲酸的分子结构 分子式 CH2O2 结构简式 HCOOH甲酸的分子中既含有羧基 COH，又含有醛基 COH， 即 COHH，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制 Cu(OH)2 和银氨溶液反应的化学方程式+ 2Cu(OH)2 +2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O+4H2O+ 2Ag(NH3)2OH
6、水(NH4) 2CO3 2Ag 2NH 3 H2O结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。（3）乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，(COOH) 2H 2O，加热至 100时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。分子式 结构式 结构简式H2C2O4COOHHCOHCOH草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、酯1、酯的概念羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸
7、某酯”3、分子结构RCOOR或 饱和一元酯的通式：C nH2n O2 (n2)4、物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶) ，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。COHHCOHH45、化学性质：酯的水解酯水解时断裂上式中虚线所标的键。无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。CH3COOC2H5 在 H2SO4 或 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：CH 3COOC2H5H 2O CH3COOHC 2H5OH，CH 3COOC2H5N
8、aOH CH 3COONaC 2H5OH。H2SO4 酯的水解是酯化反应的逆反应小结：5【小练习】例 1有机物（1）CH 2OH（CHOH） 4CHO（2）CH 3CH2CH2OH（3）CH 2=CHCH2OH（4）CH 2=CHCOOCH3（5）CH 2=CHCOOH 中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ）A （3） （5） B （1） （3） （5） C （2） （4） D （1） （3）2近两年流行喝苹果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品苹果酸(- 羟基丁二酸) 是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为 下列说法不正确的是
9、 ( )A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C苹果酸在一定条件下能发生消去反应D1 mol 苹果酸与 Na2CO3 溶液反应最多消耗 3 mol Na2CO33(2009上海高考)1- 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯， 反应温度为 115125，反应装置如右图下列对该实验的描述错误的是 ( )A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率4茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示关于茉莉醛的下列叙述错误的是 ( )A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原 B能
10、被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应5. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸6. 下列物质中，与 NaOH 溶液、Na 2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH7某有机物结构简式为： ，则用 Na、NaOH、NaHCO 3 与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗 Na、NaOH、NaHCO 3 的物质的量之比为A332 B321C111 D3228甲酸具有下列性质:挥发性 酸性 比碳酸的酸性强 还原性 能发生酯化反应下列各实验中，
11、分别填出表现甲酸相应性质的编号:(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；6(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有 ；(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 （1） （2） （3） （4） （5）9有 A、B、C 三种有机物， B 用氢气还原生成 D，A 的水解产物之一也是 D，另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应，生成黄色沉淀。B 氧化后生成 E，C 的水解产物之一也是 E
12、，另一种产物是 D。E 既能与碳酸钠溶液反应，又能与银氨溶液反应。(1)结构简式: A 是 ；B 是 ；C 是 。(2)化学方程式:BD 是 ；A 的水解反应是 ；C 的水解反应是 ；CH 3I HCHO HCOOCH3 HCHOH 2 CH3OH 催 化 剂CH3IH 2O CH3OHHI NaHHCOOCH3H 2O HCOOHCH 3OH 催 化 剂10、下列各种有机物中，在不同的条件下，既能发生酯化反应，又能发生消去反应的是（）CH3 CH3A、CH 3CCH2OH B、CH 3CHCHCOOH C、CH 3CHCOOH D、CH 3CHCOOHBr CH311、向酯化反应：CH 3C
13、OOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 的平衡体系中加入 H218O，过一段时间后18O 原子存在于（ ）A、只存在于乙酸的分子中 B、只存在于乙醇的分子中C、只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D、只存在于乙醇和乙酸乙酯分子 中12草药秦皮中含有的七叶树内酯（如图，环上氢原子未画出，每个折点表 示一个碳原子） ，具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯分别跟足量浓溴水、 NaOH 溶液、H 2 完 全反应，则消耗的溴、NaOH 和 H2 的物质的量分别为（ ）A3mol、2mol、5mol B3mol、4mol、5mol C3mol 、3mol 、4mol D3mol、4mol、4mol 13苯甲酸（C 6H5COOH）和山梨酸（CH 3CHCHCH=CHCOOH ）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（ ）A金属钠 B 溴水 C氢氧化钠 D乙醇O
