1、羧酸的命名和结构一、羧酸的命名1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如:HCOOH CH3COOH C6H5COOH HOOCCOOH蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸 (参见表 91,92)2、普通法:称为酸,取代基位置用 , 表示, 代表最远的取代位置。例如:BrCH2(CH2)9COOH COHCH2H3 CH2OH-溴代十一碳酸 -甲基丙烯酸 -萘乙酸 3、系统法:(1)选含 COOH 的最长碳链酸(2)多元酸选含最多 COOH 的最长碳链(3)脂环、芳环作取代基(4)COOH 端起编(羧基重键)(5)其余符合系统法例如:1、 2、 3、 4、CH 3CH=CHCOOHOHC COH3 COH5
2、、 6、 7、CH3(CH2)7CH=C(H2)7COHCl3COHCOH8、 9、 10、HOCOCH22COHCH3(COH)2CH2OH11、 12、 13、 CH2COH3 BrCH3COHO COHNH214、 15、COHCOHOC COH解:1、邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2、邻甲氧基苯甲酸 3、1,2-环己基二甲酸(1,2-环己烷二羧酸) 4、2-丁烯酸5、9-十八碳烯酸(油酸) 6、三氯乙酸 7、乙二酸(草酸) 8、2-酮戊二酸(草酰丙酸) 9、2-甲基丙二酸 10、-萘乙酸11、3-环己基丁酸 12、3-甲基-4-羟基-5-溴苯甲酸13、对氨基水杨酸 14、反-1,2-环己基二
3、甲(羧)酸 15、草酰基 二、结构特点 CCOOH. 果果 COOH. COO. -H+H1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭,使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同;2、p- 共轭使氢氧键极性 ,H +易离去,且羧基负离子也因 p- 共轭而稳定性,因此羧酸具有明显的酸性;3、p- 共轭使羰基碳上 + ,因此羰基的亲核加成活性,而更易发生羟基取代的反应,生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO 3 等不能与之发生反应。4、p- 共轭使 -H 的酸性,不如醛酮中的 -H 活性强,其卤代需要磷的催化,因此即使有 3 个 -H 的羧酸也不能发生卤仿反应( 引伸:酯也同理 ) ;5、羧基氧化度较高,可还原,也可继续被氧化成 CO2,即脱羧;6、二元羧酸受热可发生分解反应,两个羧基间距不同,分解产物不同。