不对称分子间Ugi反应,闫莉婷 2010.10.12,主要内容,总论（概念及反应机理）,影响手性中心生成的因素,经典的Ugi反应是指羰基化合物、异腈、胺和羧酸反应生成-酰胺基酰胺的反应。,Ugi反应：,机理A:,机理B:,机理C:,影响手性中心生成的因素,外因,异腈浓度：反应物总浓度高时易生成R构型 产物反应温度：低温有利于S构型的生成，机理 A和C较机理B更不容易进行,外因,手性异腈分子,手性异腈基化合物在Ugi反应中不能生成新的手性中心，因此，在决定新的手性中心立体构型的一步反应中不能有手性异腈基化合物的参与。,手性胺,-甲基苄胺：用于控制新的手性中心，氢解容易除去手性辅助剂 二茂铁基胺：不同的-二茂铁基烷基胺反应，大体积取代可提高非对映体过量值 糖基胺 -氨基酸的酯：充当反应中羧酸的组分，手性辅助剂容易获得，且反应后可用多种方法除去,手性胺,制备1,4-苯并二氮杂卓-2,5-二酮反应的选择性最高（如下图）,手性环亚胺,C-3位或C-5位有手性的2-吡咯啉有中等的立体选择性 5-取代-1-吡咯啉反应的立体选择性相反 六元环状亚胺、羧酸和异腈发生U-3CR,产率和立体选择性都很高。但只有异腈有手性时无立体选择性（如图1）,手性环亚胺,谢谢！,
