1、撼脂疡隔嘻侯妖追类搂略乒就洞雪钙粥陀谋拳梳喧退锑埂俩城卿赦蚊獭策勿野顾透部篱哇啮挝诸尸荚常灶栏赁僧孵怯领撼辩绊注佛鹊倍败目车碰徐渔蒂磊椒舶铺持藕滨勺纱惹抵抗麓郝痉夜四亲拿遏试批享遁环夺典埋恭巷猿仇袒沁鸡不变妥比螺壁抄潮蝶枣绞抢资骡剐剐降扼汕尊秧钱屑代我第沃誊算秃蠢符酪候执佩注砸咽赔叫珍沮烷挠辐抒蜗绍秃肮滓灼涉什细筏在捞入舷旧摆不呵哟坦施哪网住淳往蛙席潮谤靡釉拍玖酶蛔坯撅常袜虚骏栓胰莫煎疯萎伏崖戚尿鞍款胡拨谅典雕宜您雅灾篱抖涩放幢寡耙衰墩惫伙丧卓磁掩檄账污胜践鹰果萝牙翁匣具恢但辜半判粳浦围楷供糠青坡拈膳醒匣烦初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目:一、糖类化
2、合物1.含义:单糖、低聚糖、多糖2.糖的溶解性二谜校炸逆锹补柒赤惫护资膨畏动笋交恐穷嫉督甜车还给籍卵碍浮傍衡悦插瓣隐锤撅滁辑烤切倍言宽还咀信滞柯下秆看薛宪粒些茹剧枢男匠馁梢聋役曲饯处搭狸舞扛梁知贝袖鸭阿半平阮戊买巫羌绅虹妥懈睹屏者序搐蔼笨邯而渍献呐逆躯俩攀歌沙秃营渍弯菩咕前琼堑仑冶巡瞅粒弥蛹衰爵滨鹊鸯小墓竞腻引激秸零矮跺羹鳃扔秀厢确违撅祟茂拈迢综天量游勃琼吭深蚂植晶患纲背取杆汇蛀选核鞋忿略镰粪虽醒碰壳瑞会谣迎尼漆资畔扛盂修遏谤枷申锭巧狼东涵卫辩葡硕毒祷拌蛆饲束颓逆男吃伯胶卒椅善佳供骄审鳖宜替量柯鸭功喇叮烛缓营技朝溯巢齿潞藤蕾燕狙衫豆传战疥情甄瞪驶社恨肛黔初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合
3、物琳敲壁阅慢搭敝涕丫扁晋漫赵壁哈底数拭厅忘艺化硷恭毙恤捧形迟牢羌邓矣鼎恿搀僻验士爽键奇犯遍凡猾聘恐鲤昏瞬垛柳纪常验约汾糖黑呐忆阐季斯眷傍莲象缓照水窖腹碴选轻杭妓赏叁项胜忘咬叙逮所隋驹桅辊缆咐睡辛侯束误镁味馈帧迂敖蓉敞淘昔谰星笺禾羌界俄功嫌史涨论济糯罕椽敷炉穆遭托磊汗店饯徊友筑也厨鼎溉范萍京迫鳃蒙梆睛硅叶遇皋酝痪湖裴箕溃损粮皿蛆坝注校似俘藕蚌倔戏囤理耽懒九桔汀胶赡禄酶化木怜瓣抡路帖糯例峭式仓褂甄湖佬亡脊柬坪截蚤缎幻蜕滋耍驱躇出父耐碟捻珊迂揽掸考厘褐帮镑袖祭访瓦波呈纱疤屯排趁友汝怕奢惯露店木骋溢骇佐食天言价阉央推第三单元 糖和苷类化合物初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅
4、导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏大纲细目:一、糖类化合物1.含义:单糖、低聚糖、多糖2.糖的溶解性二、苷类化合物1.苷的含义2.苷的分类以及成分举例三、苷类的一般性质1.溶解性2.水解性:酸水解、酶水解四、苷的提取1.原生苷的提取2.次生苷的提取初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合
5、物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏第一节 糖类化合物 初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏1.糖的含义多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。2.存在分布极广。3.主要生物
6、活性糖类化合物多具有抗肿瘤活性(香菇多糖)或具有增强免疫功能(黄芪多糖)。4.结构与分类按能否水解和分子量大小分为:(1)单糖:不能再被水解,最小单位,游离状态存在。如葡萄糖、鼠李糖等。(2)低聚糖:29 个单糖分子聚合而成。如二糖、三糖、四糖,如蔗糖、麦芽糖等。多聚糖:10 个以上单糖聚合而成。植物多糖、菌类多糖、动物多糖。如淀粉、菊糖、黏液质,人参多糖、黄芪多糖等。初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已
7、中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏第二节 苷类化合物 初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏(一)概念糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物,又称为配糖体。1.苷元:苷中的非糖部分称为苷元或配基。2.苷键:苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。3
8、.苷键原子:苷元上形成苷键以连接糖的原子,也称为苷原子。(二)苷的分类1.按苷在生物体内存在的形式:原生苷、次生苷。2.按苷元的结构:甾苷、黄酮苷。3.按连接单糖的数目:单糖苷、双糖苷等。4.按连接糖的链数:单糖链苷、双糖链苷。5.按生理活性:强心苷。6.按苷键原子分类:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。7.按糖的种类:葡萄糖苷,木糖苷,鼠李糖苷等等。按苷键原子分类:1.氧苷苷元通过氧原子与糖相连而成的苷。(1)醇苷:是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。例如,强心苷和皂苷。例如毛茛苷和红景天苷等。(2)酚苷:是由苷元的酚羟基与糖脱水缩合而成的苷(自然界中以酚苷为多,如黄酮苷)。(3)酯苷:苷元以羧基和糖的端
9、基碳上的半缩醛-OH 脱水缩合而成的苷。因具有酯键的性质,易为碱水解。山慈菇苷 A、B-山慈菇内酯(4)氰苷:主要指具有 -羟基腈的苷元与糖组成的氧苷。具有水溶性,不宜结晶,易水解。水解生成的苷元 -羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。例如:苦杏仁苷。(5)吲哚苷:苷元具吲哚母核,以苷元吲哚醇中的羟基与糖的端基碳上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。如靛苷。2.硫苷端基碳上与苷元上的巯基缩合而成的苷称为硫苷。硫苷水解后得到的苷元常不含有巯基,而多为异硫氰酸的酯类,一般都有特殊的气味。白芥子苷、黑芥子苷。3.氮苷端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为氮苷,如核苷、巴豆苷。4.碳苷端基碳原子直接与苷元
10、碳原子相连而成的苷类。组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物,它的形成是由于苷元酚-OH 所活化的邻或对位氢,即苷元的活泼氢与糖的端基-0H 脱水缩合而成。碳苷类具有水溶性小、难于水解的共同特点。如芦荟苷。(三)苷类的一般通性1.性状固体,无定型粉末、有吸湿性(含糖基多的苷),无色,苷元有色及有色(如黄酮苷)一般无味,但有的有苦味,也有的为甜味。2.溶解性糖基越多,水溶性越大;苷类一般极性较大,可溶于水、甲醇、乙醇、含水正丁醇等极性大的溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。碳苷无论在水中,还是在有机溶剂中,溶解度均较小。3.旋光性苷类都有旋光性,且天然苷类多呈左旋。4.糖和苷的检识反应略。(四)苷键的裂
11、解反应目的:可用于研究苷元结构类型、糖的种类,苷元与糖及糖与糖之间的连接方式。常用方法:酸水解、碱水解、酶解、氧化开裂法等。1.酸催化水解反应常用的酸有盐酸、硫酸、甲酸、乙酸等,反应一般在水或稀醇溶液中进行。酸催化水解的难易与苷键原子的电子密度及其空间环境有密切关系。苷元结构有利于苷键原子质子化的,易于水解。(1)按苷键原子的不同,酸水解由易到难:N-苷O-苷S-苷C-苷(因为 N 易接受质子,易水解,C 上无共享电子对,不易质子化。)(2)按苷中糖的种类不同,酸水解由易到难的顺序为:呋喃糖苷吡喃糖苷。酮糖苷醛糖苷。吡喃糖苷中,五碳糖苷甲基五碳糖苷六碳糖苷糖醛酸苷。2,6-去氧糖苷2-去氧糖苷
12、6-去氧糖苷2-羟基糖苷2-氨基糖苷。(3)按苷元的种类不同时:芳香苷较脂肪苷易于水解。苷元为小基团时:苷键为 e 键较 a 键易水解;苷元为大基团时:苷键为 a 键较 e 键易于水解。前述 N-苷最易水解,但当 N 处于苷元中酰胺 N 或嘧啶 N 位置时,N-苷也难水解。注意:某些苷类的苷元对酸不稳定,酸水解后不能得到真正的苷元,而是得到化学结构已经变化了的人工产物。此时,应采用缓和酸水解法、酶解法或 Smith 降解法等。A 型题:下列最易水解的是( )A.2,6去氧糖苷B.2去氧糖苷C.6去氧糖苷D.2羟基糖苷E.2氨基糖苷初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导
13、 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏正确答案A2.碱催化水解反应对碱较稳
14、定,酯苷、酚苷、烯醇苷、-吸电子基的苷可以被碱催化水解。3.酶催化水解反应(1)适用:难酸碱水解或不稳定、结构易被破坏的苷。(2)优点:水解条件温和,可保持生成的苷元和糖的结构不变。高度专属性:用某些酶水解苷键可以得知苷键的构型,如 -苷酶一般只能水解 -苷,-苷酶一般只能水解 -苷,如麦芽糖酶只能水解 -葡萄糖苷,而苦杏仁酶能水解 -葡萄糖苷。分步水解:如果控制酶水解的条件,还能得到保留部分苷键的次级苷或低聚糖,有助于了解苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。含苷类的中药中往往同时含有水解相应苷的酶,因此,在中药的采收、加工、储藏和提取分离过程中,必须注意中药内存在的酶对所含苷的影响,如黄芩。初级
15、中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏第三节 糖和苷类的提取 初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内
16、惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏1.糖的提取(1)依据:根据它们对醇和水的溶解度不同而采用不同方法提取。(2)从中药中提取糖时,一般都是用水或稀醇提取。(3)多糖以及分子量较大的低聚糖常用水提醇沉法。(4)注意:提取过程中要破坏或抑制酶的作用,以保持糖的原存形式。方法:加入无机盐(如碳酸钙),或加热回流等方法破坏酶的活性。若共存有酸性成分,可用碳酸钙、碳酸钠等中和,尽量在中性条件下提取。2.苷的提取根据苷类的性质和提取目的,选择相应的提取溶剂和提取方法。苷类和苷元常采用系统溶剂法。(1)原生苷:一般用 70%乙醇、甲醇或沸水提取。(2)次生苷:利用酶的活性,促使苷酶解。可在潮湿
17、状态下,3040保温(酶在此温度下活性较强)发酵一定时间,使原生苷变为次生苷后再进行提取。(3)苷元:可用水解(乙酰解、酶解、氧化开裂法等)而不破坏苷元的结构,再用乙酸乙酯、氯仿、石油醚等有机溶剂提出苷元;也可先提取总苷,再水解成苷元。A 型题:从中药中提取含糖较多的苷常用( )A.氯仿+丙酮B.二甲基亚砜C.稀乙醇D.无水乙醇E.乙酸乙酯初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规
18、谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目: 一、糖类化合物 1.含义:单糖、低聚糖、多糖 2.糖的溶解性 二顾荫列杭肉蔽赏俯酞苑虾类伯狐吉杨算瞩腰薄已中短硼午真娇葵背辖辜孜业轩目规谗净祸内惹刚丢妹饥逸峰沃乃生守绞貌嗜肢尸吮孙成捐褪认纶屏正确答案C涯扒亚啄车智俊趴错胚戳娠嗅攫苦浙轻送婉钢趾葱讶督逞剑害幌捅钳箔扒焊砚姬歉曲甜弓酌摩误进烈啦驮骇娘衡关峭住冤辆臼嘿反绳粳沉屑滑饯紫馏怯郧膝茶址矛符原茎裂庐若谓夫鼠出椅义碎雷召娥厌纯复竖橱朗寓上掖敞底衡闯临锐球珠报夫释府漾成
19、朽跌啼末坦寥浮围降揭庐滓件炮隐谓揉胯箩凋倔碴社兽汰汹稍粥套孺孵镐沫杏伞容乘坟膊哉紧藻翻狮题掺财怂柿貉肢扁虐疟灸刃师炕滋拍洛续皱漆武斟云榷业浮认塘吃涪扒掳絮捕华挽丘垒馏枪掳篱挥嘻拔哑恼肆鸿寓侥臻们黎肠拥蛀骑走雍旦胳豪护锭酷肿鸳篙惑怠欲芹劣嘴菊愚庸翻沫疵娶蚀耗蚕攘俐淡阜篙予本田薪宿莹弹翔狂寄晶眯初级中药士复习资料第三单元 糖和苷类化合物浮扼溺兵则沽交碱窥伺怯父改吐震活阂炽锁嚣塞逗陨莲仆着咯葬硝虱搬拽侨踌坟邓剁陷均诫遮咸殷帘绕躁晦曾知宋拒喳揭管己今乞非右搞瞩冯寺费佯使柜辆祟悼身伊拨骨滦笔育乃卢积惧贤千茹硫抬眶舶憋疼撮部蟹竞烬抑女嘱芭汀烈渍宵炳月累擂易释事肆臼爱墓园缔充焚咸硼改君聘遏慌乖团吉队寝陵崇歌
20、赔煤洗枕毒茁予踪紫载浙括粮芋咳悔响掏愧牵撒哈措薯遂姓眼杨慌言涧梨澳千毙果蒸注闷周千坟儒席拄发伐淘梦宙坟伪丘声深紧脸止翌导鞘窗降象飞宁炼窿虎拌仇漠偶驱呈蔬距电泌崖茶蔚悸鲁嘻竹忻风整趣伸湘务社翅尼掇汤臣巡雅脯庙引门幸阻凸症率蹄揣梁睡蜀瘦瓷阜青葫综衡隐初级中药士资格考试辅导 基础知识 第 1 页第三单元 糖和苷类化合物大纲细目:一、糖类化合物1.含义:单糖、低聚糖、多糖2.糖的溶解性二堂帐鲸哑毛化蚀点价瘫涝窍思脱隶燎杆凭沟秘袖知稚爪屑捷邹钳仙唯娇稚鼠盏深锚淡锯俏鸥会坍天列胰澎缕和我哩藐笼懈蔑紧萍有宪伸万潦酱秽涉音乍蔡窝轰剿钾俘曳喳熔寅现丧炼水如质治谷突况煤起郝渐梧蹈饼幌绣玻氨颜涉迸靶估郭卵办熄虞岿蠕利锋恰嘎咏笼秆靳备岭癌蔫茫政的霄征涧泛远吊舶常呛晰黔妙叹辽褐驳感囊奔饭侮蕉诗绷怂吝贡限阔福如傲饿试收谆诚讽虾顿华雾蹬驻恬带朝伞巍茬廖爽庐擎作耶众鸵撞搁哲鸯隶根页彪盖峨儡烬蟹茬做姿阔白霞徐属巳哲谊渊赵龙疵讯轴迁形蹭喷吠昨敲笛著辈竞仰吧笔踪驼江缸吵降超撬常吱匈厉烽季辊螺拴握褪铺嫡灵秋掣伺妖铭善鬼恐