1、 有机化学复习总结有机化学复习总结一有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃） ，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺） ，多官能团化合物（官能团优先顺序：COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能够判断出 Z/E 构型和 R/S 构型。2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（锲形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式） 。 立体结构的表示方法：1）鏏形式： 2）锯架式：CCOHO
2、HH3CCH3OHHOHC2H53） 纽曼投影式： 4）费歇尔投影式：HHHHHH HHHCOHCH3OHH5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为 E 构型。CH3CCH ClC2H5
3、CH3CCH C2H5Cl(Z)-3-2-(E)-3-2-2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。CH3CCH CH3HCH3CCH HCH3-2-2- CH3HCH3H CH3HHCH3-1,4-1,4-3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 R 构型，如果是逆时针，则为 S 构型。 Cadcb CadbcR S注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其
4、 R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点1. 反应类型 ()-H,环 氧 乙 烷 的 开 环 反 应 ， 醚 键 断 裂 反 应 ,卤 苯 的 炔 烃 的 亲 核 加 成A还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化） ；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。P682）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 （反马式规则）P743）空间效应：体积较大
5、的基团总是取代到空间位阻较小的位置。P1144）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。P1105）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。P1686）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大 键，成环原子必须共平面或接近共平面， 电子数符合 4n+2 规则。P1257）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物） 。当 碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物） 。P1688）基团的“顺序规则” P519）官能团的“优先次序”
6、P118四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一）.概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent） 。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H 、Cl 、Br 、RCH 2 、CH 3CO 、NO 2 、 SO3H、SO 3、BF 3、AlCl 3等，都是亲电试剂。构 造 异 构立 体 异 构 位 置 异 构碳 架 异 构官 能 团 异 构互 变 异 构构 型 异 构构 象 异 构 H2CCH33H2CHC22CH32OH2CCH3O顺 反 异 构对
7、映 异 构同 分 异 构 2 23C3 3 3O3亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent） 。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH 、HS 、CN 、NH 2 、RCH 2 、RO 、RS 、PhO 、RCOO 、X 、H 2O、ROH、ROR、NH 3、RNH 2等，都是亲核试剂。自由基试剂：Cl2、Br 2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3. 酸碱的概念布朗斯特
8、酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4. 共价键的属性2Clhv hv Cl2 Br2 2Br键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论sp3、sp 2、sp 杂化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质） ，左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：7. 电子效应1） 诱导效应2） 共轭效应（- 共轭，p- 共轭，-p 超 2 共轭，- 超共轭。3） 空间效应()-OHOH-CH3S3CH3SO3H HHHH-4）顺反异构体，产生条件：（二）. 物理性质
9、1. 沸点高低的判断？ 不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点，溶解度的大小判断？3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三）. 稳定性判断1. 烯烃稳定性判断R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E-构型） RCH=CHR（Z-构型） RHC=CH2 CH2=CH22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性：椅式5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序： CH2CHCH22 CH3(CH3)C(CH3)2CHCH32CH3(CH3)C(CH3)2CHCH32C
10、H2CHCH22 碳负离子稳定性顺序：（五）反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X2的活性：F 2 Cl2 Br2 I2选择性：F 2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX3. 烯烃环氧化反应活性R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（P88 页） ，亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。例如： 下列化合物A. ; B. ; C. ; D.
11、 P 3 CH2CHCH22 3R2R1R CH3与异戊二烯进行 Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为： 。6. 卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应：SN2 反应：成环的 SN2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中 环，大环 v 三元环 v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-E2 消除RI RBr RCl（ CH3)BrBrrBr形 成 碳 正 离 子的 相 对 速 率 1 10-3 10-6 10-CH2 C2X2 3R 2 RX 1RX CH3XCH3X1o R2o X3o RX CH2 XCH33 RX 2 RX 1RX CH3X醇脱水-主要 E18. 芳烃
12、的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-反应活性下降。例如：下列芳香族化合物：硝化反应的相对活性次序为 。A. B. C. D. 例如： 萘环的A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 。例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（ ） 。CH2 CH33 3ROH 2 ROH 1ROH OHCl NH2 NO2 CH3 A. ; B. ; C. ; D.（六）其它1. 亲核性的大小判断： 2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判断：4. 定位基定位效应强
13、弱顺序：邻、对位定位基：O N(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3R OCOCH3C6H5FClBrI间位定位基： NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：1.自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的 H卤代。2.自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。 P 3.亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H 2O，H 2SO4，B 2H6，羟汞化-
14、去汞还原反应） 、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子）：4. 亲电取代反应机理：中间体：-络合物（氯代和溴代先生成 络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化） 。5. 亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成6.亲核取代反应机理：SN1 反应中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是 3） ，醚键断裂反应（3烃基生成的醚） 。SN2 反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1） ，分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1烃基生成的醚，酚醚） ，环氧
15、乙烷的开环反应。7.消除反应反应机理E1 机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2 机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型：RX 的消除反应E1cb 机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理：（rearrangement）重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、 碳正离子重排（1） 负氢 1,2迁移： CH3CHHCH2 CH3CHCH3（2） 烷基 1,2迁移：CH3CCH3CH2 CH3CH2CH3CH3 CH3（3） 苯基 1
16、,2迁移：C6H5CC6H5CH2 C6H5CH2C6H5OH OH HC6H5CH2C6H5OC6H5CH2C6H5OH频哪醇重排： CH3CCOHCH3 CH3OHCH3 HCH3CCOHCH3 CH3OH2CH3 H2OCH3CCOHCH3 CH3CH3 CH3CCOHCH3CH3CH3 HCH3CCOCH3CH3C3 ()在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：ArRH（4） 变环重排： CH3 CH3H H2OCH3O CH3O2 Cl CH3Cl（5） 烯丙位重排：碱性水解 CH3CHCHCH2Cl ClCH3CHCHCH2 CH3CHCHCH2OHCH3CHCHCH2OHCH3CHC
17、HOHCH22、其它重排（1） 质子 1,3迁移（互变异构现象）CH3CCHH2OgSO4, H2SO4CH3CCH2OH CH3CCH3O六、鉴别与分离方法有机化学鉴别方法的总结一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。二例题解析例 1用化
18、学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而 2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例 2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和 2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：。1化学分析（1）烃类烷烃、环烷烃 不溶于水，溶于苯、
19、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。不与 KMnO4 反应，而与烯烃区别。烯烃 使 Br2CCl4（红棕色）褪色；使 KMnO4/OH-（紫色）变成 MnO2 棕色沉淀；在酸中变成无色 Mn2+。共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。炔烃（CC）使 Br2CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4OH-（紫色）产生 MnO2棕色沉淀，与烯烃相似。端炔使 AgNO3 氨溶液生成 RCC Ag（白色）.芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3 作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；
20、不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使 Br2CCl4 褪色，与烯烃相区别。（2）卤代烃 RX（Cl、Br、I）在铜丝火焰中呈绿色，叫 Beilstein 试验，与 AgNO3 醇溶液生成 AgCl（白色） 、AgBr（淡黄色） 、AgI（黄色） 。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。七、推导结构1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化； 有机化学阶段复习（烷烃芳烃）一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S 构型）1、 2、 C=MeMen-Bu Et3、
21、5-甲基螺2.4庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 5、 6. 5-硝基-1-萘酚 答：1、 4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯3、 4、5、 (S)-溴代乙苯 6. 1. CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3 CH3 2. CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3BrCH3CH3 CH33HOHNO2答：1 : 2, 3, 5三甲基己烷 2. 3, 5二甲基庚烯CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH31. 2. (CH3CH2)2C=CH2(CH3)3CC CC(CH3)3CC3.答：1. 2,3,4,5四甲基己烷 2. 2乙基丁烯3. 2
22、,2,7,7四甲基3,5辛二炔 1、 2、 3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 4、 答：BrCH3HC=ClBrCH3 H1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、 4、(R)-溴代乙苯 二、选择题（选择所有符合条件的答案）1. 下列化合物中的碳为 SP2杂化的是：( B、D )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯2. 某烷烃的分子式为 C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、C、D )A：环戊二烯负离子 B：10轮烯 C： D： 4下列哪
23、些化合物能形成分子内氢键？( A、B ) A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝CH3CH3SN基苯酚 5下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶6下列化合物中的碳为 SP 杂化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯7. 某烷烃的分子式为 C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( C )。A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、B、D )A：18轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D： 9. CH3CCH 和 CH3CH
24、=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ B、C ）A：托伦斯试剂 B：Ag(NH 3)2NO3 C： Cu(NH3)2Cl D：酸性 KMnO4理化性质比较题SN1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b. c. CH3CH2CCH3CH3答案： 稳定性 c a b2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1- Br2 / Cl4or KMnO4 1-3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？a. b. c. d.答案： b , d 有芳香性4. 根据 S 与 O 的电负性
25、差别，H 2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O S , H2O 与 H2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH3H3CCHCH3CH3+ +CCH3H3CCHCH3C3CCH3H3CCH2CH2C3 +答案： 稳定性：(1) H2/Ni(2) CH CNaCCH3H3CCHCH3CH3+ +CCH3H3CCHCH3CH3 CCH3H3CCH2CH2CH3 +6写出可能有的旋光异构体的投影式，用 R，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2溴代1丁醇答案：CH2CH2CH2CH3OHBr CH2OH
26、HBrCH2CH3( R ) CH2OHBr HCH2CH3( S )7用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物 HCCH2CH2OHCH3CCH2OH答案：Ag(NH 3)2+三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件, 1. CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Cl （ C ）( D ) 完成下列各反应式（1） （把正确答案填在题中括号内）（ A ）CH2l（ B ）H2OHg2+, H2SO4H+170H+ H2O 扩环重排21. CH3CH2CH=CH2 BH3H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH2. (CH3)2C=CHCH2CH3 O3ZnH2O, CH3COCH3+
27、CH3CH2CHO1).2).1).2).23.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO CHOCH3+HNO3 CH3NO2+ CH3NO224.(CH3)2C=CHCH3 HBr (CH3)2C-H2CH3Br21.2.CH2=CHCH2OHCl2 / H2OClH2CH-CH2OHOHHgSO4H2SO4CH3CH2CCH3+H2O CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH323. CH=CH2+Cl2 CHCH2ClCl24.五、分析下列反应历程，简要说明理由答：CH2OCH2OCH2O2 CH2 H+H+2. 写出下列反应的历程 OHH+ +答案； OHH+ +O
28、H2 ab ab +H+H+_H2O H_+ HCl 解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：2 + HCl 1一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低） ，这样生成的碳正离子稳定。CH3 ClCH33() ()()ClCH CH3ClCH3+负氢重排碳正离子 23C3ClH2SO4165HNO3H2SO4首先：H +与()反应，由于受()中甲基的给电子效应的影响，使()中 C-1 的电子云密度增加，H +与 C-1 结合得碳正离子（） ， （）与 Cl结合得()；（）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔
29、碳正离子()， ()与 Cl结合得()。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1 以萘为原料合成： 。解：2 以苯胺及两个碳的有机 物为原料合成： SO3HNO2SO3 SO3HNO2()()ClClCH3CH3+N2NO2BrBrCH3COCl HNO3.H2SO4FeBr3H3O+，或 OH-，H 2O解：3完成下列转化（必要试剂） COHBr答案： CH3BrAlCl3 CH3KMnO4 COHBr2Fe COHBr4以四个碳原子及以下烃为原料合成： 。 解：CHCH + HCN CH 2=CH-CN
30、 （CH 2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN）CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CNNH2 NHCO3 NHCO3NO2+ Br2NHCO3NO2BrBrNH2NO2BrBrCNCll磷钼酸铋470Cl2CN CNCll5。以苯为原料合成： 。解： 路线一：先硝化，后氧化路线二：先氧化，后硝化路线二有两个缺点， （1）反应条件高， （2）有付产物，所浓 H2SO4ClClOHNaOH碱熔ONaSO3HH+OH浓 H2SO4OHSO3HCl2FeCl3OHSO3HClClH2OOHClClCH3 CH3NO2NO2NO2COHNO2NO2KMnO4H+CH3
31、COHNO2NO2COHNO2NO2KMnO4H+COHNO2NO2HNO3H2SO4 以路线一为优选路线。 七、结构推导1. 分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛） 。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案： A H3CH2CH2CH2CCH BCH3CH=CHCH=CHCH32. 分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案： or3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A和 B，将 A 溴代得到几种分子式为 C6H3ClBr2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A
