1、1课时跟踪检测(二十八) 卤代烃 醇 酚1(2014泰州中学模拟)以一氯乙烷为原料设计合成 的方案中，最简便的流程需要经历的反应类型的顺序正确的是( )A取代取代消去 B消去加成取代取代C消去加成消去 D消去加成缩聚2(2014邗江中学模拟)下列实验能获得成功的是 ( )A用溴水可鉴别苯、CCl 4、苯乙烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分离乙醇和水3(2014南通中学模拟)已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下：1 mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液混合共热，在溶液中充分反应最多可消耗 a mol NaOH，则 a 的值为(
2、 )A5 mol B6 mol C8 mol D 10 mol4(2014镇江一中模拟)卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH 3BrOH (或 NaOH) CH 3OHBr (或 NaBr)。下列反应的化学方程式中，不正确的是( )ACH 3CH2BrNaHS CH 3CH2HSNaBr BCH 3ICH 3ONa CH 3OCH3NaICCH 3CH2ClCH 3ONa CH 3ClCH 3CH2ONaDCH 3CH2ClCH 3CH2ONa (CH 3CH2)2ONaCl5(2014奔牛高级中学模拟) 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如
3、下2下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气( 标准状况)D1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴6双选题 (2014盐城市摸底)鞣花酸是医药学公认的皮肤美白成分，它广泛存在于自然界多种植物及果实中。下列关于鞣花酸的性质描述正确的是( )A能与 FeCl3 溶液发生显色反应B易发生加成、取代及消去反应C鞣花酸长期露置空气中变褐色，是因为发生了氧化反应D1 mol 该物质最多可与 4 mol NaOH 反应 7双选题
4、 (2014苏锡常镇徐连六市高三模拟)Cyrneine A 对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：下列说法正确的是( )A香芹酮化学式为 C9H12O BCyrneine A 可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C香芹酮和 Cyrneine A 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色D与香芹酮互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有 4 种8双选题 (2014南京、盐城模拟)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A棉酚的分子式为 C30H30O8B1 mol 棉酚在特定
5、条件下最多可与 12 mol H2 加成C棉酚可发生取代、氧化、消去反应D棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上9紫外线吸收剂(Bisphenol A disalicylate，BAD)合成路线如下：3已知：G 核磁共振氢谱显示所有氢原子化学状态相同D、H 能与 FeCl3 溶液发生显色反应E 能使溴水褪色试回答下列(1)A 的名称_ 。(2)EF 的反应类型_ ；BAD 的所含的含氧官能团 _(写名称)。(3)FG 的化学方程式_ 。(4)C 的结构简式为_；H 的结构简式为_。(5)1 mol BAD 最多可与含_ mol NaOH 的溶液完全反应。(6)D 的同分异构体中含有苯环且能发生
6、银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱四种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2211 的是_(写结构简式) 。10(2014苏锡常镇徐连六市高三模拟) 多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：DGH 的转化中分别发生了加成反应和水解反应。(1)D 中含氧官能团的名称是 _。(2)CD 的反应类型是_ ，H多昔芬的反应类型是_。(3)EF 转化中另一产物是 HBr，则试剂 X 的结构简式是_。(4)H 分子中有 _个手性碳原子。(5)写出同时满足下列条件的 A 物质同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；与 FeCl3 发生显色反应；苯环上的一溴代物只有 2 种。4(6)苯甲酰氯(C
7、OCl)是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图(无机试剂任用 )。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 11(2014通泰扬宿模拟)化合物 F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1)化合物 D 中官能团的名称为_、_和酯基。(2)AB 的反应类型是 _。(3)写出同时满足下列条件的 A 的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有两个苯环；.分子中有 3 种不同化学环境的氢；.不含OO 。(4)实现 DE 的转化中，化合物 X 的分子式为 C19H15NFBr，写出 X 的
8、结构简式：_。(5)已知：化合物 E 在 CF3COOH 催化作5用下先转化为 ，再转化为 F。你认为合成路线中设计步骤的目的是_。(6)上述合成路线中，步骤的产物除 D 外还有 CHO，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以 的合成路线流程图( 无机试剂任用)_。12(2014徐州、宿迁 5 月模拟) 有机化合物 Y 是合成有关药物的重要中间体，可由有机化合物 X 经多步反应制得。有关上述两种化合物的说法正确的是( )A1 mol X 最多能与 3 mol H2 发生加成反应B在 Y 分子中只含有 1 个手性碳原子CX、Y 均可以与 NaOH 溶液发生反应DY 能发生加成、取代、消去、
9、水解反应13(2014盐城高三第二次模拟) 托卡朋是基于 2012 年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物， 瑞士化学学报公布的一种合路线如下： 6(1)CD 的反应类型_。(2)化合物 F 中的含氧官能团有羟基、 _和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式_。能与 Br2 发生加成反应；是萘( )的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；在酸性条件下水解生成的两种产物都只有 4 种不同化学环境的氢。(4)实现 AB 的转化中，叔丁基锂(CH 3)3CLi转化为(CH 3)2CCH 2，同时有 LiBr 生成，则 X(分子式为 C15H14O3)的
10、结构简式为_。(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br 和 为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任用 )制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2 CH3CH2OH H2O 固 体 酸 催 化 CH3COOH 浓 硫 酸 ，CH3COOC2H5答 案71选 B CH3CH2Cl CH 2CH 2 CH 2BrCH2Br CH 2OHCH2OH ，选 B。2选 A B 项，三溴苯酚在苯中不是沉淀，错；C 项， 应选用液溴，错；D 项，乙醇与水不分层， 错。3选 C 该有机物中的三个卤素原子可分别消耗 1 mol NaOH；酯基可消耗 2
11、mol NaOH生成酚钠与羧酸钠结构；羧基可消耗 1 mol NaOH 生成羧酸 钠结构。与苯环连接的Cl、Br形成酚钠结构，消耗 2 mol NaOH，故最多可消耗 8 mol NaOH。4选 C C 项，卤代烃的取代反应， 实质是带负电荷的原子 团取代了卤代烃中的卤原子，CH3CH2ClCH 3ONa NaCl CH 3CH2OCH3，错误。5选 D 橙花醇中的羟基能发生取代反应，其中的碳碳双键可以发生加成反应， A 项正确；在浓硫酸催化下脱水，其中的 OH 可以向下消去，也可以向左消去，可以形成二种四烯烃， B 项 正确；橙花醇的分子式为 C15H26O,1 mol 橙花醇完全燃烧消耗标
12、准状况下氧气为(15 )22.4470.4 L，C 项正确；1 mol 橙花醇含有 3 mol 碳碳双键，最多能与 3 mol264 12溴(即 3160480 g)发生加成反应， D 项错误。6选 AC A 项，分子中含有酚羟基，可与 FeCl3发生显色反应，正确；B 项，分子含有苯环和酯基，可以发生加成和取代反 应， 羟基均连接在苯环上，故不能发生消去反应，错；C 项，酚羟基在空气中易被氧化，其 颜色有变化，正确； D 项，酚羟基和酯基均可以与 NaOH 发生反应，共可消耗 8 mol NaOH，错。7选 BC A 项 ，香芹酮化学式为 C10H14O；B 项，Cyrneine A 中含有
13、碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有 OH，可以发生消去反应和氧化反应；C 项，香芹 酮和 Cyrneine A 中均含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4 溶液褪色；D 项 ，由香芹 酮的分子式知：其不饱和度为 4，酚类物质中含有苯环 ，不 饱和度正好是 4，故剩余价键都是饱和键，满足题意的同分异构体有 2 种：。8选 AB A 项，由图可知棉酚分子中含有 30 个 C,8 个 O，不 饱和度为 16(可看作 10个碳碳双键，4 个环，2 个醛基) ，得 N(H)30，正确； B 项，苯环和醛基能与氢气加成，1 mol 棉酚可与(102) mol 12 mol H2发生加成反应，正确；C
14、 项，无法发生消去反应，错误；D8项，分子中含有两个“ ”结构，构成四面体 结构，所以不可能所有碳原子共平面。9解析：(5)双酚 A 双水杨酸 酯(BAD)，它与足量氢氧化钠溶液反应生成，共消耗 6 mol NaOH。(6)水杨酸的同分异构体中，包括 3 种羟基甲酸苯酚酯、 、 ,6 种二羟基苯甲醛：、 、 、 、 、。答案：(1)苯酚(2)加成反应 羟基、酯基(3) O 2 2CH3 2H 2O Cu (4) (5)6(6)9 或10解析：(2)C 中羰基邻位碳上的 氢与卤代烃发生取代反应；H 与多昔芬结构上的区别是单键变双键且少了羟基， 发生的是醇的消去反应。(3)EF 发生的是取代反应。
15、(4)手性碳原子是指同一碳原子上连有 4 个不同的基团，H 分子中含有 2 个手性碳原子 。(5)能发生银镜反应说明含有醛基，与 FeCl3 溶液发生显色反应说明含有酚羟基，而苯环上一溴代物只有 2 种说明是一种对称结构，所以符合条件的为：。(6)由原料和目 标物质比较发现先必须在苯环上引入 1 个碳原子作为取代基，然后将其氧化为 苯甲酸，最后与 SOCl2 反应制得。9答案：(1)羰基 (2) 取代反应 消去反应(3) (4)2(5) (6) Br2 催 化 剂 Mg 乙 醚 HCHO H3O KMnO4 H2O SOCl2 11解析：(2)从结构分析，可知反应使 C=O 键转化成OH ，属
16、于 还原反应。(3)说明分子结构高度对称；结合和分子结构与组成，是两个独立的苯环。再考 虑剩余部分的组成，应是饱和基团；再结合高度 对称， 应是 2 个CH 3 和 4 个OH 位于苯环的对称位置上面。(4)比较 D 和 E 的结构，可知 X 含有 片段。再结合 X 的分子式，应另外还有 2个 H 和 1 个 Br，所以 X 为 。(5)由流程，反应中OH 重新出现，目的是保护羟基；结合反应的条件中出现“O 3”，可知是为了防止OH 被氧化。 (6)根据目标产物的结构，关键是制得 。结合信息要求，要断裂 环上的 CC 键必须先有 C=C 键，即得到 ；再根据步骤 连续氧化得到 ，然后还原得到
17、。结合原料的特点，要再在 NaOH 醇溶液作用下发生消去反应。答案：(1)醚键 醛基(2)还原反应(3)(4) 10(5)保护羟基，防止被氧化(6) 1O3 2Zn/H2O12选 B A 项，X 中含有 1 个苯环、 1 个醛基，最多能与 4 mol H2发生加成反应，错误；B 项， 连 有 4 个不同基团的 C 原子为手性碳原子，Y 分子中只有 1 个手性碳原子，正确；C 项，X 属于酚，能和 NaOH 反应， Y 不能和 NaOH 反应，错误； D 项， Y 能发生加成(苯环)，取代(苯环、 OH、CH3)，消去(OH)、不能发生水解反应，错误 。13解析：对比每一种物质前后的 结构可知，
18、 B 到 C 为羟基被氧化成羰基，C 到 D 为 H原子取代了苯甲基，D 至 E 为硝化反应， E 到 F 为 H 原子取代了甲基。(1)属于取代反应；(2) OH 为羟 基， 为羰基，NO 2为硝基；(3)D 中含有两个苯环，当两个苯环变成萘环时，则多出两个碳原子和一个不 饱和 键，水解后生成物中的 H 有四种不同环境，则萘环上的 H 要对称。 (4)对比 A 和 B 的结构和 X 的化学式，可以写出 X 的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的 H 与 X 的醛基发生反应生成 B。(5)从流程图分析，E 到 F 为OCH3转化为OH，则 可以转化为 。再由 A 与醛、叔丁基锂反应知，与 CH3CH2CHO 反应， 转化为 ，再类比 B 至 C，可以将羟基氧化成羰基。CH 3CH2CHO 可以由 CH3CH2CH2Br 经水解、氧化得到。答案：(1)取代反应 (2) 硝基 羰基(3) 11(4) (5) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH NaOH水 溶 液
