1、1. 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A 的化学名称为 。（2）B 的结构简式为 ，其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。（3）由 C 生成 D 的反应类型为 。（4）由 D 生成 E 的化学方程式为 。（5）G 中的官能团有 、 、 。（填官能团名称）（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。（不含立体异构）【答案】（1）丙酮（2 分）（2） （2 分）；2；1:6 （或 6:1）（3）取
2、代反应（4） （2 分）（5）碳碳双键；酯基；氰基（6）8（3 分）【解析】（1）由分析可知，A 的化学名称为丙酮。（2）由分析可知，B 的结构简式为 ；B 有两种化学环境的氢，故其核磁共振氢谱显示为 2 组峰，其峰面积比为 （或 ）。 【解析】（2）CD 的化学方程式是 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。（3）化合物 G 的结构简式为 ，所含官能团的名称是碳碳双键、羟基、羧基。（4）红外光谱可以确定有机物分子中是否含有某些原子团，所以鉴定 I 分子结构中官能团的光谱分析方法是红外光谱。（5）E（ ）的同分异构体与 FeCl3 溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反
3、应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，能发生水解反应，说明是甲酸形 成的酯基，则符合条件的有机物结构简式为 、 ，所以符合条件的 E的同分异构体的数目有 2 种。3. 通过如下反应过程可以合成一种重要的有机中间体查尔酮。请回答下列有关问题：（1）已知 A 的分子式为 C8H10，它的结构简式为 ，查尔酮的结构属于烯烃的 （填“顺式”或“ 反式”）异构；（2）B 转化成 C 的反应类型属于 ，C 分子中含氧官能团为 ；（3）D 物质在 OH-存在时与苯甲醛反应的化学方程式为 ；（4）D 的同分异构体中，属于芳香醛的有 种，其中核磁共振氢谱吸收峰种类最少的一种同分异构体的名称为 ；（5）参照
4、上述合成路线，写出由 CH3CH=CH2 制取丙酮的流程图： 。【答案】（1） （1 分）；反式（1 分）（2）取代反应（或水解反应）；羟基（3）（4）4 ； 对甲基苯甲醛（5） （3 分）【解析】（1）已知 A 的分子式为 C8H10，经催化反应后生成苯乙烯，根据碳原子数目不变，可写出 A 的结构简式为 ；两个相同原子或原子团位于双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或原子团位于双键的两侧的为反式异构体，根据查尔酮中两个氢原子位于双键的两侧，属于烯烃的反式异构。 (2) 取代反应 ； (C 19H10O6N2)n(3) +C2H5OH +H2O(4) (5) 3 ； (6) 【解析】（3）的
5、反应方程式为 。（4）F 的结构简式是 。（5）能发生银镜反应，说明分子中有醛基；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明其水解产物分子中有酚羟基；1mol 该物质最多能与 8 mol NaOH 反应。同时满足这些条件G 的同分异构体有 ，共有 3 种。5. 由 A、B、C 三种物质合成含五元环的有机化合物 I 的路线如图所示:已知: +H2O (R、R、R 表示氢、烷基或芳基)请回答下列问题:(1)由 A 生成 CH3CH CHCH2OH 的反应类型为 ;B 的名称为 。(2)B、C 含有相同的官能团,D 中含有的官能团是 。(3)E 与溴水反应生成 F 的化学
6、方程式是 。(4)某芳香族化合物 X 的相对分子质量比 E 的大 2,X 能与 NaHCO3 溶液反应放出气体,则 X 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。(5)试剂 a为 。(6)参照上述合成信息,设计一条由 和 CH3CHO 为原料合成 的合成路线流程图。(其他试剂任选,合成路线常用的表示方式为 :CH3CH2OH CH2 CH2)【答案】(1)加成反应 苯甲醛(2)碳碳双键、醛基(3) +Br2(4)14 (5)【解析】(4)D 是 ,分子中无酯基 ,故 a 项错误;由于乙烯中所有原子均在同一平面上,故 中所有碳原子共平面,b 项正确;C 在酸性条件下水解产生 和 HO H,则 C 分
7、子中无酚羟基,所以 C不能与饱和溴水反应产生白色沉淀,c 项错误;D 的同分异构体能使 FeCl3 溶液显紫色,说明其结构中含有酚羟基,当苯环上的取代基为COOH 和OH 时,两者在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系,当苯环上的取代基为OOCH 和OH 时,两者在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系,当苯环上的取代基为 2 个OH 和 1 个CHO 时,三者在苯环上有 6 种位置关系,故除 D 外,符合题意的 D 的同分异构体有 11 种,d 项正确。7. H 是医药合成中的重要中间体 ,其结构简式为 。H 的一种合成路线如下:已知 X 在核磁共振氢谱上只有 2 个峰。回答下列问题:(1)H 中
8、所含官能团的名称是 ;X 的名称是 。(2)反应的试剂和条件是 ;反应的反应类型是 。(3)A 的结构简式为 。(4)写出反应的化学方程式: 。(5)满足下列条件的 T 的结构共有 种;其中核磁共振氢谱有 5 组峰的结构简式为 。T 的相对分子质量比 H 小 28能与 FeCl3 溶液发生显色反应1 mol T 与银氨溶液反应最多生成 4 mol AgT 的红外光谱显示分子中无CH 3(6)以 2-丁醇、甲酸为原料 (其他试剂任选)参照上述流程图,设计路线合成甲酸正丁酯。【答案】(1)醛基、酯基 2-甲基-2-丙醇(2)O2/Cu,加热 取代反应 9. 聚戊二酸丙二醇酯（PPG ）是一种可降解
9、的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物 B 为单氯代烃：化合物 C 的分子式为E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质 碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮或羧酸。回答下列问题：（1）A 的结构简式为 。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 。（4）PPG 的结构简式为 。（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）。能与饱和 溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发
10、生水解反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 的是 （写结构简式）。D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）。a.质谱仪 b.红外光谱仪 c. 元素分析仪 d.核磁共振仪【答案】（1）（2） （3 分）（3）加成反应（4）（5）5； ；c 【解析】（1）A 为环烷烃，结构简式为 。（2）B 与 NaOH 的醇溶液在加热的条件下发生消去反应，生成环戊烯 C：。 （5）根据“已知” 可知乙酸可以反应生成 ClCH2-COOH，氯原子碱性条件下水解生成羟基，羟基氧化生成醛基，即得到 A，流程图为：。11. 某课题组以苯为主要原料，采取以下
11、路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A.1 mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应 B.不发生硝化反应C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应（2）写出 AB 反应所需的试剂_。（3）写出 BC 的化学方程式_。（4）写出化合物 F 的结构简式_。（5）写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式_（写出 3 种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。【答案】（1）CD（2）浓硝酸和浓硫酸（3）（4）（5）（6）【解析】（1）柳胺酚
12、含有 2 个酚羟基，1 个肽键，最多可以与 3molNaOH 反应，可发生硝化反应、水解反应和溴代反应，故 CD 正确。（2）由 DE 的反应条件知 D 含有硝基，故 AB 为硝化反应以在苯环上添加硝基，故反应试剂是浓硝酸和浓硫酸。 （4）D 和 F 发生缩聚反应，得到 ，所以方程式为：（6）明显如果想得到 ，应该得到 HOOCCH 2COOH 和 HOCH2CH 2CH 2OH，将两者酯化即可。而 HOOCCH 2COOH 可由 HOCH2 CH2CH 2OH 氧化得到，HOCH2CH 2CH 2OH 应该由 BrCH2CH 2CH 2Br 水解得到。将丙烯先与 NBS 做取代，再与 HBr
13、 加成（根据题目已知用过氧化氢控制加成的方向）就能得到 BrCH2CH 2CH 2Br。所以合成的路线为：13.有机物 X 是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下( 部分反应物、反应条件略去)：已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R ROH RCOORROH(R 、R、R均代表烃基)(1)反应所需的试剂是_，反应的反应类型是 _。(2)B 中含氧官能团的名称是_ ；反应的产物除了 X 以外，另一种产物的名称是_。(3)D 在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_ 。(5)E 的同分异构体有多种，写出
14、符合下列条件的有机物结构简式_。.苯环上一氯代物只有一种.与氯化铁溶液发生显色反应.能与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2(6)已知： ；当苯环上已有一个“CH 3”或“ Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“NO 2”或“ COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制备 的合成路线图(无机试剂任用) 。【答案】 (1)浓硝酸、浓硫酸 还原反应(2)硝基 甲醇 。14. 某芳香族化合物 A 的相对分子质量小于 150，所含氢氧元素质量比为 1: 8，完全燃烧后只生成 CO2 和H2O。取等质量的 A 分别与足量 NaHCO3 和 Na 反应，生成的
15、气体在同温同压下的体积比为 1:1。工业常用 A 来合成药物 B 及医药中间体 G，流程如下:已知:(1)A 的结构简式为 _。(2)写出 D 含有的官能团的名称:_。(3)合成路线中设计 AB 、CD 两步反应的目的是_ 。(4 )G 的分子式:_ 。(5)写出 F 与过量 NaOH 水溶液共热时反应的化学方程式:_。(6)B 的芳香族同分异构体中，既能与 NaHCO3 发生反应，又能发生银镜反应和水解反应的_种，其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为 2:2:2:1:1 的同分异构体结构简式为_( 写出一种即可)。【答案】 羧基、(酚) 羟基、硝基 保护酚羟基，防止其被氧化 C9H5O5N
16、 16 (或 )【解析】(2)由以上分析可知，D 的结构简式为 ，含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基；正确答案：羧基、(酚) 羟基、硝基。(3)硝酸具有氧化性，酚羟基易被氧化，所以设计这两步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；正确答案：保护酚羟基，防止其被氧化。(4)根据有机物 G 的结构简式可知，其分子式为 C9H5O5N；正确答案：C 9H5O5N。 (5)有机物 F 为 ，在碱性环境下发生水解，反应的化学方程： （5）由上述分析可知，C 为 HCHO，结合 N 的分子式可知，反应 III 为分子间脱水反应，因此方程式为。（6）由题意，该同分异构体一定具有与 A 类似的结构，所以其中一种同
17、分异构体可以为。16. 蛋白糖(G) 是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下：已知： 。回答下列问题：（1）G 的分子式为_ ，F 中含有官能团的名称是_。 （2）若 A 中只含有 1 种官能团，则反应 和反应的反应类型分别为_、_。（3）C 的结构简式为_ 。（4）能同时满足下列条件的 C 的同分异构体共有_种（不考虑立体异构）。苯环上有三个取代基能与 FeCl3 溶液发生显色反应能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体（5） 写出反应 DE 的化学方程式： _。（6）参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸（NH 2CH2COOH）的合成路线_。【
18、答案】C14H18N2O5 氨基、羧基 加成反应 取代反应 20 +CH3OH+H2O HCHO HOCH2CN HOCH2COOH NH2CH2COOH【解析】（2）结合 A 的分子式和 B 的结构简式，以及 A 中含有一个苯环、一种官能团，可以排除烯醇结构，则 A为 ，根据题中反应前后 B 产物比 A 多了 1 个 HCN，可确反应是醛基与 HCN 加成，生成 ；结合反应及题给已知信息可知反应 是将反应物中的CN 变成 COOH ，所以 C 的结构简式为 ；反应是将反应物中的OH 变成NH 2，可确定 D 的结构简式为，D 与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到 E： ，EG 属于取代反应。
19、（6）由氨基乙酸的结构反推得到 HOCH2COOH，根据题中信息 HOCH2COOH 可由 HOCH2CN 得到，HOCH2CN 由 HCHO 得到。 (5)E 为 C2H5OOCCH2COOC2H5,F 为 ,W 为 ,G 为。核磁共振仪可测定 E 有 3 种类型的氢原子,a 项错误;F 的分子式为 C14H16O5,相对分子质量为 264,质谱仪可检测最大质荷比的值为 264,b 项错误;G 的分子式为 C12H10O4,元素分析仪可确定 G的分子式为 C12H10O4,c 项正确 ;化合物 W 中存在碳碳双键,能发生加聚反应得到线型高分子化合物,d 项正确。18.A 是重要的有机化工原料
20、 ,可通过石油裂解制得.以 A 为原料制取有机玻璃 N 及隐形眼镜材料 M 的合成路线如下：已知：(-R、-R 为可能相同或可能不同的原子或原子团)请回答：()A 中官能团的名称是 _,B 的结构简式是_,X 中核磁共振氢谱峰面积比是_；()FN 反应的化学方程式是_,反应类型是_；()C 在一定条件下转化为高分子化合物的化学方程式是_；()D 有多种同分异构体 ,符合下列条件的有 _种(包括顺反异构体).能发生银镜反应能与 NaOH 溶液反应其中反式结构的结构简式是_；()B 是一种重要的工业溶剂,请完成 AB 的反应的合成路线( 有机物写结构简式、无机试剂任选)：_.【答 案】碳碳双键；
21、；2:1；加聚反应；： ；5； ；【解析】由 A 得分子式可知 A 为 CH3CH=CH2,由隐形眼镜材料 M 的结构简式可知 E 为 CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH=则 D 为 CH2=C(CH3)COOH,X 应为 HOCH2CH2OH,C 为 ,由题给信息可知B 为 ,F 为 CH2=C(CH3)COOCH3,有机玻璃 N 为： .()F 为 CH2=C(CH3)COOCH3,发生加聚反应生成有机玻璃 N 为 ,反应的方程式为.故答案为： ；加聚反应；()C 为 ,含有羧基和羟基 ,可发生缩聚反应,方程式为.故答案为： ； （4）E 经还原得到 F，E 的分子式为 C14H1
22、7O3N，写出 E 的结构简式： 。（5）已知：苯胺（ ）易被氧化请以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（2）消去反应（3） 或 或（4）（5）【解析】（4）F 中含有羟基，E 经还原可得到 F，根据 F 的结构简式可得 E 的结构简式为。（5）由已知条件可知，甲苯直接被氧化为苯甲酸，其硝化反应的-NO 2 是在间位，不符合题意。因此甲苯需要先经过硝化反应生成邻硝基甲苯，再被还原为邻甲苯胺，邻甲苯胺与(CH 3CO)2O 反应生成，然后再氧化甲基为羧基，即得到产物 ，故其合成路线如答案所示。 (4)D 生成 4-羟基扁桃酸的化学方程式为 OHCCOOH+ 。(5)E 为 C2H5OOCCH2COOC2H5,F 为 ,W 为 ,G 为。核磁共振仪可测定 E 有 3 种类型的氢原子,a 项错误;F 的分子式为 C14H16O5,相对分子质量为 264,质谱仪可检测最大质荷比的值为 264,b 项错误;G 的分子式为 C12H10O4,元素分析仪可确定 G的分子式为 C12H10O4,c 项正确 ;化合物 W 中存在碳碳双键,能发生加聚反应得到线型高分子化合物,d 项正确。
