1、1湖南省湘潭市凤凰中学 2015 届高三化学 有机推断解题方法专题练习一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据 ；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给 予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、 乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】例题：请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，请填写： （1）写出反应类型：反应 ；反应 。（
2、2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应 ；反应 。二、怎么做（有 机推断题的解题思路 ）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 （详
3、见资料）【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2密度的 43倍，E 能与 NaOH 溶液反应，F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且 G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列 问题：（1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。（2）写出 A、B 的结构简式：A ，B 。（3）写出下列化学方程式： 反应 。反应 。练习二：惕各酸苯乙酯（C 13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：浓 NaOH 醇溶液 BA C DE
4、 F G H（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5Br 2CCl4浓 NaOH 醇溶液足量 H2催化剂稀 NaOH 溶液 O 2Cu O 2催化剂乙二醇浓硫酸2试回答下列问题：(1)A 的结构简 式为 ；F 的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。BC 。BE 。 DG 。（4）有机物 I 在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为 。2H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在不同的条件下，烃 A 和等物质的量 HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成
5、只含有一个甲基的 B，也 可以生成含有两个甲基的 F。在一定条件下，有机物有下列转化关系：RCH2CH2XRCH=CH2 （X 为卤素原子）RCHXCH3Br BrA 反应反应反应溴水反应 CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反应CH2CH2ClB C 氧化反应D(分子式为C5H8O2 且含两个甲基)E反应F(惕各酸苯乙酯)HX烃 AHCl浓硫酸B NaOH 水溶液 C O2 D O2 EHCl F NaOH 水溶液 GH(C6H12O2)3（1）D 的结构简式为 。 （2）烃 AB 的化学反应方程式为 。（3）FG 的化学反应类型是 。 （4）E+GH 的化学反应方
6、程式为 。（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。 （用结构简式表示）3下列有机化合物之间有如下的转化关系：请根据以上框图回答下列问题： (1)写出反应的化学方程式 ； (2)写出物质 F 可能的结构简式 ；(3)物质 E 在铜作催化剂条件下被氧化生成 G，1 molG 与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。有机推断题的突破口1、特殊的结构或组成和通式（1）分子中原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS 2（后二者在同一直线） 。 （2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3四甲基丁烷（3）烃中含氢量最
7、高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中 C、H 个数比。CH=11 的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙 烯。CH=12 的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。CH=14 的有：甲烷、尿素、乙二胺（5）符合 为烷烃，符合 为烯烃或环烷烃（ ） ，符合 为炔烃或二烯烃，符合 为苯的同系物，符合 为饱和一元醇或醚，符合 为饱和一元醛或酮，符合 为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇 Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的 Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因
8、部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH 3等而带有臭味） 、甲烷无味。 （3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于 4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH 3CH2Cl 等。 （4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 （5）在通常情况下为气态
9、的烃，其碳原子数小于或等于 4，烃的衍生物中 、HCHO 在通常情况下是气态。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。 （2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。 （3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。 （4）能发生加成反应的有机物通常含有“-CC-” 、 “ ”、 “ ”或“苯环”
10、。 （5）能与钠反应放出 的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。 （6）能与 和 溶液反应放出 或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。 （7）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 （8）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。 （9）遇 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。（10）直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 加 H2 加 H2O2 O2 O2 O24Cu 或 Ag光照浓 H2SO4170催化剂Ni浓 H2SO4 乙酸、乙酸酐NaOHNaOH 醇溶液浓 NaOH 醇溶液稀 H2SO4 O 溴水 溴的 CCl4
11、 溶液KMnO4(H+)或 O （11）交叉型转化（12）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内 酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（13）数据的应用： 根据与 加成时所消耗 的物质的量进行突破：1mol“ ”加成时需“ ”完全加成时需 2mol ，1mol“ ”加成时需 ，而 苯环完全加成时需 。 “ ”完全反应时生成 。2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出 。1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出 。1mol 一元醇与足量乙酸反应生成
12、 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。 1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成 1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol 乙酸。4、充分利用有机反应条件 题眼归纳题眼 1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 题眼 2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。题眼 3 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC 的加成。题眼 4 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：题眼 5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。题眼 6 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。题眼 7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；糖类的水解（包括淀粉水解）的 反应条件。题眼 8 或 是醇氧化的条件。题眼 9 或 是不饱和烃加成反应的条件。题眼 10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 。卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯 醇 羧酸醛
