1、1湖南省湘潭市凤凰中学 2015 届高三化学 有机推断专题练习【讨论】有机化合物 AH 的转换关系如下图所示：(C9H14O4)A H2 催 化 剂 E Br2/CCl4 F NaOH水 溶 液 G H H请问根据图示转化关系你能获取 A、E、F 、G 、H 有关结构的信息是：(1)链烃 A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是_ ，名称是_。(2)由 G 转化为 H 的化学方程式是_ _。【知识】根据特定的反应条件进行推断。“ ”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他
2、芳香族化合物侧 光 照 链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。“ ”或 “ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 Ni 催 化 剂 、CC、 与 H2 的加成。“ ”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反 浓 H2SO4 应；c.醇分子间脱水生成醚的反应 ；d.纤维素的水解反应。 “ ”或“ ”是卤代烃 NaOH醇 溶 液 浓 NaOH醇 溶 液 消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。“ ”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的 NaOH水 溶 液 条件。“ ”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解； d.淀粉水解的反应条件。 稀 H2SO4 “ ”“ ”为醇氧化
3、的条件。 “ ”或“ ”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取 Cu或 Ag O 催 化 剂 Fe 代的反应条件。溴水或 Br2 的 CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。“ ”“ ” O2或 CuOH2 或 AgNH32OH O 是醛氧化的条件。【难点】链成环的 方法：二元醇成环：如 HOCH2CH2OH 。 浓 硫 酸 羟基酸酯化成环：如 HO(CH2)3 H2O 。浓 硫 酸 氨基酸成环：如 H2NCH2CH2COOH 。二元羧酸成环：如 HOOCCH2CH2COOH 。 浓 硫 酸 【方法】顺推逆推；前推推、后到到；猜测论证。【练习】某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚
4、。2已知： 回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。 Fe HClA1 mol 柳胺酚最多可以和 2 m ol NaOH 反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(2)写出 AB 反应所需的试剂_ _ _。(3)写出 BC 的化学方程式_。(4 )写出化合物 F 的结构简 式_。(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式_(写出 3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHO CH 3COOH
5、 CH3CO OCH2CH3 O2 催 化 剂 CH3CH2OH 浓 H2SO4【注意】依据新信息进行有机结构推断，常见的信息可以多记一些。：回答下列问题：（1）由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由 D 生成 E 的化学方程式为： （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构） 。其中核磁共振氢谱中有 4 组峰，且面3积比为 6：2：2：1 的是_。 （写出其中的一种的结构简式） 。（5）由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。反应条件 1 所选择的试剂为_；反应条件 2 所选择的试 剂为_；I 的结构简
6、式为_。 【强化】已知：CH2CHCHCH2RCHCHR其中，R、R 表示原子或原子团。A、B、C 、D、E、F 分别代表一种有 机物，F 的相对分子质量为 278，其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去)：请回答下列问题：(1) 中含氧官能团的名称是_ 。(2)A 反应生成 B 需要的无机试剂是 _。上图所示反应中属于加成反应的共有 _个。(3)B 与 O2 反应生成 C 的化学方程式为 _。(4)F 的结构简式为_。(5)写出含有氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的 C 物质的所有同分异构体的结构简式：_ _ _。【总结】1、各有机物的转化关系：来源:Zxxk.
7、Com来源:Z&xx&k.Com2、有机推断题的解题思路：4【答案】 （1）C(CH3)2C lCH(CH3)2NaOH C(CH3)2C(CH3)2NaClH2O 乙 醇 （2）乙苯，C2H5HNO3浓 硫 酸 C2H5NO2H2O（3）C2H5N CH3 （4）19 种， C CH3（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸； NH2。【答案】(1)C、D (2)浓 HNO3/浓 H2SO4 (3) 2NaOH NaClH2O 来源:学科网 水 (4) (5) 、 、 、 (任意三种即可来源:Z.xx.k.Com(6) CH2=CH2 催 化 剂 Cl2/光 NaOH/醇 催 化 剂 【答案】 (1)醛基 (2)NaOH 溶液 3 (3)HOCH2CHCHCH2OHO2 OHCCHCHCHO 2H2O Cu
