第2节 有机化合物的结构和性质.doc

1、【同步教育信息】一. 本周教学内容：第 2 节 有机化合物的结构和性质教学目的：1. 了解有机物中碳原子的成键方式。2. 掌握有机物的三种常见同分异构方式，了解立体异构。3. 初步了解有机物结构与化学性质的关系。二. 重点、难点：掌握有机物的三种常见同分异构方式知识分析：（一）碳原子的成键方式1. 单键、双键、叁键依据成键两原子间共用电子的对数，可以将共价键分为单键、双键和叁键。两原子间共用一对电子的共价键称为单键，如 CC、CO、CH；两个原子间共用两对电子的共价键称为双键，如 CC 、CO ；两原子间共用 三对电子的共价键称为叁键，如 CC、CN。甲烷分子为正四面体构型，中心碳原子与 4

2、个氢原子形成 4 个 CH 单键，任意两个键之间的夹角都是 109.5。烷烃分子中的碳原子与其它原子形成 4 个单键，键角接近109.5o，所以烷烃分子中的碳链是折线型的结构。乙烯是平面型分子，分子中存在 CC 双键，2 个碳原子和 4 个氢原子共平面。双键不能转动，双键碳上连接的原子始终与双键共平面，也与碳碳双键周围的氢原子共平面，相邻两个键的键角约为 120。CCHH HHCCH H乙炔是直线型分子，分子中 2 个碳原子和 2 个氢原子处于同一条直线上，分子中存在CC 叁键，相邻键的键角为 180。形成叁键的碳原子以及与之直接相连的原子 共线。知识储备：键参数表征化学键性质的物理量，如键能

3、、键角、键长、键的极性等键长：成键两原子的原子核间的距离。键角：分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键之间的夹角。键能：以共价键结合的气态下的分子，断开单位物质的量的某键时所吸收的能量。一般键长越短，键能越大，化学键越稳定。 键 甲 烷 中 C 乙 烯 中 C 乙 炔 中 C 键 能 kJ/mol 347 614 839 键 长 /n 0.154 0.134 0.12 比较各键键能，双键与叁键键能是单键键能的二倍和三倍吗？ 为什么呢？乙烯和乙炔化学性质活泼，是因为只需要较小的能量就能使双键中的一对共用电子或叁键中的两对共用电子断裂。双键和叁键中存在容易断裂的不稳定的 键。*知识链接：认识

4、 键、 键和大 键原子轨道重叠形成共价键，“头碰头”式重叠形成 键，“肩并肩”式重叠形成 键。 键比键比 键重叠程度大，键能高，更稳定。xzy xzy两个碳原子间形成单键时，总是形成较稳定的 键，当两个碳原子形成双键或叁键时，受轨道在空间的延展方向的影响，只能有一对成键轨道以“头碰头”式重叠形成 键，其他轨道只能以“肩并肩”式重叠形成 键。双键中只有一个 键和一个 键，叁键中有一个 键和二个 键。苯分子中的碳原子的三个原子轨道采取 SP2 方式杂化， 6 个碳原子形成平面正六边形结构，分子中的 12 个原子共平面。每个碳原子中都有一个垂直于苯环的未参与杂化的原子轨道，其中各有一个电子，这 6

5、个轨道以“肩并肩”的方式形成一个特殊的共价键，6 个电子被 6 个碳原子共用，形成特殊的大 键。2. 极性键和非极性键（1）非极性共价键（简称非极性键）成键两原子相同，共用电子不偏向任何一方，因此参与成键的两个原子不显电性。非极性共价键可存在于单质、无机化合物、有机物中。（2）极性共价键（简称极性键）成键的两原子不同，它们吸引电子的能力不同，共用电子对因一方吸引电子的能力较强（电负性大）而偏向该方，使该方的原子带部分负电荷，另一方原子带部分正电荷。两原子吸引电子的能力相差越大（即电负性差值越大），该共价键的极性越强。知识点击：电负性元素的原子成键时吸引电子能力的相对强弱。元素的电负性越大，相应

6、的原子成键时吸引电子的能力越强。F 元素的电负性最大。（二）有机化合物的同分异构现象同分异构现象：我们把分子式相同，结构不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。思考：1. 同分异构体具有相同的分子式，必然具有相同的相对分子质量。是否具有相同分子质量的化合物一定是同分异构体？2. 最简式相同的物质是否为同分异构体？（解答：1、不一定，例如 C9H20 和 C10H8；2、不是，如苯和乙炔最简式均为“CH”，但二者分子式不同，不是同分异构体。）同分异构体的类型：1. 碳骨架异构：碳原子之间连接成不同的骨架结构而造成的异构。CH2 CHCHCH2CH3 CH3

7、与 CH2 CHCHCHCH3CH32. 官能团位置异构：官能团在碳链上位置不同而造成的异构。CH2 CHCHCH3 与 CH3 CHCHCH3 3. 官能团类型异构：官能团的种类不同，或有机物类别不同而造成的异构。 例如：组 成 通 式 可 能 的 类 别 典 型 实 例 CnH2n 烯 烃 环 烷 烃 CH2=CH3 CH2H2CCH2 CnH2n- 炔 烃 二 烯 烃 环 烯 烃 C C2C3 CH2=CH=CH2 n2n+2O 醇 醚 C2H5O C3OC3 CnH2n 醛 酮 烯 醇 环 醚 环醇 C32C CH3CH3 H2=2O CH3 HCCH2O H3CCHCH3CHOH C

8、nH2nO2 羧 酸 酯 羟 基 醛 羟 基酮 CH3OH HCOCH3 2CO CnH2n-6O 酚 芳 香 醇 芳 香 醚 H3C6H4O C6H5C2OH C6H5O3 CnH2n+1NO2 硝 基 烷 烃 氨 基 酸 CH32N2 2NCH2OH n(2)m 单 糖 或 二 糖 葡 萄 糖 与 果 糖 （ C6H12O6） 蔗 糖 与 麦 芽 糖 （ C1221） 书写有机物的同分异构体时，一般情况下按照：官能团位置异构碳骨架异构官能团类别异构注意：芳香族化合物的同分异构体，取代基在苯环上的位置具有邻、间、对三种。*立体异构：组成相同、结构相同，原子在分子中的排列状况不同而产生的异构体

9、。顺反异构：单键可以沿着碳碳键轴旋转，而双键不能沿着双键旋转。但是含双键的有机化合物不一定存在着顺反异构。例如：CH 2=CHCH3 无顺反异构，而H ClHCH3 和 H3C ClHH则是顺反异构。对映异构：有机物分子中的饱和碳原子上连接 4 个不同的原子或原子团时，可以有两种互为镜像，但不能彼此重合的四面体空间结构，这两种构型互为同分异构体。这两种结构呈镜像关系，就仿佛人的左右手，看似相同，实则不能重合，我们把连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。辨析比较：同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 四个概念之间的关系概 念 内 涵 比 较 的 对 象 实 例 同 位 素 质 子 数

10、相 同 ， 中 子 数 不 同的 原 子 原 子 氕 、 氘 、 氚 同 素 异 形 体 由 同 一 种 元 素 形 成 的 不 同单 质 单 质 白 磷 红 磷 同 系 物 结 构 相 似 ， 在 分 子 组 成 上相 差 一 个 或 若 干 个 CH2原子 团 的 物 质 有 机 物 CH4 C2H6 同 分 异 构 体 具 有 相 同 的 分 子 式 ， 但 具有 不 同 结 构 的 化 合 物 有 机 物 CH32CH23和3(3)CH3 （三）有机化合物结构与性质的关系1. 官能团与有机物性质的关系一些官能团含有极性较强的键，如OH，或者官能团中含有不饱和的碳原子，易发生相关的化学反

11、应。官能团与有机物性质的关系类 别 通 式 官 能 团 代 表 物 分 子 结 构 特 点 主 要 化 学 性 质 烷 烃 CnH2n+2 无 CH4 链 状 单 键 1. 取 代 反 应 2. 燃 烧 烯 烃 CnH2n C= CH2 CH2 链 状 双 键 炔 烃 Cn2n- C CHCH 链 状 叁 键 1. 加 成 反 应 （ 与 H2、X2、 HX、 H2O等 ） . 氧 化 反 应 ： 燃 烧 、 使酸 性 KMnO4退 色 3. 加 聚 反 应 芳 香 烃 苯 环 结 构 1. 取 代 反 应 2. 加 成 反 应 3. 氧 化 反 应 醇 ROH OH CH32OH OH直 接

12、 与 链烃 基 相 连 1. 与 活 泼 金 属 反 应 2. 取 代 反 应 3. 氧 化 反 应 4. 消 去 反 应 羧 酸 CR OHO CH3C OHO OH能 部 分电 离 产 生 H+ 弱 酸 性 、 酯 化 反 应 酯 CR OR*O 酯 基 CH3C OC2H5O 分 子 中 RCO和OR之 间 的 键 容易 断 裂 水 解 反 应 2. 不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系由于推电基的推电作用或吸电基的吸电作用，使有机物分子中的邻近基团往往存在着相互影响，从而导致有机物表现一些特性。例如：分 析 的 对 象 相 互 影 响 相 互 影 响 的 结 果 CH3对 苯环 的

13、 影 响 苯 与 硝 酸 发 生 取 代 反 应 的 温 度 是 50oC60oC， 而 甲 苯 在约 30oC的 温 度 下 就 能 与 硝 酸 发 生 取 代 反 应 结 论 ： CH3对 苯 环 的 影 响 ， 使 苯 环 上 （ 主 要 是 甲 基 的邻 、 对 位 ） 的 氢 原 子 变 活 泼 苯 环对 CH3的影 响 乙 烷 中 的 甲 基 不 能 被 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 ， 甲 苯 中 的甲 基 能 被 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 而 使 其 退 色 结 论 ： 苯 环 对 CH3的 影 响 ， 使 甲 基 上 的 氢 原 子 变 活 泼 OH对

14、 苯环 的 影 响 苯 与 液 溴 在 铁 的 催 化 作 用 下 才 能 发 生 取 代 反 应 生 成 溴苯 ， 而 苯 酚 与 浓 溴 水 在 通 常 条 件 下 就 能 发 生 取 代 反 应 生成 三 溴 苯 酚 结 论 ： OH对 苯 环 的 影 响 ， 使 苯 环 上 （ 主 要 是 酚 羟 基的 邻 、 对 位 ） 的 氢 原 子 变 活 泼 苯 环 对 OH的 影 响 乙 醇 分 子 中 的 羟 基 不 电 离 ， 乙 醇 呈 中 性 ， 而 苯 酚 中 的 羟基 能 电 离 ， 苯 酚 显 酸 性 结 论 ： 苯 环 对 OH的 影 响 ， 使 酚 羟 基 上 的 氢 原

15、子 变 活泼 【典型例题】例 1. 描述 H3CCHCHCCCF 3 分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A. 6 个碳原子有可能都在一条直线上B. 6 个碳原子不可能都在一条直线上C. 6 个碳原子有可能都在同一平面上D. 6 个碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯分子的构型可知原子团的结构为：CCCH3H CCH或 CCCH3 CH HC它的 4 个碳原子一定不在同一条直线上，而是在同一个平面上。 CHCH是直线型构型，2 个碳原子与 2 个氢原子都在同一条直线上，所以 中 4 个碳原子也在一条直线上。答案：BC点评：依据乙烯、乙炔分子的构型进行联想、迁移、归纳、综合就可得出结论。例 2

16、. 已知CCH ClHCl和CCCl ClHH互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为 C3H5Cl 链状的同分异构体共有（ ）A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种解析：H 3CCHCHCl CCH2CH3 Cl CHCH2H2CCl其中又存在H ClHCH3 和H3C ClHH顺反异构体答案：B点评：注意不是所有的含双键物质都有顺反异构现象。例 3. 已知二甲苯有 3 种同分异构体，则四氯苯有_种同分异构体。解析：四氯苯的苯环上有两个 H,二甲苯的苯环上有两个甲基，则 H 和甲基的异构种类完全相同，又因二甲苯有 3 种同分异构体，故四氯苯有 3 种同分异构体。答案：

17、3点评：熟悉由于苯环上位置不同带来的异构方式，同时要注意灵活迁移。例 4. 写出 C6H14 所有同分异构体的结构简式，写出分子式为 C6H12 的所有环烷烃的结构简式。解答：烷烃：没有支链的： H3CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3主链上少 1 个碳原子，支链上有 1 个甲基的：主链上少 2 个碳原子，支链上有 2 个甲基的：CH3 CHCHCH3CH3CH3和 CH3 CCH2CH3CH3CH3环烷烃：6 个碳的环烷烃： 5 个碳的环烷烃：4 个碳的环烷烃：3 个碳的环烷烃： 点评：同分异构体的书写是一项重要技能，应该反复训练。【模拟试题】一. 选择题：1. 下列说法错误的是（ ）

18、A. 原子间通过共用电子对所形成的化学键叫共价键B. 两个成键原子间的核间距离叫键长，键长越短，化学键越牢固C. 极性分子中一定含有极性键D. 离子化合物中不可能含有非极性键2. 下列物质中，具有正四面体构型的是（ ）CO 2 CHCl 3 CH 4 CCl 4 P 4A. B. C. D. 3. 下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（ ）A. CH2CHCNB. CH2CHCHCH 2C. D. HCH232|4. 互为同分异构体的物质不可能（ ）A. 具有相同的相对分子质量B. 具有相同的熔、沸点和密度 C. 具有相同的分子式D. 具有相同的组成元素5. 下列化合物分别与液溴在

19、一定条件下混合反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是（ ）6. 两种烃 A、B，取等质量完全燃烧，生成的 CO2 与消耗的 O2 的量相同，这两种烃之间的关系正确的是（ ）A. 一定互为同分异构体 B. 一定互为同系物C. 最简式一定相同 D. 只能是同种物质7. 当有机物分子中的一个碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子为“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 H3CC*OHClH下列化合物中存在对应异构体的是（ ）A. C2H5CHCHCH(CH 3)CHCHC 2H5B. C. 甲酸D. C6H5CH(CH3)OCH38.

20、 某化合物的分子式为 C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 CH3、两个 C|H2、一个 |和一个Cl ，它可能的结构有几种（本题不考虑对应异构体）（ ）A. 2 B. 3 C. 4 D. 59. 1mol 的气态烃 CxHy 完全燃烧需要 5mol O2，则 x 与 y 的和可能为（ ）A. 5 B. 7 C. 9 D. 1110. 某有机物656565|是甲烷中氢被苯基取代的产物，下列说法中不正确的是（ ）A. 分子式为 C25H20 B. 所有碳原子在同一平面上C. 此物质属芳香烃 D. 此物质的沸点与甲烷相当 二. 填空题：11. 降冰片烷的立体结构如图所示（按键线式）写出它的分

21、子式，它发生一氯取代时，取代产物有种。12. 请说明下列有机物的空间构型： （1）CH 2Cl2 （2）CH 2=CCl2（3）CHCCl （4 ） HCHO13. 烷烃取代苯可以被酸性 KMnO4 氧化成 。但若烷基 R 中直接与苯环相连的碳原子上没有 CH 键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式为 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有 7 种，其中的两种是：和 请写出其他 5 种结构简式：_、_、_、_、_。【试题答案】一. 1. D 2. B 3. D 4. B 5. A 6. C 7. D 8. C9. D 10. BD二. 11. C 7H12；2。12. （1）四

22、面体型 （2）共平面 （3）直线型 （4）共平面13. ； ； ；【励志故事】用伤疤做勋章走在林子里，你若仔细观察，会发现几乎每一棵树的树干上都有疤，愈是年老粗大的树，树干上的疤就愈多。树疤是怎么来的呢？也许是哪个冬天，遇上风暴，枝上结的冰太厚重，整枝折断掉落，枝与干分离的地方就出现了伤口，日久结成疤；也许是夏日的雷电当头劈下，把部分枝干削去，留下了大片的疤痕；也许是某个秋天，旅人路过，用小斧砍下一枝做拐杖，留下了伤痕；也许它的枝条妨碍了人们行走，被人折断锯掉，留下了齐整的疤口树干的疤痕虽然触目惊心，可是却无碍于老树认真积极的求生意志，那样的自爱自尊，努力活出自己美好的一生。劈过木柴的人都知道，结疤的地方是树干最硬的地方。其他的地方一斧头下去也许就劈成两半了，若斧头落在树疤处，保证像碰到石头一样，会震得你虎口发麻，隐隐作痛。这就是伤疤的作用。它是尊贵的苦难标记，更是崭新的坚固堡垒。伤过以后，它就再也不会受伤了，成了身体最坚硬的部位，让自身可以更顽强地面对人生，迎接挑战。树疤让我想起了一位德国哲学家的话：“凡是杀不死我们的打击，都将使我们变得更强壮。”