1、第二章 烃和卤代烃第二章 烃和卤代烃要点精讲烃的物理性质：密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于 4 的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃代表物CH4 C2H4 C2H2 C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和含大 键不饱和空间结构正四面体型平面型 直线型平面正六边形物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体燃烧 易燃，完全燃烧时生成 CO2 和 H2O与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应KMnO4 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应主要反应类型 取代 加成、聚合加成、
2、聚合取代、加成分类 通式 官能团 化学性质烷烃 CnH2n+2特点：CC稳定，取代、氧化、裂化 烯烃（环烷烃）CnH2n一个CC 加成、加聚、氧化炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个CC 加成、加聚、氧化苯及其同系物CnH2n-6一个苯基取代、加成（H2）、氧化卤代烃 CnH2n+1XX 水解醇 消去烯烃知 识 结 构CH3CH2Br CH3CH2OHCH3CH3 HCCHCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH2、化学性质（1 ）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO4）等一般不起反应。氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/m
3、ol，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ） CO2（g ）+2H 2O（l） ；H=890kJ/mol取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl2 CH3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl2 CH2Cl2+HCl第三步：CH 2Cl2+ Cl2 CHCl3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态， CHCl3 俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2 ）乙烯与卤
4、素单质 X2 加成 CH2CH 2X 2CH 2XCH2X 与 H2 加成 CH2CH 2H 2 催 化 剂 CH3CH3与卤化氢加成 CH2CH 2 HXCH 3CH2X 与水加成 CH2CH 2H 2O 催 化 剂 CH3CH2OH氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧 CH2 CH23O 2 点 燃 2CO2+2H2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃1概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2 （n l ） 。（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
5、，分子通式为：CnH2n（n2 ） 。（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2 （n2） 。2物理性质（1）状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质（1 ）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：（2 ）烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。（3 ）烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂
6、氧化，易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物1苯的物理性质2. 苯的结构（1）分子式：C 6H6，结构式： ，结构简式： _或 。（2 ）成键特点：6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。（3 ）空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。4、苯的同系物（1 ）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C nH2n6 （n6） 。（2 ）化学性质（以甲苯为例）氧化反应：甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应 a苯的同系物的硝化
7、反应 b苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时：光照时：5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较（1 ）异同点相同点：a都含有碳、氢元素；b都含有苯环。不同点：a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有 O、N 等其他元素。b苯的同系物含一个苯环，通式为 CnH2n6 ；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。（2 ）相互关系6. 含苯环的化合物同分异构体的书写（1 ）苯的氯代物苯的一氯代物只有 1 种：苯的二氯代物有 3 种：（2 ）苯的同系物及其氯代物甲苯（C7H8）不存在同分异构体。来源:Zxxk.Com分子式为 C8H10
8、的芳香烃同分异构体有 4 种：甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种四、烃的来源及应用五、卤代烃1卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX 之间的共用电子对偏向 X，形成一个极性较强的共价键,分子中 CX 键易断裂。2卤代烃的物理性质（1 ）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2 ）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H5Br、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4 常温下呈液态且密度 （填“”或“”）1 g/cm3。3卤代烃的化学性质（以 CH3CH2Br 为例）（1 ）取代反应条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：4卤代烃对环境的污染（1 ）氟氯烃在平流层中会破坏
9、臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。（2 ）氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：实际上氯原子起了催化作用2检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）（1 ）实验原理（2）实验步骤：取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热煮沸； 冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液； 根据沉淀（ AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘） 。（3 ）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀 HNO3 酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成的棕黑色 Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。（4 ）量的关系：据 RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银（除 F 外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
