1、高中有机化学基础知识点一、重要的反应1能使溴水（Br 2/H2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有 、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）2）无机物：与还原性物质
2、发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3与 Na 反应的有机物：含有OH 、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H
3、2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH 3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管
4、内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】： 1水（盐） 、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2
5、OH 2 Ag+ (NH 4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH 2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即
6、斐林试剂） 。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（ CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+ Na 2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O+
7、4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH) 2 Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH) 2Cu 2O HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeC
8、l3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水试剂名称酸性高锰酸钾溶液少量过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3被鉴 含碳 含碳 苯 含醛 含醛基 苯酚 淀 羧酸 羧酸别物质种类碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。碳双键、三键的物质。但醛有干扰。酚溶液基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
9、化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖溶液 粉 （酚不能使酸碱指示剂变色）现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含
10、有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三
11、溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH 2）三、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方化学方程式或离子方程式法乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的 Br2 蒸气）洗气CH2 CH2 + Br2 CH 2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH N
12、aBr + NaBrO + H2O乙烯（SO 2、CO 2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H 2S、PH 3）饱和CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H
13、2O 2C 2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和Na2CO3 溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C 6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H 2OCH3COOH + NaHCO3 CH3CO
14、ONa + CO2+ H 2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴） NaHSO3 溶 洗 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + 液 涤分液NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br 2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH-
15、= H2O提纯苯甲酸 蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）四、有机物的结构（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ；（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二） 等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是
16、等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。五、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl NaCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 无 机 酸 或 碱2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点 燃2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O网50 Ag2CH3CHO+O2 锰 盐76 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OH CH2CH2+H2O浓 1704
17、2 SOHCH3CH2CH2Br+KOH CH3CHCH2+KBr+H2O 乙 醇7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 9显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应六、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发 生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键
18、。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如： 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存 在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。 热后，有红色沉淀出现 存在醛基。 3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH 3CH2OH CH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓 17042 SOH2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）浓 4 （2）CH 3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） HCH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） 乙 醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
