1、- 1 -第三节 醚一、醚的分类和命名醚结构中与氧相连的两个烃基相同的称为简单醚，两个烃基不同的称为混合醚。对于简单醚的命名是在烃基名称后面加“醚”字，混合醚命名时，两个烃基的名称都要写出来，较小的烃基其名称放于较大烃基名称前面，芳香烃基放在脂肪烃基前面。例如：简单醚 二甲醚（甲醚） 二苯醚 混合醚 甲乙醚 苯甲醚 苯基苄基醚对于结构复杂的醚 对-乙氧基苯甲酸5-甲氧基-1-戊烯-3-醇具环状结构的醚称为环醚。例如；环氧乙烷 四氢呋喃二、性质大多数醚在室温下为液体，有特殊气味。由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合，分子的极性很小。醚是一类很不活泼的化合物（环氧乙烷除外） 。它对氧化剂、还原剂和碱
2、都极稳定。如常温下与金属钠不作用，因此常用金属钠干燥醚。但是在一定条件下，醚可发生特有的反应。1、 盐的生成因醚键上的氧原子有末共电子对，能接受强酸中的质子，以配位键的形式结合生成 盐。R-O-R + HCl R-OH-R+Cl-2、醚键的断裂在较高的温度下，强酸能使醚键断裂，最有效的是氢卤酸，又以氢碘酸为最好，在常温下就可使醚键断裂，生成一分子醇和一分子碘代烃。若有过量的氢碘酸，则生成的醇进一步转变成另一分子的碘代烃。R-O-R + HI RI + ROHROH + HI RI + H2O醚键的断裂有两种方式，通常是含碳原子数较少的烷基形成碘代物。若是芳香烃基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧基断
3、裂，生成酚和碘代烷。+ HI + CH3I 一、 重要的醚1、乙醚：是易挥发无色液体。在水中溶解度小，又比水轻，会浮在水面上。乙醚是一种良好的有机溶剂。普通乙醚中常含有少量的水和乙醇，在有机合成中需使用无水乙CH3CH3O OCH3CH32O CH3O CH2OOHCH3 CH2C2H2CO CH32COHOO OCH3O OH- 2 -醚时，先用固体氯化钙处理，再用金属钠处理，以除去水和乙醇。2、环氧乙烷：为无色气体，能溶于水、醇及乙醚中。工业制备环氧乙烷是将氯乙醇与氢氧化钙共热。CH2OHCH2Cl + Ca(OH)2 + CaCl2 + H20 环氧乙烷是极为活泼的化合物，在酸或碱催化下
4、可与许多含活泼氢的化合物或订核试剂作用发生开环反应。试剂中的负离子或带部分负电荷的原子或基团，总是和碳原子结合，其余部分和氧原子结合生成各类相应的化合物。例如：+ HCl CH2OHCH2Cl+ H2O CH2OHCH2OH + HOCH2CH3 HOCH2CH2OCH2CH3+ HNH2 CH2OHCH2NH2+ HCN CH2OHCH2CN+ RMgX RCH2CH2OMgXRCH2CH2OMgX + H2O RCH2CH2OH环氧乙烷环上有取代基时，开环方向与反应条件有关，一般规律是：在酸催化下反应主要发生在含烃基较多的碳氧键间；在碱催化下反应主要发生在含烃基较少的碳氧键间。 OOOOOH-1H+OOO无水醚H+
