1、1烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：CH33 CH2C2 CH3-C2Br CH32OH CH3O CH3OH 32C3 1 1213 CH2CH 2H 2 CH3CH3 注：加成 H2 时 Ni 作催化剂；题目中若出现Ni，应想到加成反应。反应类型：加成反应或还原反应。 CH 2CH 2HBr CH3CH2Br 注：反应类型：加成反应。 CH3CH2BrH 2O CH3CH2OHHBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOHNaOH 水溶液，可以加热或不加热；水解在 OH 时反应最完全。反应类型：取代反应或水解
2、反应。 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O 注：醇被氧化生成醛，Cu 或 Ag 作催化剂，加热。反应类型：氧化反应。 2CH3CHOO 2 2CH3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化” ，应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型：氧化反应。银镜反应：2Ag(NH 3)2OHRCHO RCOONH 42Ag H 2O3NH 3新制 Cu(OH)2：RCHO 2Cu(OH) 2 RCOOHCu 2O2H 2O CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓 H2SO4、加热，注意“ ，别忘记
3、 H2O”。 反应类型：取代反应或酯化反应。 CH 3COOCH2CH3H 2O CH3COOHCH 3CH2OH 注：酯的水解，酸性、碱性条件均可，碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH、H ”是先生成 Na 盐，再生成酸。另外，CONH是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。反应类型：取代反应。CH 3CHOH 2 CH3CH2OH 注：醛和 H2 反应生成醇；若题目中出现一步“还原” ，应想到是醛到醇的转化。类型：还原反应、加成反应。注：羧基（COOH） 、酯基（COO）和 H2 不反应。CH 3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O 注：HBr 通常用 1:1 的硫酸和 NaB
4、r 代替。反应类型：取代反应。而制取 HBr 气体或氢溴酸，是用浓磷酸和 NaBr 固体加热反应，保证 HBr 逸出。2CH 3CH2Br CH2CH 2HBr 注：卤代烃在 NaOH 醇溶液条件下生成烯，NaOH注意和 NaOH 水溶液区别。反应类型：消去反应。CH2CH 2H 2O CH3CH2OH 注：反应类型：加成反应。1CH3CH2OH CH2CH 2H 2O 注：必须写出具体的反应条件，其它醇消去12 170反应的条件写“浓硫酸、加热”即可。反应类型：消去反应。CH3CH3Br 2 CH3CH2BrHBr 注：题目中出现“光”或“光照” ，应想到烷13 烃的取代，要求反应物为气态。
5、反应类型：取代反应。此外，注意加聚反应和缩聚反应，以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。有机合成解题注意事项1. 记牢反应条件（1） “浓硫酸、”：（浓硫酸、170特指乙醇制乙烯）-CH- C H2O O- -2 近几年高考题中出现“H 2SO4，”或“H ，”也表示酯化反应。-C-2-COH -C2 H2O O O OHnC3 H-CH-OH(n-1)H2O nO（2） “NaOH（水）溶液，”：（X 表示Cl、Br 等卤素原子）-C-NaOH -C-OHNaX -X2 -NaOHNaXH2O-CO-NaOH -CONaHO- 或“H 2SO4，”或“H ，”也表示酯类水解，生成COOH 和OH
6、。CONH NaOH COOH NH2 蛋白质或肽也能发生水解反应。（3） “NaOH 醇溶液，”或“NaOH ，C 2H5OH，”：（X 表示Cl 、Br 等卤素原子）3-CH- C HX HXNaOHNaXH2O XX-H- C a2NaO有 NaOH 的反应，若问涉及的反应类型，则要把“中和反应”也答上。（4） “Cu（Ag） ，”：2-CH2-O2 2-CHO 2O -2 - 2 -C-OH2 A B C 是 CH2OH CHO COOH 2（5） “光”：指气态烷烃和卤素单质的取代反应 CH4 CH3Cl HCl 光2. 牢记官能团的性质：（1）常用官能团：名称 溴原子 碳碳双键 碳
7、碳三键 羟基 醛基结构 Br C-C -OH CHO名称 羧基 酯基 羰基 肽键结构 COOH COO -C-OCONH（2） “H2、催化剂、”： 、 、 CHO、 、 （不属于官C- - -C-O能团） ，加成反应（或还原反应） 。注意COOH、COO不能和 H2 反应。（3） “溴水、溴的四氯化碳溶液”： 、 ，加成反应，不是还原反应。C-C -（4） “银氨溶液，” 或“Ag(NH 3)2 、”： CHO、HCOOH、HCOO、葡萄糖，氧化反应。（5） “新制 Cu(OH)2 悬浊液、”：CHO、HCOOH、HCOO 、葡萄糖。现象为红色沉淀或砖红色沉淀，氧化反应。6-OH FeCl3
8、OH-BrBr-r（7）和 Na 反应： OH（酚和醇） 、COOH，通常指的是醇OH。和 Na2CO3 反应：酚OH、COOH；酚OH 只能生成 NaHCO3，COOH 生成 NaHCO3 或 CO2。和 NaHCO3 反应：COOH，放出 CO2。和 NaOH 反应：酚OH、COOH、COO 、X 。（8）形成高聚物通常是： 加聚反应， OH 和COOH 缩聚反应、NH 2C和COOH 缩聚反应43. 同分异构体的书写：（1）碳链异构： 。CCCC CC（2）官能团位置异构： C-C-C-C- C-C-OHC-COH-H3OOH-3 -3HO-（3）官能团类别异构：CH2-CH3 -CH3
9、O-CH2OCHCCH 2CH 3 和 CH2CHCHCH 2CH3CH2CH2CHO 和 CH2 CHCH 2CH 2OH 等CH3CH2OH 和 CH3OCH 3（醚也能水解生成两分子醇）CH3COOH 和 HCOOCH3（甲酸甲酯有时也写成 CH3OOCH 或 CH3OCHO）4. 数据：根据与 H2 加成时所消耗 H2 的物质的量进行突破： 1mol 加成时需C 1molH2，1molCC完全加成时需 2molH2，1molCHO 加成时需 1molH2，而1mol 苯环加成时需 3molH2。1molCHO 完全反应时生成 2molAg或 1molCu2O。2molOH 或 2mol
10、COOH 与活泼金属反应放出 1molH2。1molCOOH 与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2。1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成 1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol 乙酸。5. 其它：（1） “苯环上一氯代物只有两种”通常是苯环上两个侧链、对位。（2） “苯环上二氯代物只有三种” 、 “苯环上一氯代物只有一种”通常是苯环上两
11、个相同侧链、对位。（3） “苯环上一氯代物只有三种”通常是苯环上两个相同侧链，间位。（4）两个 不能相连， 。CC=（5）一个 C 原子不能有两个羟基， 。-OH -CHO2（6） 不能连OH， 。C- -（7）CH 2CHCH CH 2 和 H2、Br 2 加成时，通常是 1、4 位加成5CH3CH CHCH 3。若明确指出以物质的量之比 1：1 反应，1、4 位加成；若明确指出以物质的量之比 1：2 反应，都加成 CH3CH 2CH 2CH 3。（8） “x 元环状化合物 ”，通常是一种有机物既有OH，又有COOH ，可以分子内，也可以分子间酯化反应。 2-CH-2-COH -CH-2-CO 2HO O 2 -（9）有 NaOH 参与的反应，通常生成COONa 或 ，银镜反应生成-ONaCOONH 4，要得到COOH、或 ，需加稀 H2SO4（或 H ） 。-OH（10）葡萄糖的结构简式：CH2-C-C-OOOHOHC2O(CH)4CO
