1、3、下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 BA.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解4、Molisch 反应的试剂组成是 B A苯酚-硫酸 B-萘酚-浓硫酸 C萘-硫酸 D.-萘酚- 硫酸 E. 酚-硫酸6、下列哪个不属于多糖 CA. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶7、苦杏仁苷属于下列何种苷类 EOOHHOCH2 OOHCNHA醇苷 B硫苷 C氮苷 D碳苷 E.氰苷8、天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是 A糖醛酸苷 氨基糖苷 羟基糖苷 2，6二去氧糖苷
2、 E. 6去氧糖苷9、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是 BA、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷10、Smith 裂解法所使用的试剂是 CA、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是11、酶水解具有 ABDEA专属性 B选择性 C氧化性 D保持苷元结构不变 E条件温和12、水解后能够得到真正苷元的水解方法是 ADA酶水解 B碱水解 C酸水解 D氧化开裂法 E剧烈酸水解练习三1、大多数 -D- 苷键端基碳的化学位移在 CA 9095 B 96100 C100105 D106110 E 1101152、在糖的纸色谱中固定相是 AA水 B酸 C有机溶剂 D纤维素 3、苷类
3、化合物糖的端基质子的化学位移值在 CA1.01.5 B2.53.5 C4.3 6.0 D6.5 7.5 E. 7.5 8.54、确定苷键构型的方法为 ABDA利用 Klyne 经验公式计算 B1H-NMR 中，端基氢偶合常数 J=68Hz 为 - 构型，J=34Hz 为 -构型。 C1H-NMR 中，端基氢偶合常数 J=68Hz 为 - 构型，J=34Hz 为 -构型。 D13C-NMR 中，端基碳与氢偶合常数 J=160Hz 为 - 构型，J=170Hz 为 -构型。 E13C-NMR 中，端基碳与氢偶合常数 J=160Hz 为 -构型， J=170Hz 为 -构型。5、鉴别香豆素首选的显色
4、反应为 DA 三氯化铁反应 B. Gibbs 反应 C. Emerson 反应D. 异羟酸肟铁反应 E. 三氯化铝反应6、游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在 CA. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基7、香豆素的基本母核为 AA. 苯骈 -吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈 - 吡喃酮8、下列香豆素在紫外光下荧光最显著的 CA.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素D.6-羟基 -7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素9、游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结
5、构中存在 CA.甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基10、下列化合物属于香豆素的是 AA.七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E. 牛蒡子苷11、Gibbs 反应的试剂为 BA 没食子酸硫酸试剂 B. 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁铁氰化钾 E. 醋酐浓硫酸12、香豆素的HNMR 中化学位移 3.84.0 处出现单峰，说明结构中含有 CA. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羟甲基 E. 醛基13、下列结构的母核属于 DOO OROCH3H3COH3COA.简单木脂素 B.单环氧木脂素
6、 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素14、香豆素结构中第 6 位的位置正确的是 CA.是第 6 位 B. 是第 6 位 C. 是第 6 位 D. 是第 6 位 E. 是第 6 位15、能与 Gibbs 试剂反应的成分是 EA B CD E 16、小分子游离香豆素具有的性质包括 ABCDA有香味 B有挥发性 C升华性 D能溶于乙醇 E可溶于冷水17、香豆素类成分的荧光与结构的关系是 BDA香豆素母体有黄色荧光 B羟基香豆素显蓝色荧光 C在碱溶液中荧光减弱 D7 位羟基取代，荧光增强 E呋喃香豆素荧光较强18、香豆素类成分的提取方法有 ACDA溶剂提取法 B活性炭脱色法 C碱溶酸沉
7、法 D水蒸气蒸馏法 E分馏法19、香豆素类成分的生物活性主要有 ABDEA抗菌作用 B光敏活性 C强心作用 D保肝作用 E抗凝血作用20、采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有 ABDO OAEDCBOOHO O OOHOH O O OOHOOH OCH3 OOH OA硅胶 B酸性氧化铝 C碱性氧化铝 D中性氧化铝 E活性碳21、区别 6，7-呋喃香豆素和 7，8- 呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用 BCA异羟肟酸铁反应 BGibbs 反应 CEmerson 反应 D三氯化铁反应 E醋酐-浓硫酸反应22、简单香豆素的取代规律是 ABCDA7 位大多有含氧基团存在 B5、6、8
8、 位可有含氧基团存在C常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等 D异戊烯基常连在 6、8 位E异戊烯基常连在 3、7 位1用化学方法鉴别 6，7-二羟基香豆素和 7-羟基-8-甲氧基香豆素分别取 6，7-呋喃香豆素和 7，8- 呋喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱碱化，然后再加入 Emerson 试剂（或 Gibbs 试剂） ，反应呈阳性者为 7，8-呋喃香豆素，阴性者为 6，7-呋喃香豆素。2、 A B A、B 分别用 Gibbs 试剂（2，6- 二氯（溴）苯醌氯亚胺）鉴别，如果反应生成蓝色化合物是 A，化合物 B 不产生颜色；或用 Emerson 试剂（4-氨基安替比林 -铁氰化钾）反应鉴
9、别，A 生成红色化合物，B 不产生颜色。3、A BC将上述三成分分别溶于乙醇溶液中，加 -萘酚浓硫酸试剂，产生紫色环的是七叶苷。将其余二成分，将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后，用 Gibbs 试剂，产生蓝色的是伞形花内酯，另一个为七叶内酯。练习四1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷 5%的 Na2CO3 水溶液萃取，碱水层的成分是 AA B CD E 2. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 CA. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类3. 总游离蒽醌的醚溶液，用冷 5%Na2CO3 水溶液萃取可得到（B ）O OOH OH OOHOHOOOHOHOOOHOOO
10、HOOOOOHOH OOOH OHOOOHOHOOOHOH OOCH3OHA带 1 个 - 羟基蒽醌 B有 1 个 - 羟基蒽醌 C有 2 个 - 羟基蒽醌 D1，8 二羟基蒽醌 E含有醇羟基蒽醌4. 芦荟苷按苷元结构应属于（B）A二蒽酚 B蒽酮 C大黄素型 D茜草素型 E氧化蒽醌5. 中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 BA.香豆素 B.蒽醌苷 C.黄酮苷 D.皂苷 E.强心苷6. 中药紫草中醌类成分属于（B）A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类7. 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 BA一个苯环的 -位 B苯环的 - 位 C在两个苯环的 或 位D一个苯
11、环的 或 位 E在醌环上8.番泻苷 A 属于 CA.大黄素型蒽醌衍生物 B.茜草素型蒽醌衍生物 C.二蒽酮衍生物D.二蒽醌衍生物 E.蒽酮衍生物9. 下列化合物泻下作用最强的是 CA.大黄素 B.大黄素葡萄糖苷 C.番泻苷 A D.大黄素龙胆双糖苷 E.大黄酸葡萄糖苷10.下列化合物酸性最强的是（A ）A2，7-二羟基蒽醌 B1，8- 二羟基蒽醌 C1，2 - 二羟基蒽醌D1，6-二羟基蒽醌 E1，4-二羟基蒽醌11.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（B）A菲格尔反应 B无色亚甲蓝试验 C活性次甲基反应 D醋酸镁反应 E对亚硝基二甲基苯胺反应12. 番泻苷 A 中 2 个蒽酮母核的连接位置为（ E
12、）A.C1-C1 B. C4-C4 C. C6-C6 D. C7-C7 E. C10-C1013.下列中药中含有蒽醌类成分的有 ADA 虎杖 B. 巴豆 C. 补骨酯 D. 蕃泻叶 E. 秦皮练习五1. 黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（D ）A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有 2-苯基色原酮D. 具有 2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基2. 黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（B）位置上。A. 6，7 位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基3. 下列黄酮中酸性最
13、强的是（D ）A. 3-OH 黄酮 B. 5-OH 黄酮 C. 5，7-二 OH 黄酮 D. 7，4/-二 OH 黄酮 E. 3/，4/-二 OH 黄酮4. 下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（B）（1）5，7-二 OH 黄酮 （2）7，4/-二 OH 黄酮 （ 3）6，4/-二 OH 黄酮A.（1）（2）（3） B.（2）（3）（1） C.（3）（2）（1）D.（2）（1）（3） E.（1）（3）（2）5. 下列黄酮类化合物酸性最弱的是（B）A. 6-OH 黄酮 B. 5-OH 黄酮 C. 7-OH 黄酮 D. 4/-OH 黄酮 E.7-4/-二 OH 黄酮Oglu HHO OHCH2OH6.
14、 某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是 EA. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素7.可用于区别 3-OH 黄酮和 5-OH 黄酮的反应试剂是（D ）A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4 试剂 C.-萘酚- 浓硫酸试剂 D. 锆- 枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂8. 四氢硼钠试剂反应用于鉴别（B）A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素9.不能发生盐酸-镁粉反应的是（ E）A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮10. 用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调 pH 应调至（C）A. pH67 B
15、. pH78 C .pH89 D. pH910 E. pH10 以上11. 黄芩苷是（A）A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮12. 槲皮素是（B）A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮13. 为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（B）A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠 D. 盐酸 E. 氨水14. 芸香糖是由（E）组成的双糖A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖15. 可区别黄芩素与槲皮素的反应是（B）A. 盐酸-镁
16、粉反应 B. 锆- 枸橼酸反应 C.四氢硼钠( 钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是16. 1H-NMR 中，推断黄酮类化合物类型主要是依据 BAB 环 H-3的特征 BC 环质子的特征 CA 环 H-5 的特征 DA 环 H-7的特征 EB 环 H-2和 H-6的特征17.影响聚酰胺吸附能力的因素有 ABCDEA 酚羟基的数目 B. 酚羟基的位置 C. 化合物类型 D. 共轭双键数目 E. 洗脱剂种类18. 芸香苷具有的反应有 ABDEA. 盐酸-镁粉反应 B. - 萘酚-浓硫酸反应 C. 四氢硼钠反应D. 三氯化铝反应 E. 锆- 枸橼酸反应鉴别题1 OOOHHOOOHHOA N
17、aBH4 A (-) B B (+)2OOOHHOHOOHHOA ZrOCL2/枸橼酸反应 A (+)颜色不褪 B B (-)颜色减褪3 OOHHOOHOOHA HCL-Mg 反应 A (+) B B (-)4 OOOHHOH OOOHHOOHOH OHglcrha分别取 A、B、C 样品乙醇液， ，加入 2NaBH4 的甲醇液和浓 HCl，如产生红紫红色物质为 A。再分别取 B、C 的乙醇液，加等量的 10%-萘酚乙醇液，摇匀，沿壁滴加浓硫酸，试管中两液界面有紫色环出现为 C、无上述现象的是 B。23.以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序A B C洗脱先后顺序
18、是： C A B 理由： A、C 都具有 4 个酚羟基，但是 C 是非二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于 A 洗脱；B 分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。24. 下列化合物水溶性强弱顺序：A B C 水溶性强弱顺序： C B A 理由：C 是离子型化合物，水溶性最大； B 是二氢黄酮，分子是非平面结构，且分子中羟基较多，所以水溶性较平面型结构的 A 大25.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以 50%乙醇液洗脱先后顺序OOOHOH OHOH OOOHOH OHOHOHOOOHOH OHOHCH3CH3OOOHOH OH OOOHOH OHOHCH3CH3 O+ OHOHOHO
19、HOHOHA OOHO OglcHHB C、洗脱先后顺序 B C A 理由：B、C 同是单糖苷，但 B 中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱，所以先于洗脱下来，A 是苷元，且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。26. 用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以 20%、50% 、70% 、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先后顺序，并说明理由。 OOOHHOHHOOOHOOHHOOOHHglc槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷洗脱先后顺序是：槲皮素-3-O-葡萄糖苷山奈酚槲皮素 原因：槲皮素中羟基数最多，
20、与聚酰胺吸附力较强，最后洗脱下来；山奈酚与槲皮素-3-O-葡萄糖苷的羟基数相同，后者是单糖苷，因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱，最先洗脱下来。27.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先后顺序，并说明理由。 OOOHHOHOHOOOHOH甙OOOHHOHH洗脱先后顺序是：B AC原因：以含水溶剂系统洗脱时，苷比苷元先洗脱下来，因此 B 最先洗脱。而分子内芳香程度越高，共轭双键越多，吸附力越强。黄酮二氢黄酮，即 CA，因此 A 比 C 先洗脱下来。练习六1. 单萜类化合物分子中的碳原子数为（A ）A10 个 B15 个 C5 个 D20 个 E25 个2.挥发油中的萜类化
21、合物主要是（C）A二萜类 B二倍半萜类 C单萜和倍半萜类 D小分子脂肪族化合物 E挥发性生物碱3. 通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（B）A单萜 B二萜 C倍半萜 D二倍半萜 E三萜4. 二萜类化合物具有（C）A两个异戊二烯单元 B三个异戊二烯单元 C有四个异戊二烯单元D五个异戊二烯单元 E六个异戊二烯单5、属于（B）A开链单萜 B单环单萜 C双环单萜 D双环倍半萜 E异戊二烯OOOHOH OHOHOH OOHOHOHOHOC6H1O5CH3CH3 CH3 6. 组成挥发油的芳香族化合物大多属于（A）A苯丙素衍生物 B桂皮酸类化合物 C水杨酸类化合物 D色原酮类化合物 E丁
22、香酚7. 挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（B）A环烯醚萜苷类化合物 B薁类化合物或色素 C小分子脂肪族化合物 D苯丙素类化合物 E双环单萜类化合物8. 组成挥发油的主要成分是（C）A脂肪族化合物 B芳香族化合物 C单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D某些含硫和含氮的化合物 E三萜类化合物9. 鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（C）A相对密度 B旋光度 C折光率 D比重 E沸点10. 区别油脂和挥发油，一般可采用（B）A升华试验 B挥发性试验 C泡沫试验 D溶血试验 E沉淀反应11.在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成 -络合物稳定性的因素不包括（E）A双键的数目 B双键的位置 C双键
23、的顺反异构 D双键的有无 E含氧官能团的种类12.卓酚酮不具有的性质是（C）A酸性强于酚类 B酸性弱于羧酸类 C溶于 6070%硫酸 D与铜离子生成绿色结晶 E多具抗菌活性，但有毒性13. 奥类所不具有的性质是 AA与 FeCl3 呈色 B能溶于 60%硫酸 C与 5%溴/CHCl3 呈色D呈现蓝色、紫色或绿色 E能溶于石油醚练习七1. 三萜皂苷结构所具有的共性是（E）A5 个环组成 B一般不含有羧基 C均在 C3 位成苷键 D有 8 个甲基 E苷元由 30 个碳原子组成2. 属于齐墩果烷衍生物的是（C）A人参二醇 B薯蓣皂苷元 C甘草次酸 D雪胆甲素 E熊果酸4. 有关人参皂苷叙述错误的是（
24、D ）AC 型是齐墩果酸的双糖链苷 B人参总皂苷可按皂苷提取通法提取CA 型、B 型苷元是达玛烷型衍生物 DA 型、B 型有溶血作用，C 型有抗溶血作用E人参皂苷的原始苷元应是 20（S）- 原人参二醇和 20（S）-原人参三醇1.化学成分人参皂苷为人参的主要有效成分。目前已经确定化学结构的人参皂苷有人参皂苷Ro、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rb3 、Rc、Rd、Re、Rf、Rg1、Rg2、Rg3、Rh1 及 Rh2、Rh3等 30 多种。2.结构类型 主要是齐墩果酸型皂苷，可将人参皂苷分为 A、B、C 三种类型：（1）人参二醇型A 型：属于达玛烷型四环三萜皂苷，6 位碳无羟基取代，其皂苷
25、元为20（S）-原人参二醇，如人参皂苷 Ra1、Ra2 、Rb1、Rb2、Rc、Rd 、Rg3 等。 （2）人参三醇型B 型：属于达玛烷型四环三萜皂苷，6 位碳有羟基取代，其皂苷元为20（s）-原人参三醇，如人参皂苷 Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1 等。（3）齐墩果酸型C 型：属于齐墩果烷型五环三萜衍生物，其皂苷元是齐墩果酸，如人参皂苷 Ro。5. 人参皂苷 Rd 属于（B）型四环三萜。A羊毛脂烷 B达玛烷 C羽扇豆烷 D甘遂烷 E葫芦烷6. 20（S）原人参二醇和 20（S）原人参三醇的结构区别是 BA3OH B6OH C12OH D20 OH E21OH7. 按皂苷元的化学结构可以将皂
26、苷分成三萜皂苷和甾体皂苷两大类，它们的苷元含碳原子数分别是_30_个和_27_个。8. 皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与_胆甾醇_结合生成如溶性分子_复合物_。中国药典以人参皂苷 Re、Rb1、Rg1 为对照品，进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC 鉴定，其展开条件是：氯仿- 甲醇-水（65：35：10） ，于 410条件下置 12 小时分取下层作为展开剂。Rf 大小顺序是：人参皂苷 Rg1 人参皂苷 Re 人参皂苷 Rb1 原因：（1）苷元连接的糖数目越多，极性越大，Rf 越小。小结1、 天然药物化学的定义，研究内容2、 有效成分，有效部位3、 天然药物研究的过程熟悉天然药物化学的研
27、究范围，课程的学习重点。掌握天然产物生合成途径。掌握天然药物化学有效成分的常用提取分离方法及特点。掌握天然产物结构研究的主要程序及 UV、 IR、 MS、NMR 及 ORD 谱的用途及特征。1、天然药物化学成分常用的提取方法有哪几种？2、溶剂法中常用的提取方法有几种？各有什么优缺点？3、吸附色谱（硅胶、聚酰胺） 、分配色谱、凝胶过滤色谱的分离原理、溶剂系统的选择、化合物的洗脱规律？4、离子交换色谱的种类、分离原理、适用于分离的化合物类型？小练习用聚酰胺进行 TLC，MeOH-H2O 为洗脱剂，试比较下列化合物的 Rf ?OHOO OH1 OOOOH2 OHOO3321HO 1O 2HO 3OH
28、硅胶柱层析，CHCl3-Et2O 为展开剂 Rf: 213OOHRHCH31. R=H2. O. R=CH34. OGlc硅胶柱层析 CHCl3-MeOH 为展开剂 Rf: 1324第二章小结掌握单糖结构的表示方法；掌握化学反应的特点及应用；掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith 降解等）1H-NMR 及 13C-NMR 在糖苷中的应用。如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用 J 值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。1、最难被酸水解的是 DA. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷2、糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后 AA酸度增加 B水溶性增加 C脂溶性大大增加 D稳定性增加 E碱性增加
