1、第 4 节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断课时跟踪练一、选择题1下列说法中，正确的是( )A光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物B在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖C明矾和漂白粉处理自来水，二者的作用原理相同D合成反丁橡胶( )的单体是CH2=CHCH=CH2解析：聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物，而光导纤维主要成分是二氧化硅，不是高分子化合物，故 A 错误；在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了乙醇，不是变成单糖，故 B 错误；明矾和漂白粉处理自来水，前者利用的是铝离子的水解原理生成氢氧化铝胶体，氢氧化铝具有很强的吸附性，而漂白粉利用的是强氧化性，二者的作用原理不相同，故 C
2、 错误；反丁橡胶的结构简式为，根据加聚反应原理可得其单体为CH2=CHCH= =CH2，故 D 正确。答案：D2链状高分子化合物 ，可由有机化工原料 R 和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则 R 是( )A1丁烯 B乙烯C1，3丁二烯 D2丁烯解析：合成高分子化合物 ，为缩聚反应，需要 HOOCCOOH、OHCH 2CH2OH 两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则 R 应为乙烯。答案：B3今有高聚物对此分析正确的是( )A它是一种体型高分子化合物B其单体是 CH2=CH2 和C其链节是D其单体是解析
3、：高聚物 为线型高分子，其链节为 ，是的加聚产物，据此进行判断。答案：D4(2017北京卷 )聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是( )A聚维酮的单体是B聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析：由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为 ，A 项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由 2 个单体构成，因此，聚维酮分子由(2mn)个单体聚合而成，B 项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C
4、 项正确；聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，D 项正确。答案：B5制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法正确的是( )A淀粉与纤维素互为同分异构体B M 的分子式为 C12H22O11CN 的结构简式为 C2H4O2D的反应类型属于取代反应解析：淀粉和纤维素的化学式形式相同，但聚合度(n 值) 不同，结构不同，不属于同分异构体关系，A 项错误；淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖，分子式为 C6H12O6， B 项错误；由转化关系可知 N 为乙酸，其结构简式为 CH3COOH，C 项错误；反应是酯化反应，也属于取代反应，D 项正确。答案：D6现有一个多肽分子，其化学式为
5、C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C 2H5O2N)、丙氨酸(C 3H7O2N)、苯丙氨酸(C 9H11O2N)和谷氨酸(C 5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为( )A1 个 B2 个C3 个 D4 个解析：1 个氨基酸含有 1 个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到 10 个氨基酸分子，需要 9 个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有 4 个氧原子，其余三种氨基酸均只含 2 个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸4(10 谷氨酸) 2919，解得谷氨酸数目为 4 个。答案：D7近年来，
6、由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是( )A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B A 生成 C 的反应属于加成反应CA 生成 D 的反应属于取代反应D烃 A 的结构简式为 CH2=CH2解析：人造羊毛的单体是 CH2=CHCN 和CH2=CHOOCCH 3，推测 A 生成 C 的反应属于加成反应，即A 为乙炔，由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反应。答案：B8(2016上海卷 )合成导电高分子化合物 PPV 的反应为下列说法正确的是( )APPV 是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV 与聚苯乙烯的最小结构
7、单元组成相同D1 mol 最多可与 2 mol H2 发生反应解析：A 项，聚苯乙炔为 ，错误；B 项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C 项， PPV 与聚苯乙烯 的重复单元不相同，错误；D 项，该物质的一个分子中含有 2 个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以 1 mol 最多可以与 5 mol 氢气发生加成反应，错误。答案：B二、非选择题9糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C 6H12O6)。下列说法不正确的是_。A葡萄糖属于碳水化合物，其分
8、子式可表示为 C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含 6 个 H2OB糖尿病人尿糖高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖C葡萄糖为人体提供能量D淀粉水解的最终产物是葡萄糖(2)木糖醇 CH2OH(CHOH)3CH2OH是一种甜味剂，糖尿病人食用后血糖不会升高。请预测木糖醇的一种化学性质：_。(3)糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物 A。A的有关性质实验结果如下：.通过样品的质谱测得 A 的相对分子质量为 60。.核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同效氢原子给出相同的峰值( 信号 )，根据峰值 (信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇(CH 3CH2OH)有
9、三种氢原子(图甲 )。经测定，有机物 A的核磁共振氢谱示意图如图乙所示。甲 CH 3CH2OH 的核磁共振氢谱图 乙 A 的核磁共振氢谱图.将 A 溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。试写出 A 的结构简式：_。(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是_(填序号) 。A蛋白质都属于天然有机高分子化合物，且都不溶于水B用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛C人体内不含纤维素水解酶，不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处D紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为它们能使细菌的蛋白质变性E用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用(5)香蕉
10、属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，它可使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式：_。解析：(1) 葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为 C6(H2O)6，但不能反映结构特点。(2) 木糖醇含有羟基，能与 Na 发生置换反应，与羧酸发生酯化反应等。(3)由题图知，A 中含有两种类型的氢原子，且个数比为 13，因此为 CH3COOH。(4) 蛋白质可以合成，蔬菜中的纤维素可以加强胃肠蠕动，具有通便功能。(5)乙烯使四氯化碳溶液褪色，是因为乙烯和溴会发生加成反应。答案：(1)A (2) 能与羧酸发生酯化反应(或其他合理的答案均可 ) (3)CH3COOH (4)AC (5)C
11、H 2=CH2Br 2 CH 2BrCH 2Br10 PTT 是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为其中 A、B、C 均为链状化合物，A 能发生银镜反应，C 中不含甲基，1 mol C 可与足量金属钠反应生成 22.4 L H2(标准状况) 。请回答下列问题：(1)A 中所含官能团的名称为_，B 的结构简式为_。(2)由物质 C 与 D 反应生成 PTT 的化学方程式为_，反应类型为_反应。(3)分子式为 C4H6O，与 A 互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整下列以 CH2=CHCH3 为主要
12、原料 (无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图( 须注明反应条件)。解析：(1)A 能发生银镜反应且由 CH2=CHCH3催化氧化而得，可知 A 为丙烯醛(CH 2=CHCHO)，烯可与 H2O 在催化剂作用下发生加成反应生成醇，故 B 可能为 或，而 C 应为二元醇且不含甲基，所以 C 为。(2) 可被酸性 KMnO4氧化为 D：，合成 PTT 的化学方程式为H2O，属于缩聚反应。(3)分子式为 C4H6O，与 A 互为同系物，则其结构中含碳碳双键和醛基，其同分异构体有 CH2=CHCH2CHO、答案：(1) 碳碳双键、醛基 缩聚 (3)3 (4) 见解析11 (2
13、017北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： ；RCOORROH RCOORROH(R、R、R 代 H 表烃基) 。(1)A 属于芳香烃，其结构简式是_，B 中所含的官能团是_。(2)C D 的反应类型是_反应。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。(4)已知： 2E FC 2H5OH。F 所含官能团有 和 一 定 条 件 _。(5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：解析：(1)A 是芳香烃，根据 C 的结构简式，推出 A 中应含 6 个碳原子，即 A 为苯，结构简式为
14、 。A B 发生取代反应，引入NO2，因此 B 中官能团是硝基。(2)根据 C 和 D 的分子式，C D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。(3)E 属于酯，一定条件下生成乙醇和 F，则 E 是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。(4)结合已知转化，根据原子守恒，推出 F 的分子式为 C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F 的结构简式为 CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有。(5)根据羟基香豆素的结构简式，以及(2) 的分析，C、D 的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为 、 。F 的结构简
15、式为 CH3CH2OOCCH2COCH3，F 与 D 发生加成反应生成中间产物 1，中间产物 1 的结构简式为，再发生反应生成中间产物 2 为，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。答案：(1) 硝基 (2)取代(3)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O， 催 化 剂 2CH3CHOO 2 2CH3COOH， 催 化 剂 CH3CH2OHCH 3COOH CH3COOCH2CH3H 2O浓 硫 酸 F：CH 3CH2OOCCH2COCH3，中间产物 1： ，中间产物2：12 (2017天津卷)2氨基 3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：(1) 分子中
16、不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。(2)B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。(4)写出 的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。(5)写出 的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。解析：甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，在与混酸发生硝化反应，反应将磺酸基水解去掉得 B， B 再与酸性高锰酸钾发生氧化反应得邻硝基苯甲酸；再与 Fe/HCl 发生还原反应将 B 中的硝基转化为氨基，即
17、 C 为邻氨基苯甲酸；再发生反应保护氨基，反应引入磺酸基，将羧基的一个间位位置占住；反应发生取代反应引入 Cl 原子；反应再将氨基转化回来即可。(1)甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有 4 种，共面原子数目最多为 13 个。(2)B 的名称为邻硝基甲苯(或 2硝基甲苯)；B 的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得 B的同分异构体有： 。(3)若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。(4)反应 为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为。结合F 的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。(5)结合 D、F 的结构可知，反应引入 Cl 原子，苯环上引入Cl 原子的方法是 Fe 或者 FeCl3作催化剂的条件下与 Cl2发生取代反应；F 中的含氧官能团为羧基。(6)根据步骤及缩聚反应可得流程如下：答案：(1)4 13(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯) (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4) HCl 保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe) 羧基
