1、泊头一中 孙涛,芳香烃 专题三 有机化学基础,芳香族化合物,芳香族化合物：含有苯环的有机化合物,苯的结构与性质,苯的比例模型,苯的1H核磁共振谱图,苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种,实验事实,苯分子结构示意图,扫描隧道显微镜观察到苯分子,苯分子中，每个碳原子都采用sp2杂化方式分别与1 个氢原子、2个碳原子形成键。6个碳原子除了通 过6个键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p 轨道和一个电子，由6个碳原子共同形成大键。,苯环结构相当稳定 凯库勒式有待完善,苯的结构到底为何,现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）,1、
2、装置中冷凝管的作用？ 2、冷却水为什么下进上出？ 3、为什么导管口不插到液面下？ 4、装置最后为何用干燥管？ 5、反应有哪些显著现象？ 6、能否用溴水？ 7、如何净化溴苯？ 8、什么现象确定该反应是取代反应？,1、装置中冷凝管的作用？,冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴，并 使它们流回三颈烧瓶；由于HBr气体的沸点较 低，难液化，大部分HBr会进入锥形瓶中。,2、冷凝水为什么下进上出？,冷凝效果好,3、锥形瓶中蒸馏水的作用？,吸收HBr气体,4、为什么导管口不插到液面下？,锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。,5、装置最后为何用干燥管？,碱石灰的作用是吸收多余的H
3、Br，防止其污染大气,6、能否用溴水？,应该用纯溴，苯与溴水不反应。,7、如何净化溴苯？,溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。,8、什么现象确定该反应是取代反应？,取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。,苯的结构与性质,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等,苯的化学性质卤代反应,1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液 面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？如何 提纯
4、硝基苯？,苯的结构与性质,苯的化学性质硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,苯的结构与性质,苯的化学性质其它反应,加成反应,工业制取环己烷的主要方法,氧化反应,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,苯的结构与性质,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、难加成、能氧化,芳香烃的来源和应用,十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。,煤焦油,煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却
5、生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油,芳香烃的来源和应用,就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。,当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用,芳香烃的来源和应用,后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。,芳香烃的来源和应用,大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石
6、油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。,芳香烃的来源和应用,苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。交流你经过查阅资料所了解的苯的用途。,苯的同系物,含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃,苯环上可以连接1-6个烷基,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),芳香烃的来源和应用,下列实验帮助我们认识苯的同系物的性质： 1、取一支试管，向
7、其中加入2mL苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 2、取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 3、取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 根据以上实验现象，你能得出什么结论？,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,反应机理：,苯的同系物的化学性质,(1)氧化反应,苯的同系物的化学性质,能使酸性高锰酸钾溶
8、液褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,H,2,C,H2,C,H,3,？,C,C,H,3,C,H,3,H,3,C,C,C,H,2,C,H,3,C,H,3,H,3,C,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,苯的同系物的化学性质,苯的同系物的化学性质,(2)取代反应,TNT爆炸,苯的同系物的化学性质,已知：,条件一和条件二分别指的是什么条件？,苯的同系物的化学性质,催化剂,+ 3H2,苯的同系物的化学性质,(3)加成反应,乙苯的制备与用途,芳香烃的来源和应用,乙苯的用途乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁
9、苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。,-CH-CH2-n,-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-n,聚苯乙烯,丁苯橡胶,两种生产异丙苯工艺的对比,芳香烃的来源和应用,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃的来源和应用,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,脂肪烃与芳香烃的比较,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,介于单双键间的碳碳键,
