1、第 2 节 有机化合物的结构与性质第 1 课时 碳原子的成键方式学习目标定位 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机化合物种类繁多的现象。2.了解单键、双键、叁键的特点，理解极性键和非极性键的概念。3.学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子构型。一、有机物中碳原子的成键特点1下列三种有机化合物：CH 3CH2CH3CH 3CH=CH2 CH 3CCH ，它们共同的类别是 链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，不同点是中全部为碳碳单键，中含有键， 中含有C C键。2下列三种有机物： (1)根据官能团的不同，判断它们的类别：醇，卤代烃 ，
2、羧酸。(2)它们共同的类别是环状有机物，其中属于芳香族化合物的是 。(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能形成的共价键共有 4 种。1.碳原子间的成键方式2极性键和非极性键(1)极性键:不同种元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。(2)非极性键：同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价 键。例 1 (2017湖北襄阳高二期中) 目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物，下列关于其原因的叙述中不正确的是( )A碳原子之间、碳原子与其他原子 (如氢原子)之间都可以形成 4 个共价键B碳原子性质
3、活泼，可以与多种元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键D多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合答案 B解析 碳原子最外层有 4 个电子，碳原子与碳原子、其他原子( 如氢原子)形成 4 个共价键达到稳定结构，故 A 正确；碳原子性质不活泼，不容易得失 电子，易通过共用电子对形成共价键，故 B 错误；碳原子之间成键方式具有多 样性，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键和叁键，故 C 正确；多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合，故 D 正确。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键方式规律总
4、结 碳原子与碳原子或其他原子之 间形成 4 个共价键。其中与 4 个原子或原子团相连形成 4 个单键的碳原子为饱和碳原子，否 则为不饱和碳原子。例 2 (2017青岛二中月考)下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )ACH 3N，BCH 2SeO，CCH 4S，DCH 4Si，答案 D【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键方式规律总结 有机物中原子的价 键特点原子最外层缺几个电子达到 8 电子稳定结构就最多形成几个共价键：氢(2e 稳定结构) 、氟、氯、溴、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、砷为三价，碳、硅为四价。例 3 已知下列物质：CH 4 CHCH CH 2=CH2 C
5、Cl 4其中，只含有极性键的是_，既含有极性键又含有非极性键的是_；既含单键又含双键的是_。答案 解析 CH 4 中只含有 CH 键，C H 键为极性键；CHCH 中含有 CC 键(非极性键)与 CH 键(极性键) ；CH2=CH2 中含有非极性键 C=C 键和极性 键 CH 键；苯中碳和碳之间是非极性键，C H 键是极性键 ；CCl4 中只含有极性键 CCl 键。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 有机物中极性键与非极性键的判断方法规律 极性键是不同种元素原子之 间形成的共价键；非极性键是同种元素原子之间形成的共价键。二、碳原子成键方式与分子空间构型和性质的关系1单键、双键和叁键与分子空间构
6、型(1)单键、双键和叁键与空间构型碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键结构简式 CC成键条件1 个碳原子与周围 4 个原子成键；碳碳之间共用 1 对电子1 个碳原子与周围 3 个原子成键；碳碳之间共用 2 对电子1 个碳原子与周围 2 个原子成键；碳碳之间共用 3 对电子键角 109.5 120 180空间构型碳原子与其他 4 个原子形成四面体结构双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上叁键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上(2)常见典型分子的空间构型甲烷( )的空间构型是正四面体形结构，C 原子位于正四面体的中心，分子中的 5 个原子中任何 4 个原子都不处于同一平面内，其中任意 3 个原子在同一
7、平面内。乙烯( )的空间构型是平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面内。苯( )的空间构型是 正六边形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面内。乙炔(H CCH)的空间构型是直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上。2单键、双键和叁键与有机物的性质碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键键能 347 kJmol1 614 kJmol1 839 kJmol1键长 0.154 nm 0.134 nm 0.121 nm稳定性 稳定一个键较另一个键易断裂两个键较另一个键易断裂溴的 CCl4 溶液 不反应 加成反应 加成反应酸性 KMnO4 溶液 不反应 氧化反应 氧化反应许多有机物分子构型，实际上
8、是甲 烷、乙 烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。 组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不 变。苯分子中的碳碳键既非单键、也非双 键，而是介于两者之 间 的一种特殊的键。故苯的性质与烷烃、乙烯、乙炔不同。例 4 (2017三亚模拟)某烃结构简式为 ，有关其结构说法正确的是( )A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上C所有氢原子可能在同一平面上D所有碳原子可能在同一平面上答案 D解析 该烃的结构简式可以写为 。因为CH 3 中的四个原子既不在同一直线上，也不在同一平面上，故 A、B 错；CH 3 上的 3 个氢原子中，最多只有一个与其余原子共面，C 错；如
9、图所示，所有碳原子可能共平面，D 对。【考点】 碳原子的成键方式与分子的空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子数的判断方法规律 (1)注意碳碳单键可以自由旋转、碳碳双键和碳碳叁键不能自由旋转。(2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直 线上。例 5 烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有( )A单键 B不饱和碳原子C非极性键 D碳原子答案 B【考点】 碳原子的成键方式与有机物的性质【题点】 不饱和碳原子的加成反应例 6 下列表示乙醇的结构中不正确的是( )ACH 3CH2OH BC 2H5OHC D答案 D解析 D 项中键线式表示的结 构简
10、式为 CH3CH2CH2OH。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子结构的表示方法方法规律 几种有机物分子结构表示方法的关系1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( )A只有非极性键 B只有极性键C有非极性键和极性键 D只有离子键答案 C解析 因碳原子有 4 个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相 结合时均形成共价键。碳 原 子 与 碳 原 子 之 间 以 非 极 性 键 相 结 合 ，碳 原 子 与 其 他 原 子 之 间 以 极 性 键 相 结 合 ，故 C 项 正 确。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 有机物中极性键与非极性键
11、的判断2(2017杭州高二期中)分子式为 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是( )A只含有 1 个碳碳双键的链状有机物B含 2 个碳碳双键的链状有机物C含 1 个碳碳双键的环状有机物D含一个碳碳叁键的链状有机物答案 A解析 有机化合物分子中的碳原子可以彼此连接成链，也可以彼此连接成环；碳原子之间可以形成单键、双键、叁键；碳原子还可以与氧、硫、 氯、氮等其他元素的原子成键。根据分子式C5H7Cl 并结合烷烃的分子通式可知， 该化合物如果是直链 有机化合物，其分子中必须有一个叁键或两个双键；若为环状有机化合物，分子中必 须有一个双 键，所以 A 项不可能。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳
12、原子的成键方式3在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A B C D答案 B解析 本题主要考查有机物分子空间构型的判断方法。在丙烯 CH2=CHCH3 和甲苯 C6H5CH3 中CH 3 是一个空间立体结构( 与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面内；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面 结构；苯是十二个原子共面。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子个数的判断4下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( )ACH 2=CHCNBCH 2=CHCH=CH2CD答案 D解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知 A、B、C
13、 项中所有原子均可能在同一平面上，只有D 项中含有CH 3，不可能所有原子共平面。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子个数的判断5.如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )A它和苯的最简式相同B它属于芳香烃C它只有两种化学键D它与苯乙烯(C 6H5CH=CH2)具有相同的分子式答案 B解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是 C8H8，最 简式为 CH，与苯的最简式相同；立方烷分子中只含有 CH 键和 CC 键两种化学键。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子结构的表示方法6酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结
14、构如图所示，回答下列问题：(1)酚酞的分子式为_。(2)1 个酚酞分子中含有_个饱和碳原子和_个不饱和碳原子。(3)酚酞分子中的双键有_种，是_；极性键有_(写两种即可) 。答案 (1)C 20H14O4 (2)1 19 (3)1 HO 键、CO 键(或 C=O 键或 CH 键)解析 根据碳原子的结构特点，与 4 个原子形成共价键的碳原子称 为饱和碳原子，其他的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中有 19 个不饱和碳原子，具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子,共有 1 个。此分子中只有碳氧双 键一种双键；不同原子 间形成的共价键为极性键。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键特点综合
15、分析对点训练题组 1 碳原子成键方式及特点1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键答案 C解析 饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等， A 错；碳原子也可以与氧原子或氮原子等形成不饱和键，B 错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成 5 个碳碳单键，D 错。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键方式2(2017福建长泰一中高二期中) 如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C
16、分子中可能含有氨基D该物质的化学式可能为 C3H6O3答案 C解析 由比例模型可知该有机物的结构简式为 HOCH2CH2COOH，含有羟基(OH)、 羧基( COOH)，不存在氨基(NH 2)，该物质的化学式可能为 C3H6O3，C 错误。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键方式3对于分子式为 C5H8 的有机物结构的说法中不正确的是( )A分子中只有一个双键的链烃B分子中可能有两个双键C分子中可能只含有一个叁键D分子中含有一个双键的环烃答案 A解析 含 5 个碳原子的饱和烃应含有 12 个氢原子， C5H8较之少了 1284 个氢原子，每减少 2 个氢原子就增加一个碳碳双键或形成
17、一个环，所以 该 分子组成有三种可能：两个双键，一个 叁键， 一个双键和一个环。故 A 项不合理。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键方式题组 2 极性键和非极性键的识别4下列关于 CH3CC CH2CH3 的说法正确的是( )A分子中含有极性共价键和非极性共价键B分子中只有极性键C碳碳叁键键能是碳碳单键键能的三倍D分子中只有非极性键答案 A解析 在题给分子中，碳碳单键 和碳碳叁键属于非极性键 ，碳 氢单键属于极性键，A 正确，B、D 错误；碳碳叁键键能要小于碳碳 单键键能的三倍， C 错误。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 有机物中极性键与非极性键的判断5化合物 CH3CH=C
18、H2 中极性键数目为( )A6 个 B5 个 C9 个 D2 个答案 A解析 在 CH、CC、 中 CH 键是极性共价键。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 有机物中极性键与非极性键的判断6下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是( )ACH 2Cl2 BHCHOCCH 4 DCH 2=CHCH3答案 D解析 CH 2=CHCH3 中存在 C=C、CC 非极性键和 CH 极性键。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 有机物中极性键与非极性键的判断题组 3 有机化合物结构的表示方法7键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如 表示 CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( )A丁烷 B丙
19、烷 C丁烯 D丙烯答案 C【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子结构的表示方法8(2017河北保定一中高三月考) 下列化学用语使用正确的是( )A葡萄糖(C 6H12O6)、淀粉(C 6H10O5)n的最简式都是 CH2OBCH 4 的电子式是C乙醛分子的结构简式是 CH3COHD丙烯分子的比例模型是答案 B解析 葡萄糖(C 6H12O6)的最简式是 CH2O，淀粉(C 6H10O5)n的最简式是 C6H10O5，A 错误；CH4 的电子式是 ，B 正确；乙醛分子的结构简式是 CH3CHO，C 错误；是丙烯分子的球棍模型，D 错误。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型
20、【题点】 有机物分子结构的表示方法题组 4 有机物分子的空间构型9下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A溴苯 B对二甲苯C氯乙烷 D丙烯答案 A解析 A 项，苯环为平面结构，溴原子取代苯 环上的一个氢原子后，与苯 环在同一平面上，则溴苯为平面结构；B 项，甲基为空间立体结构；C 项， 氯乙烷为氯原子取代乙烷上的氢原子形成的，为空间立体结构；D 项，丙 烯中含有甲基， 为空间立体结构。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子个数的判断10.甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )A分子式为 C2
21、5H20B该化合物为芳香烃C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D分子中所有原子一定处于同一平面答案 D解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。 烃分子中 氢原子被其他原子取代后，其空 间位置不变，由于甲烷分子中的四个 氢原子位于正四面体的四个 顶点上，当四个 氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故 该化合物分子中所有原子不可能 处于同一平面。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子数的判断11下列关于 CH3CH=CHCCCF 3 分子结构的叙述中正确的是( )A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B有 5 个碳原子可能在一条直线上
22、C6 个碳原子一定都在同一平面上 D6 个碳原子不可能都在同一平面上答案 C解析 根据 乙 烯分子中的 6 个原子共平面，键角 120；乙炔分子中的 4 个原子共直线，键角180，可推知 题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的 6 个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上，最多 4 个碳原子在一条直线上。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子数的判断12下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面内的是( ) A B C D答案 D解析 中 C(CH3)3 的中心碳原子位于四面体的中心，故 C(CH3
23、)3 的 4 个碳原子不可能在同一平面上；中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子，如果它跟两苯环共平面， 则与它连接的CH 3 上的碳原子不可能与苯环共平面。【考点】 碳原子的成键方式与分子空间构型【题点】 有机物分子中共面、共线原子数的判断综合强化13(2017雅礼中学月考)某有机物的结构如图所示：根据该有机物的结构回答下列问题：(1)该物质的 1 个分子中含有_个不饱和碳原子。(2)分子中的单键分别为_(写名称，下同) ；分子中的双键分别为_；1 个分子中叁键的数目为_。(3)写出两种极性键：_；写出两种非极性键：_。答案 (1)4(2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键 碳氧双键、碳
24、碳双键 1(3)碳 氢 单 键 、 碳 氯 单 键 、 碳 硫 单 键 、 碳 氧 双 键 、 碳 氮 叁 键 (写 两 种 即 可 ) 碳 碳 单 键 、 碳 碳 双 键解析 (1)根据饱和碳原子和不饱和碳原子的定义可以判断 1 个该物质分子中含有 1 个饱和碳原子，4 个不饱和碳原子。(2)该物质分子中含有的单键分别是碳氢单键(4 个)、碳氯单键(1个)、碳硫单键(2 个) 、碳碳单键(2 个)；双键分别是碳氧双键(1 个) 、碳碳双 键(1 个)；叁键是碳氮叁键(1 个) 。(3)含有的极性键 有碳氢单键、碳 氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮叁键；含有的非极性键为碳碳单键、碳碳双 键。【
25、考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键特点综合分析14.降冰片烯分子的结构简式如下图所示：(1)降冰片烯的分子式为_ 。(2)降冰片烯分子中含有的官能团为_( 写名称)。(3)降冰片烯属于_(填字母 )。A环状化合物 B芳香化合物 C链状化合物答案 (1)C 7H10 (2)碳碳双键 (3)A解析 由降冰片烯分子的结构可知其分子式为 C7H10，分子中含有的官能团为碳碳双键，分子结构中不存在苯环，不属于芳香化合物，降冰片烯属于环状化合物。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键特点综合分析15某有机化合物的结构如下，分析其结构并回答下列问题：(1)写出其分子式：_。(2)其中含
26、有_个不饱和碳原子，分子中有_种双键。(3)分子中的极性键有_( 写两种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有_个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有 _个。(5)分子中 的结构中碳碳键和碳氧键之间的键角约为 _，C CH 的结构中碳氢键和碳碳叁键之间的键角约为_。答案 (1)C 16H16O5 (2)12 2 (3)C=O 键、CH 键、OH 键、CO 键( 写出两种即可)(4)4 4 (5)120 180解析 与 4 个原子或原子团相连的碳原子是饱和碳原子，反之是不饱和碳原子。苯 环结构中，环上的 6 个碳原子和与它们直接相连的 6 个原子共 12 个原子一定共面。【考点】 碳原子的成键特点【题点】 碳原子的成键特点综合分析
