1、第二章,分子结构与性质,第三节 分子的性质,第2课时 溶解性、手性和无机含氧酸分子的酸性,新课情境呈现,物质内部的分子结构存在着对称美。许多物质形状与结构对称统一于一体，如金刚石晶体(外形为正八面体，结构为正四面体)，石英晶体(外形为两端对称的六角棱柱体，结构为四面体)。它们都反映了物质内部多种(个)原子之间有序的结合，多种(个)原子在变化中趋于统一，在参差中趋于整齐，在“反复”中透着秩序，显示着节奏，尽显出化学中的对称美。,1828年苯就被发现了，所有的证据都表明苯分子非常对称。很难想象6个碳原子和6个氢原子怎么能够完全对称地排列、形成稳定的分子。四十年后的1864年冬，德国化学家凯库勒坐在
2、壁炉前的一次睡梦，使他顿悟了苯分子是一个环平面正六边形。凯库勒的苯分子结构理论之所以美，不仅因为它与实验事实相符合，也因为它采取双轴对称的几何图形，给人以对称美的魅力。 实际上，我们所感受的这种对称性体现了相对于分界线或中央平面两侧物体各部分在大小、形状或相对位置的对应性。宏观物体具有对称性，那么，构成它们的微观粒子如分子也具有对称性吗？,课前新知预习,一、物质的溶解性 1“相似相溶”规律：非极性溶质一般能溶于_溶剂，极性溶质一般能溶于_溶剂。,非极性,极性,温度,压强,氢键,氢键,增大,二、手性与无机含氧酸的酸性 1手性 (1)手性异构体 具有完全相同的_和_的一对分子，如同左手与右手一样互
3、为_，却在三维空间里_，互称手性异构体。,组成,原子排列,镜像,不能重叠,手性分子,2无机含氧酸分子的酸性 (1)对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越_。 如酸性强弱：HClO_HClO2_HClO3_HClO4。 (2)如果把含氧酸的通式写成(HO)mROn的形式，成酸元素R相同时，则n值越大，酸性也就越_。,强,强,预习自我检测,1碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为 ( ) ACCl4与I2分子量相差较小，而H2O与I2分子量相差较大 BCCl4与I2都是直线型分子，而H2O不是直线型分子 CCCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有
4、氢元素 DCCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 解析：CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子，根据相似相溶原理可知碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，与相对分子质量、是否是直线形分子、是否含有氢元素等没有直接的关系，故选D。,D,2下列现象不能用“相似相溶原理”解释的是( ) A氯化氢易溶于水 B氯气易溶于氢氧化钠溶液中 C碘易溶于四氯化碳 D碘难溶于水 解析：氯化氢是极性溶质，水是极性溶剂；碘是非极性溶质，四氯化碳是非极性溶液剂。氯气和氢氧化钠发生化学反应。,B,D,4下列无机含氧酸分子中酸性最强的是( ) AHNO2 BH2SO3 CHClO3 DH
5、ClO4 解析：根据无机含氧酸酸性强弱的判断方法可知，HNO3和H2SO3是中强酸，HClO3是强酸，而HClO4是最强的酸。,D,5用萃取法从碘水中分离碘，所用萃取剂应具有的性质是( ) 不和碘或水起化学反应 能溶于水 不溶于水 应是极性溶剂 应是非极性溶剂 A B C D 解析：本题主要考查“相似相溶”原理。非极性分子I2构成的单质易溶于非极性溶剂中。,C,6关于丙氨酸的下列说法，正确的是( ) A和的结构和性质完全不相同 B和呈镜面对称，具有不同的分子极性 C和都属于非极性分子 D和中化学键的种类与数目完全相同 解析：手性异构体只是在物理性质上有很大不同，其化学键和分子极性都是相同的。,
6、D,课堂探究研析,物质相互溶解的性质十分复杂，受到许多因素的制约，如温度、压强等。通过对许多实验的观察与研究，人们得出了一个经验性的“相似相溶”规律。 1“相似相溶”规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl4，难溶于水，因为萘和碘、CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质，很多易溶于水。 2溶剂和溶质之间存在氢键，溶解性好，溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小。如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。,知识点
7、一 物质的溶解性,3“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的OH与水分子中的OH相近，因而乙醇能与水互溶。当然，乙醇分子由于OH的极性较大，易与H2O分子形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，烃基是非极性基团，是疏水亲油基团。戊醇在水中的溶解度明显减小，烃基越大的醇在水中的溶解度就越小。羧酸也是如此。 4如果溶质与水能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此SO2的溶解度增大。,下列说法中正确的是( ) A极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中，非极性分子组成的溶质一定易
8、溶于非极性分子组成的溶剂中 B溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以自磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 解析：很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误。溴分子是非极性分子，故B项错误。二氧化碳(O=C=O)是非极性分子，D项错误。,C,变式训练1 某学生做完实验后，采用以下方法分别清洗仪器，其中应用“相似相溶”规律的是( ) A用稀硝酸清洗做过银镜反应的试管 B
9、用稀盐酸清洗做高锰酸钾分解实验的试管 C用氢氧化钠溶液清洗盛过硅酸的试管 D用四氯化碳清洗做过碘升华的烧杯 解析：A和B都是利用氧化还原反应来除去试管上的固体；C是利用酸碱中和原理除去试管上的固体。,D,1手性异构体和手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，又叫对映异构体、光学异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。如下图所示的两个分子，化学组成完全相同，但是无论如何旋转都不能使二者重叠，它们具有不同的三维结构。显然，结构不同的分子，性质也不同。构成生命体的有机分子绝大多数是手性分子，许多主要的生物
10、活性是通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。,知识点二 手性分子的判断,3手性分子的用途 (1)常见手性分子：构成生命体的绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必含手性碳原子。 (2)手性分子的应用：生产手性药物、生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。,下列有机物分子中属于手性分子的是( ) 乳酸CH3CH(OH)COOH 2乙基丁酸,C,变式训练2 下列说法不正确的是( ) A互为手性异构体的分子互为镜像 B利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子 C手性异构体分子组成相同 D手性异构体性质相同 解析：互为手性异构体的分子互为镜像关系，故A正确
11、；在手性催化中，与催化剂手性匹配的化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导出一种手性分子，所以利用手性催化剂合成主要得到一种手性分子，故B正确；手性异构体是同分异构体的一种，同分异构体分子式相同，所以手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有少许差异。,D,1无机含氧酸分子的酸性 无机含氧酸分子之所以能显示酸性，是因为其分子中含有OH，而OH上的H在水分子的作用下能够转化成H而显示一定的酸性。如HNO3、H2SO4、H3PO4的结构式分别为：特别提醒：无机含氧酸和有机羧酸都是共价化合物而非离子化合物，它们在熔融状态(即液态)下不电离(如纯
12、硫酸中只含有H2SO4分子)，在水溶液中OH键断裂，全部或部分电离出H而显酸性。,知识点三 无机含氧酸分子的结构与酸性强弱判断,2比较无机含氧酸酸性强弱的方法 无机含氧酸分子之所以显酸性，是因为其分子中含有OH，而OH上的H在水分子的作用下能够电离出H，而显示一定的酸性。 (1)对同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越 高，其含氧酸的酸性越强。 (2)含氧酸可表示为(HO)mROn，若R相同，n值越大，酸性越强。 (3)同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性比较，根据非金属性强弱去比较，如HClO4H2SO4，H2SO4H2SeO4。,20世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则：设含
13、氧酸的化学式为HnROm，其中(mn)为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸酸性的强弱与非羟基氧原子数(mn)的关系见下表。,试简要回答下列问题： (1)按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由强到弱的顺序为_。,HMnO4H2CrO4H3AsO4,(2)H3PO3和H3AsO3的形式一样，但酸性强弱相差很大。已知H3PO3为中强酸，H3AsO3为弱酸，试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构：_。 (3)按此规则判断碳酸应属于_酸，与通常认为的碳酸的强度是否一致？ _， 其可能的原因是_。,中强,不一致,溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3,解析：(1)根据题中非羟基氧原
14、子数与酸性强弱的关系可知，酸性强弱依次为HMnO4H2CrO4H3AsO4。(2)已知H3PO3为中强酸，H3AsO3为弱酸，根据表中信息可推出H3PO3含一个非羟基氧，H3AsO3不含非羟基氧，由此可写出两者的结构式。(3)H2CO3中非羟基氧原子数目为1，应为中强酸，与通常认为它是弱酸不一致，原因是溶于水的那部分CO2不能完全转化为H2CO3。 方法技巧：从分子组成来看，无机含氧酸可以写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，R的正电性越高，导致ROH中O的电子向R偏移，因而在水分子的作用下，也就越容易电离出H，即酸性越强。,变式训练3 下列酸按其酸性由强至弱排列的一般顺序是(
15、R相同) ( ) HRO3 (HO)RO3 HRO (HO)RO A B C D 解析：本题考查无机含氧酸的酸性强弱判断。将各化学式都改写为(HO)mROn形式，则的非羟基氧原子数分别为2、3、0、1，n越大，酸性越强。,A,学科核心素养,因此生物体内进行的化学反应也将受到这些分子构型的影响。许多药物的有效成分只有其中的一种异构体有活性，而另一种异构体无效甚至有毒副作用。例如，一种称为“驱虫净”的肠道驱虫药，其有效成分的分子构型为L型，而分子构型为D型的成分却无药效；早期用于减轻妇女妊娠反应的药物酞胺哌啶酮未能将L型异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。因此，药物的不对称合成现在成为极为引人注目的研究领域。21世纪的第一个诺贝尔化学奖授予诺尔斯(W.S.Knowles)、野依良治(R.Noyori)、夏普莱斯(K.B.Sharpless)，就是为表彰他们在手性催化反应研究方面的杰出贡献。,课堂达标验收,课 时 作 业,
