1、第三章,有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时 苯,新课情境呈现,凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。,一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心领神会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队
2、伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转，我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？,课前新知预习,一、苯 1苯的分子组成与结构,C6H6,正六边形,共平面,完全相同,单键和双键,2苯的物理性质,特殊气味,液体,有毒,不溶于水,比水小,3.化学性质,不能,4苯的发现、来源和用途 (1)1825年，英国科学家法拉第首先发现了苯。 (2)德国化学家_确定了苯环的结
3、构。 (3)苯主要从煤中获得，是一种重要的化工原料。,凯库勒,二、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物点拨：芳香族化合物不一定都有香味，但分子中一定含有苯环。,预习自我检测,1关于苯的下列说法正确的是( ) A苯是1825年由俄国科学家门捷列夫发现的 B苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂 C苯的分子式中碳原子远没有饱和，因此能使溴水和高锰酸钾褪色 D苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键的独特的键 解析：苯是1825年由迈克尔法拉第发现的，故A错误；苯是一种有毒的物质，不能作消毒剂和洗涤剂，故B错误；苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，故C错误；苯环上的碳碳键是一种
4、介于单键和双键的独特的键，故D正确。,D,2关于苯分子结构的叙述正确的是( ) A含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B分子中6个碳碳键完全相同 C所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上 D每两个键之间的夹角都为60,B,3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应 解析：苯分子中虽然不具有典型的双键的特性，但由于不饱和，在一定条件下仍能够和氢气发生加成反应。,D,4(2018浙江温州高一月考)将浓溴水加入苯中，
5、经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了( ) A加成反应 B萃取作用 C取代反应 D氧化反应 解析：由于苯分子中碳碳化学键是介于单键和双键之间的独特的键，分子中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，苯与液溴在FeBr3作用下可发生取代反应，而溴水和苯不发生取代反应；将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，根据相似相溶原理，溴单质易溶于苯，苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，发生的是萃取作用，故选B。,B,5(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯，氯乙烯，苯，甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( ) A B C D 解析：丙烯中甲基的各原子不可能在同一平面上，故错误；氯乙烯相当
6、于氯原子取代了乙烯中的一个氢原子，因此所有原子在同一平面上，故正确；苯的所有原子在同一平面上，故正确；甲苯中甲基的各原子不可能在同一平面上，故错误。综上所述，B项正确。,B,D,课堂探究研析,问题探究：1.苯与溴水反应吗？与液溴呢？ 2苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生反应的温度是5060，为了便于控制温度，使用的加热方式是什么？ 探究提示：1.苯与溴水不反应；苯与液溴反应，但必须加FeBr3作催化剂。 2水浴加热。,知识点一 苯的溴代反应和硝化反应,知识归纳总结： 苯的溴代反应和硝化反应,能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是(
7、),B,解析：A项，苯分子结构中若单、双键交替出现，苯的一取代物仍只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以用以说明苯环不存在单、双键交替结构。C项，苯分子结构中若单、双键交替出现，苯的间位二取代物也只有一种结构，因此C项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。D项，如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二取代物只有一种，所以不可以作为证据。,变式训练1 (2018广西桂林期末质量检测)对如图所示苯的反应描述不正确的是( )A反应属于氧化反应 B反应、都属于取代反应 C反应的现象是火焰明亮有浓烟 D反
8、应中1 mol 苯最多与3 mol H2反应 解析：A项，苯的燃烧反应属于氧化反应，不符合题意；B项，苯与氢气的反应属于加成反应，符合题意；C项，苯的含碳量高，因此火焰明亮有浓烟，不符合题意；D项，1 mol苯可以与3 mol氢气反应，不符合题意。,B,问题探究：,知识点二 苯与甲烷、乙烯结构和典型性质的比较,探究提示：1.CH3中所有原子不共平面。 2可用溴水与酸性KMnO4溶液鉴别，己烯使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯能萃取溴水中的溴，苯与溴水混合后液体分层，上层为橙红色，下层接近无色。,知识归纳总结： 苯、甲烷、乙烯结构和性质的比较,点拨：(1)苯、甲烷
9、、乙烯都能与溴发生反应，但溴的状态和反应条件不同。 (2)有机物的燃烧反应都属于氧化反应。 (3)有机物使溴水褪色不一定发生化学反应。,已知HCN是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( ) ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2 CCH=CH2 DCH2=CCH3CH=CH2,D,变式训练2 下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A苯、己烷、四氯化碳 B苯、酒精、四氯化碳 C硝基苯、酒精、四氯化碳 D硝基苯、酒精、溴苯 解析：A项，苯、己烷都不溶于水且均比水的密度小，在水的上层，无法用水鉴别。B项，苯不溶于水，比水的密度小，在水的上层；酒精易溶于水；四氯化碳不溶
10、于水，比水的密度大，在水的下层，三者可用水鉴别。C项，硝基苯、四氯化碳都比水的密度大，不溶于水，都在水的下层，不能用水鉴别。D项，硝基苯、溴苯都比水的密度大，都在水的下层，不能用水鉴别。,B,核心科学素养,有机化合物分子中的基团 有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如一氯甲烷(CH3Cl)分子是由甲基(CH3)原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基(C6H5)原子团和硝基(NO2)原子团结合而成的。有机化合物分子中的原子团常称为基团。有机分子中的基团种类很多，如甲基(CH3)、乙基(C2H5)、羟基(OH)、羧基(COOH)等。,即时训练 (2016兰州一中期末)下列有
11、关苯的叙述中，错误的是( ) A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色,D,解析：苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水，比水密度小，易溶解Br2，难溶解KMnO4，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。 规律方法指导：(1)信息提取：已知四项有关苯的性质的叙述，要求从中选出哪项是错误的。 (2)形成思路：应用结构决定性原理，从苯环结构入手分析解答一部分问题；根据苯的物理性质分析解答另一部分问题。,课堂达标验收,课 时 作 业,
