1、关于阿司匹林的合成,课标基本要求：,1了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。,课标发展要求：,能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。 能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。,让学生领略有机合成的无穷魅力！,切不可让学生 “照方抓药”,1、明确阿司匹林的合成原理及方案：如何对参考的合成路线进行理解？为什么要选择这条路线？这条路线的优缺点有哪些？还有哪些反应可以达到制备目标？哪种路线更好？,2、指导学生对反应条件进行
2、讨论。3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法 。,4、重在制备实验的经历和体验 使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。,课题2,阿司匹林的合成,课时建议：2课时（或2小时）,第一课时：合成方案的设计及问题讨论。第二课时：学生根据方案认真完成实验。,第一课时： 合成方案的设计及问题讨论。,【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关“阿司匹林”古老的故事。,【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用,1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸,酸的通性,酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、
3、与羧酸（酸酐）的酯化等。,1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin,阿斯匹林的药理作用,阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。,【展示样品】：,阿司匹林肠溶片使用说明书（部分） 药品名称 通用名称：阿司匹林肠溶片 汉语拼音：Asipilin Changrong Pian 英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets 结构式: 分子式:C9H8O
4、4 分子量:180.16 药物组成本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为 。 性状本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。 作用类别、药理作用、适应症 同片剂。 用法与用量 整片吞服 成人 一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。 注意事项、药物相互作用同片剂。 不良反应,认识阿斯匹林的组成与结构：,阿司匹林的分子式、官能团名称。,C9H8O4 羧基、酯基,分析阿斯匹林的重要化学性质：,分析合成阿斯匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代替乙酸）,水解,酸性,分析合成阿斯匹林所需要的条件：
5、浓硫酸（作催化剂）加热（8590 ，水浴加热法）,设计合成阿斯匹林的方案：,1主反应是：,2副反应是,3乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？ （冰水溶解、过滤。）4粗产品中主要含有哪些杂质？ （水杨酸聚合物、水杨酸）,5副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？（不能）能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）如何操作？（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）,6水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴
6、1%的氯化铁溶液，观察颜色。）,具体方案及步骤： 1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解 2）8590 水浴加热510min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6） 15mL4molL1 10mLH2O滤液，冰水浴，析出晶体 7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。,本课题实际实施过程中可能存在的问题：,1、乙酸酐的贮备。 2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。电子天平没有。 3、耗时太长。,第二课时,学生根据方案认真完成实验
7、,实际操作： 1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解,0.5mL左右,实际操作： 2）8590 水浴加热510min，冷却,十分钟或更长些,如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。 而正常的应该是乳白色悬浊液。,实际操作： 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法吧）,实际操作： 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗,实际操作： 6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析出晶体,实际操作： 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。,实际操作： 8）几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。（理论产量2.6g，实际产量1.1g,产率42.31%）,注意事项： 1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。 3、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。 4、第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化。 5、开始实验时，仪器药品要干燥。,谢谢大家,工作顺心生活开心,
