1、专题 2 有机物的结构与分类第二单元 有机化合物的分类和命名教材梳理与拓展教材梳理知识点一 官能团1. 概念：像醇（ROH）分子中的羟基（OH）和羧酸（RCOOH）分子中的羧基（COOH）这样，反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。2. 作用：官能团决定有机物的主要化学性质。具有相同官能团的有机物，化学性质相似。官能团是有机物分类的重要依据之一。3. 常见官能团：常见官能团有碳碳双键（ ） 、碳碳叁键（ ） 、卤素原子（X ） 、羟基（OH ） 、醚键（O ） 、醛基（ CHO） 、羰基（ ） 、羧基（COOH） 、硝基（NO 2） 、氨基（NH 2） 、氰基（CN） 、酯基（C
2、OO ） 、磺酸基（SO 3H）等。4. 有机物的推断与鉴别，主要是有机物所含官能团的推断与鉴别。知识点二 同系物1. 概念：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机化合物互相称为同系物。如：甲烷是乙烷的同系物；乙烷是甲烷的同系物；甲烷、乙烷等都是烷烃的同系物。注意：同系物具有相似的化学性质；具有相同的官能团和通式；具有相同的官能团是同系物具有相似化学性质的根本原因；同系物概念要从两个方面去把握：一是分子结构必须相似，二是分子组成上必须相差一个或若干个“CH 2” 原子团。两者要联系在一起应用，缺一不可。2. 同系物的判断方法：一看官能团的种类和个数是否都相等；二看是否符合同
3、一通式；三看碳原子个数是否相同，同系物的碳原子数是不相等的。（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式。但通式相同的物质，不一定互为同系物，还得看是否结构相似，是否相差若干个“CH 2” 原子团。如： CH3CH2CH2CH3 和 ，符合相同通式，结构相似，但分子式相同，故两者不是同系物。乙烯和环丙烷通式相同，相差 1 个“CH2” 原子团，但因不是同类（结构不相似） ，故两者也不是同系物。（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如：乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似（前者是一元酯，后者是三元酯） ，通式也不同，所以不是同系物。（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇
4、与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者也不是同系物。再如：苯甲醇（ ）与苯酚（ ）不是同类，故不是同系物。（4）同系物的分子式不相同，同系物之间相对分子质量相差 14 的整数倍。3. 同系物物理性质和化学性质的规律（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。（2）同系物的化学性质一般相似。（3）碳原子数不同的烷烃一定属于互为同系物关系。知识点三 有机化合物的分类方法对有机物进行科学分类的目的是使繁杂的有机化学知识系统化、条理化，能帮助我们加深对其结构和性质的认识，有助于人们探索有机化合物转化的条件以及转化的规律，使人们获得更
5、多生活、生产和社会发展所需要的有机化合物。1. 有机化合物通常有三种分类方法（1）按碳的骨架分类：根据分子中碳原子骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物。链烃：碳原子骨架成直链或带支链，如烷烃、烯烃、炔烃等。环烃：在有机化合物分子中含有碳原子形成的环，如环烷烃、苯环等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物，所以通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物，而把不含苯环的环状化合物称为脂环化合物。（2）按官能团分类：依据官能团对有机化合物进行分类是有机化学中常用的分类方法。我们可以将烃分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺等。（
6、3）按是否只含有碳、氢元素分类：根据有机化合物分子中是否只含有碳、氢元素，把有机化合物分为烃、烃的衍生物。如甲烷、乙烯、苯、环己烷等都属于烃。烃的衍生物：乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元素，它们的分子可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化合物称为烃的衍生物。2 有机化合物的主要类别及其所含的官能团及典型代表物类别 官能团的结构及名称 有机化合物举例烷烃 CH4 甲烷 CH3CH2CH3 丙烷烯烃 CC 碳碳双键 CH2CH 2 乙烯 CH3CHCHCH 2CH3 2-戊烯炔烃 CC 碳碳叁键 HCCH 乙炔 CH 3
7、CCCH3 2-丁炔烃芳香烃 苯 乙苯 萘卤代烃 X 卤素原子 CH3I 碘甲烷 CH 3CH2Br 溴乙烷醇 OH （醇）羟基CH3CH2OH 乙醇 CH2OHCHOHCH2OH 丙三醇（甘油）酚 OH （酚）羟基 苯酚 -萘酚醛 CHO 醛基 HCHO 甲醛 CH 3CHO 乙醛酮羰基 CH3COCH3 丙酮 环己酮羧酸 COOH 羧基 CH3COOH 乙酸 HOOCCOOH 乙二酸酯 COOR 酯基 CH 3COOCH2CH3 乙酸乙酯烃的衍生物胺 NH2 氨基 CH3NH2 甲胺 苯胺知识点四 有机化合物的命名1. 烃基（1）定义：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团叫
8、做烃基。烃基一般用“R ”表示。（2）有些烃基存在异构体：甲基（CH 3） 、乙基（CH 2CH3）没有异构体。当碳原子数较多时，可能存在异构现象。如丙烷（C 3H8）分子去掉一个氢原子后可形成正丙基（CH 2CH2CH3）和异丙基（ ）两种不同结构的丙基；C 4H10 分子去掉一个氢原子后可形成 4 种不同结构的丁基。（3）烃基电子式的书写：一定要把握好烃基是烃分子失去氢原子，1 个氢原子只带走一个电子，如甲基的电子式为： 。2. 烷烃的命名（1）烷烃的习惯命名法当碳原子数目在 110 之间时，依次用天干 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如甲烷、乙烷。当碳原子数目大于 10 时，
9、用中文数字 十一、十二、十三表示，如十二烷。带有支链的烷烃，在名称的最前面加一些词头。如：“正”表示直链烃；“异”表示具有结构的异构体；“新”表示具有 结构的异构体，如(CH 3)4C 叫新戊烷。优点：烷烃的习惯命名法简明扼要，名称与分子的组成和结构基本一致，是烷烃及其他有机物的系统命名的基础。缺点：仅适用于分子里碳原子数很少，分子结构简单的烷烃，对于分子里碳原子数多，分子结构复杂的烷烃的命名，要用系统命名法。（2）烷烃的系统命名法烷烃的系统命名要遵循下列“五最”原则：a. “最长”：是指在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主链，以主链上的碳原子数称为“某烷” 。然而初学者在命名时，大多善于选择
10、形式上的“最长”链，而不会选实际上的最长链，不会观察拐弯相连的长链。例如：在 中，一些同学常把主链误选为五个碳的主链，而实际上应为含有丙基和乙基在内的八个碳的主链。b. “最多”：是指主链上含有的取代基要最多。在有多个等长碳链时，要选择含有支链最多的碳链作为主链，以便于命名时方便简单。例如：在 中，由于从左到右的碳链上取代基最多（四个），故主链应选从左到右的碳链作为主链。c. “最近”：是指在给主链上碳原子编号时，要从距取代基（支链）最近的一端编起，用以确定取代基在主链上的位置。例如：在 中，给主链碳原子编号应从右端编起，而不应从左端编起，即该烃名称应为 3，4-二甲基-5- 乙基辛烷而不是
11、5，6-二甲基-4-乙基辛烷。d. “最小”：是指按照上述三原则选择的主链、编号确定取代基在主链上的位置时，取代基的序数之和要最小，否则命名是错误的。例如： 其正确名称应为 2，5-二甲基-3- 乙基己烷（取代基序数和为25310） ，而不是 2，5-二甲基-4- 乙基己烷（取代基序数和为 25411，大于 10） 。说明：在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在的位置序数之和较小的给取代基定位，即两端等距又同基，取代基序数之和要最小。e. “最简”：是指靠近起点碳的取代基要最简单。例如：在中，给主链碳原子编号时，起点碳应是右边而不是左边，即该烃名称为 3-甲基 -4-乙基己烷，而不
12、是 4-甲基-3-乙基己烷。说明：在主链两端等距离地出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基时，起点应靠近简单取代基。系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选母体（主链等） 编序号 写名称” 。烷烃的系统命名步骤：a. 选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷” ，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看作取代基（或叫支链） 。b. 选主链中离支链最近的一端为起点，用 1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。表示支链位置的阿拉伯数字之间必须用逗号“， ”隔开（不能用顿号“、 ”） 。c. 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线“-”隔开。d. 有相同的支链，要将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号“， ”隔开。e. 如果主链上有几个不同的支链，不管其位置编号如何，命名时必须先简后繁。下面以 2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：
