1、第二节 醛,一、乙醛的结构,结构式:,结构简式：,CH3CHO,或,分子式： C2H4O,H O HCCHH,官能团:,能否写成COH 或CHO,醛基,R,二、乙醛的物理性质,乙醛是_、_气味的液体，密度比水_，沸点是 20.80C，易_，_燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等_。,思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？,无色,有刺激性,小,挥发,易,互溶,可以发生加成反应,请仔细观察醛基的结构，分析并讨论乙醛可能具有哪些化学性质，可以起哪些类型的反应？,+H-H,1、加成反应(碳氧双键上的加成),三、乙醛的化学性质,+,H2,催化剂,CH3CH2OH,注意：和CC双键不同的是，
2、通常情况下，乙醛不能和HX、 X2、H2O发生加成反应。,有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应,氧化反应与还原反应的比较,氧化反应,还原反应,得H,CH3 CH2OH,氧化性,还原性,乙酸,乙醇,还原反应,氧化反应,失H,氧化反应,乙醛,2、氧化反应,（1）燃烧,酸性KMnO4溶液及Br2水都褪色,与酸性KMnO4溶液及Br2水反应,（2）被强氧化剂氧化,（3）催化氧化,乙 酸,（4） 被弱氧化剂氧化, 与银氨溶液的反应,与新制氢氧化铜的反应,水浴加热,银镜,AgNO3溶液,生成白色沉淀,沉淀恰好 完全溶解,银氨溶液,试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银,+ 稀氨水
3、,（ AgOH ）,（Ag(NH3)2OH）,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,制银氨溶液：,与银氨溶液-,银镜反应,氢氧化二氨合银（络合物）,银镜反应,CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag+ 3NH3,一水,二银,三氨,1、银镜反应的应用： （1）检验醛基，并测定醛基的个数,思考题：1、银镜反应有什么用途？ 2 、怎样清洗做过银镜反应的试管？,2、实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。,（-CHO2Ag）,（2）
4、制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）,1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失。,银镜反应的注意几个事项,5.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。,在试管里加入10的NaOH溶液2mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾,可以看到，溶液中有砖红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。,与新制氢氧化铜的
5、反应,NaOH必须过量,CuSO4 + 2NaOH(过量) = Cu(OH)2 + Na2SO4,(直接加热),1.Cu(OH)2应现配现用； 2.成功条件：碱性环境(碱过量）、加热.,注意,（2） 医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）,-CHO Cu2O,应用：,思考题：该反应有什么用途？,（1）检验醛基并测定醛基的个数,上的氧化 反应,在 C-H之间 插入O,上的加成 反应,醛基,燃烧,催化氧化,被弱氧化剂氧化,银氨溶液,新制的Cu(OH)2,得H,CH3 CH2OH,氧化性,还原性,小结,使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,2,1,乙醛在氧化反应中有关计量关系,-CHO
6、 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag,1,2,2,-CHO2 Cu(OH)2Cu2O,1,还原(加H),氧化(失H),氧化(加O),分别写出以下转化反应的方程式。,乙醛,乙醇,乙酸,溴乙烷,CH3CH2 Br +NaOHCH3CH2 OH +NaBr,取代（水解）,RCHO,饱和一元醛的通式：,CnH2n+1CHO,1.醛类的概念和通式,四、醛类,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物,CnH2nO,(1)据含醛基数目,一元醛,二元醛,多元醛,(2)据含烃基,饱和醛,不饱和醛,脂肪醛,芳香醛,2.醛的分类,CH3CHO,OHC-CH2-CHO,命名同卤代烃的相似，醛基不存在位置异构，都要从醛基碳
7、开始编号。书写时先写烃基部分后写醛。,3.醛类的命名和异构,请用系统命名法为柠檬醛命名。,CH3CHCH2CH2CH2CH=CHCHOCH3,7-甲基-2-辛烯醛,C5H10OC4H9CHO,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：,R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体,-C4H9有四种同分异构体,写出C5H10O表示醛的同分异构体,异构分为烃基异构和官能团异构。醛和同碳原子数酮互为同分异构。注：甲醛和乙醛没有同分异构体。,（1）可以与氢发发生加成(还原)反应,（2）可以发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,催化氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色,生成醇,
8、4.醛类的化学通性,醛,羧酸,氧化,醇,氧化,还原,练习：写出下列反应的化学方程式,（1）H-C-C-H和H2加成,O,O,-CHO,（2）,-CHO,-COOH,催化剂,催化剂,2,2,+ O2,催化氧化,（3）CH3CH2CHO和新制氢氧化铜的反应,CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2,CH3CH2COOH + Cu2O+2H2O,5、特殊的醛甲醛（蚁醛）,无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水,福尔马林,质量分数为35%40%的甲醛水溶液（混合物）,用途：浸制标本，制药，香料，燃料。,室内污染的罪魁祸首,危害:,去甲醛植物高手,吊兰,龙舌兰,结构：,性质 ：,与乙醛相似,不同点：,甲醛
9、中有2个活泼氢可被氧化。,结构简式：HCHO,常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。甲醛是唯一的气态CHO化合物,H2CO3,（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）,注意：甲醛分子中相当于含有2个醛基，1mol甲醛反应最多可生成4molAg或2molCu2O。,写出甲醛的银镜反应，以及与新制 氢氧化铜的反应,丙酮是最简单的酮类化合物。无色透明的液体，沸点56.5 ，易挥发，易燃，具有微香气味，能与水、有机物混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。,酮,1、哪些有机物中含有CHO？2、哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？,知识归纳,烯、炔
10、烃、裂化汽油等不饱和烃；苯的同系物；含羟基（-OH），醛基（-CHO）等还原性有机物；SO2、H2S、FeCl2等还原性物质。,醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,3、哪些能溴水溶液褪色？,烯、炔烃、裂化汽油等不饱和烃； 含醛基（-CHO）等还原性有机物； 发生取代反应的苯酚的同系物； (4)萃取,随堂检测,2、 在2HCHO+NaOH HCOONa + CH3OH 中，HCHO ( ),A.仅被氧化 B.未被氧化，未被还原 C.仅被还原 D.既被氧化，又被还原,3、关于丙烯醛（CH2=CHCHO）的化学性质说法中正确的有A、能使酸性KMnO4褪色B、能发生氧化反应生成酸 C、能发生消去反应D、不能发生还原反应,4、下列反应中属于有机物被还原的是 （ ） A、乙醛发生银镜反应 B、新制的氢氧化铜与乙醛反应 C、乙醛加氢制乙醇 D、乙醛制乙酸,C,5、已知柠檬醛的结构简式为：若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？,CH3 O,CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH,足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；,再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。,6、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ ） A、16% B、37% C、48% D、无法计算,
