1、第三节 卤代烃 导学案一溴乙烷1结构分子式: 结构式: 结构简式: 电子式: 官能团: 溴乙烷的核磁共振氢谱:吸收峰数目: 说明 峰面积之比: 说明 2物理性质:颜色: 状态: 密度: 溶解性: 沸点: 3化学性质:(请用虚线在方程式中标明断键位置)(1)取代反应或水解反应:条件是溴乙烷与 的反应方程式: 本质反应: 反应类型: (2)消去反应:条件是溴乙烷与 的反应方程式: 本质反应:_反应类型 强调:如图在溴乙烷消去反应实验中: KMnO4 酸性溶液有什么作用?为什么要在气体通入 KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除 KMnO4 酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时
2、还有必要将气体先通入水中吗能否把左边装置画出来呢?(3)消去反应:a.定义: b.消去反应原理及规律:4.小结:溴乙烷的取代和消去反应:取代反应 消去反应反应物反应条件生成物结论二、卤代烃1.概念分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃。2.分类(1) 根据所含卤素不同氟代烃(R-F)、氯代烃(RC1) 、溴代烃(R-Br) 、碘代烃(R-1)(2)根据所含卤素原子的多少一卤代烃如溴乙烷(CH 3CHBr)多卤代烃如三氯甲烷(CHCl 3)(3)根据烃基的不同水 高锰酸钾酸性溶液液饱和卤代烃如溴乙烷(CHCH 2Br)不饱和卤代烃如氯乙烯(CH 2=CHC芳香卤代烃如溴苯3.物理性质(1
3、)常温下,卤代烃除 CH3Cl、CHI 3CH2Cl、CH 2=CHCl 等少数为气体外,其余均为或 (2)卤代烃均 溶于水,密度比水 ,能溶于大多数有机溶剂。(3)部分卤代烃(如 CCl4)是很好的有机溶剂4.化学性质(1)取代反应(水解反应 )卤代烃都能发生水解反应,条件是与 共热,其反应本质是水分子中的 取代了卤代烃中的 举例:(1)写出下列物质与 NaOH 水溶液反应的化学方程式。(CH 3)2CBrCH2CH3 :_:_:_(2)消去反应卤代烃与 共热发生消去反应生成不饱和烃(烯烃或炔烃) 。问题:卤代烃发生消去反应时断裂什么键?是不是所有的卤代烃都能发生消去反应?发生消去反应的条件
4、是什么?下列物质中,不能发生消去反应的是( ). 举例(1)写出下列物质与 NaOH 醇溶液反应的化学方程式。(CH 3)2CBrCH2CH3 :_:_:_5. 如何检验卤代烃中的卤族元素?请简要描述实验原理及操作步骤。三卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃的用途曾被广泛用作 、灭火剂、 、麻醉剂2.卤代烃的危害氟氯烃对臭氧层产生 是造成“ ”的罪魁祸首。每节综合题:1、实验室制备 1,2二溴乙烷的原理:CH3CH2OH CH 2=CH2+H2OCH2=CH2+Br2BrCH 2CH2Br可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在 l40脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2二溴乙烷
5、的装置如图所示,有关数据列表如下:乙醇 1,2二溴乙烷 乙醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密度/gcm 3 0.79 2.2 0.71沸点/ 78.5 132 34.6熔点/ 130 9 116在反应中若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是 ;判断该制备反应已经结束的最简单方法是 .(2)装置 C 中应加入 ,吸收反应中产生的某些有影响的杂质气体(填写正确选项前的字母)a.水 b.浓硫酸 c.NaOH 溶液 d.KMnO 4 溶液(3)装置 B 中竖直的长导管起安全管的作用,其原理是_ _.(4)若产物中有少量 Br2,最好用_洗涤除去( 填写正确选项前的字母)a.水 b.乙醇 c.KI
6、 溶液 d.NaHSO 3 溶液发生反应的化学方程为_ _.(5)若产物中有少量副产物乙醚,可用 的方法除去。(6)反应过程中应用冷水冷却装置 D,主要目的是 ,但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是 .2、软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:已知: CH 3COOCH2CH2OH 的名称为乙酸羟乙酯。试写出:(1)A、E 的结构简式分别为: A 、E 。(2)写出下列反应的反应类型:CD ,EF 。(3)写出下列转化的化学方程式:IG ;G+FH 。3、 (6 分)根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式 ,B 的结构简式 。(2)反应
7、所用的试剂和条件是 。(3)反应的化学方程式是 。4、下图所示是完成 1,2二氯乙烷某些性质得实验装置。(1)按图所示连接好仪器后,首先应进行的操作是 (2)在试管 A 里加入 2 mL 1,2 一二氯乙烷和 5mLl0的 NaOH 乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是 。(3)用水浴加热试管 A 里的混合物 (其主要生成物仍为卤代烃),试管 A 中发生反应的化学方程式是,其反应类型是 。(4)为检验产生的气体,可在试管 B 中盛放 ,现象是 ;向反应后试管 A 中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几 滴AgN03 溶液,现象是 。5、已知:(X 代表卤素原子,R 代表烃基)
8、NaOH,乙醇, Cl2,光照 Cl2,避光 Cl Br2,催化剂 BrBrOHHO利用上述信息,按以下步骤从 合成 。( 部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题:(1)分别写出 B、D 的结构简式: B_、D_。(2)反应中属于消去反应的是 。( 填数字代号)(3)如果不考虑、反应,对于反应,得到的 E 可能的结构简式为:。(4)试写出 C D 反应的化学方程式 (有机物写结构简式,并注明反应条件)6、1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A 的化学式: ,A 的结构简式: 。(2)上
9、述反应中,是 反应,是 反应。 (填反应类型)(3)写出 C,D, E,H 物质的结构简式:C ,D ,E ,H 。(4)写出 D F 反应的化学方程式_。7、一定量的某有机物与 NaOH 的醇溶液共热,产生的气体在标准状况下为 896mL,同时得溶液 100mL,取出 10mL 溶液先用 酸化后再加入 溶液直到不再产生白色沉淀为止,3HNO3AgNO用去 0.1mol/L 溶液 40 mL,所得气体完全燃烧时消耗 0.18mol,试确定该有机物的结3Ag 2构简式和名称。【当堂检测】1 为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入( )ANaCl BNaHSO 4 CNaOH D乙醇2
10、下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )A所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的3 没有同分异构体的一组是( )C 3H7Cl C 2H3Cl C 6H5Cl C 2H4Cl2A B C D4列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )A B C全部 D5Z 由如下反应得到:C 4H9Br Y Z,Z 的结构简式不可能是( ) 醇 , NaOH Br2 CCl4ACH 3CH2CHBrCH2Br BCH 3CH(CH2Br)2CCH 3CHBrCHBrCH3 DCH 2BrCBr(CH
11、3)26为鉴别卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是( )加入 AgNO3 加入少许卤代烃试样 加热 加入 5 mL 4 molL1 NaOH 溶液加入 5 mL 4 molL1 HNO3 溶液A B C D7以溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )ACH 3CH2Br HBr溶 液 BCH 3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 光 照CCH 3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 HBr Br2 光 照DCH 3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 溴 水 8 斯德哥
12、尔摩公约禁用的 12 种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式为,有关滴滴涕的说法正确的是( )A它属于芳香烃 B分子中最多有 23 个原子共面C分子式为 C14H8Cl5 D1 mol 该物质最多能与 5 mol H2 加成9将 1-氯丙烷跟 NaOH 的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种10由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇( )时,需要经过下列哪几步反应( )A消去消去取代 B消去加成水解C消去消去加成 D消去加成消去11. 以 为原料,制取 ,写出有关反应的化学方程式。第二节 卤代烃练习 11有机物能
13、发生的反应有( )取代反应;加成反应;消去反应;使溴水褪色;使酸性高锰酸钾溶液褪色;与硝酸银溶液生成白色沉淀;聚合反应。A以上反应均可发生 B. 只有不能发生 C. 只有不能发生 D. 只有不能发生2下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是( )A 溴苯与 Br2 B.CH3CH2CH2CH2Cl 与 H2O C.CCl4 与 CHCl3 D.CH2BrCH2Br 与 NaBr(aq)3下列各组液体混合物,用分液漏斗不能分开的是( )A溴乙烷和氯仿 B. 溴乙烷和水 C. 甲苯和水 D. 苯和溴苯4. 已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体共
14、有( )A. 6 种 B. 8 种 C. 10 种 D. 12 种5下列说法中,错误的是( )A 卤代烃不溶于水而溶于大多数有机溶剂 B.卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃C. 四氯化碳不是卤代烃 D. 卤代烃跟硝酸银溶液反应,能得卤化银沉淀7有苯、CH 3CH2OH、CH 3CH2Br、NH 4Cl 四种无色液体,只用一种试剂就能把他们鉴别开的是( )A溴水 B. 氢氧化钠溶液 C. 硫酸钠溶液 D. 高锰酸钾溶液8化学工作者从有机反应 RHCl 2(g)RCl(l)HCl(g)受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已经成为现实,试指出上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是(
15、 )A水洗分液法 B. 蒸馏法 C. 升华法 D. 有机溶剂萃取法第二节 卤代烃练习 22由 2氯丙烷制取少量 1,2丙二醇时,须经下列哪几步反应( )A加成消去取代 B. 消去加成取代 C. 取代消去加成 D. 消去加成消去3下列不属于消去反应的是( )ACH 3CH2OH CH 2CH 2H 2OB. CH3CHBrCH3NaOH CH 3CHCH 2NaBr H 2OC. CHClCH2Cl2NaOH CCH2NaCl2H 2OD. 2CH3OH CH 3OCH 3H 2O4下列有关氟氯烃的说法中不正确的是( )A氟氯烃都是比空气轻的烃 B. 氟氯烃的化学性质较活泼,无毒C. 氟氯烃大多
16、无色、无臭、无毒 D. 氟氯烃会分解产生 Cl 可破坏臭氧层5冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生 Cl 原子,并能发生下列反应:ClO 3 ClO+O 2 ClO+O Cl+O 2 。下列有关说法中不正确的是( )A反应后将 O3 变成 O2 B. Cl 原子是反应的催化剂C. 氟氯甲烷是反应的催化剂 D. Cl 反复起分解 O3 的作用6某有机物分子式为 C5H4F3Cl,就其结构来说,该有机物不可能是( )A只含一个双键的链状化合物 B. 含两个双键的链状化合物 C. 含一个双键的环状化合物 D. 含一个三键的链状化合物 7某气态烃 1mol 能和 2molHCl 加成,其加成产物又能被 6mol 氯气完全取代,则最后生成的卤代烃结构简式是( )ACH 2ClCHClCH2Cl B. CCl3CCl 2 CCl 3 C. CCl3CCl 3 D. CHCl2CHClCHClCl2 CH2ClCHClCH2Cl8.某烃 A 与 发生加成反应,产生二溴衍生物 B;B 用热的 乙醇溶液处理得到化合Br NaOH物 C;经测试知 C 的化学式中含有两个双键,化学式是 ;将 C 催化加氢生成环戊烷。写56出 A、B、C 的结构式。A 、B 、C