1、第四节 有机合成一、选择题1某有机物的结构简式为 关于该物质的下列说法：能发生取代反应；能发生加成反应；能发生氧化反应；能发生消去反应；能和 NaOH 溶液反应；能和 NaHCO3 溶液反应，其中不正确的是( )A B C D2 化学教育报道了数起食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生中毒的恶性事件，使“瘦肉精”变成了“害人精” 。已知“瘦肉精”的结构简式为下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是( )A属于芳香烃 B不能发生水解反应C不能发生加成反应 D能够发生消去反应3结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为( )A取代、消去、酯化、加成 B酯化、消去、缩
2、聚、取代C酯化、取代、缩聚、取代 D取代、消去、加聚、取代4肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是( )A该物质的分子式为 C9H16NO3B1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应，可以消耗 2 mol NaOHC该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应D该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应5咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )A分子式为 C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗 8 mol NaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
3、6按下列路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是( )A加成反应 B消去反应 C取代反应 D加聚反应7心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是( )A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸发生反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应二、填空题1有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：由乙炔制取氯乙烯；乙烷在空气中燃烧；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；由乙烯制取聚乙烯；甲烷与氯气在光照的条件下反应；由乙烯制取乙醇。其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加聚反应的是_。2已知：，AX 各物质间存在如下
4、图所示转化关系，其中有机物 B 的式量比碳酸小 16，X 的分子式为 C8H6O4，X 分子中含一个苯环且苯环上一氯代物只有两种，1 mol X 与足量 NaHCO3 溶液反应能产生 2mol CO2。根据以上信息，请回答下列问题：(1)有机物 B 可发生的反应类型有_。A银镜反应 B酯化反应 C中和反应 D取代反应(2)写出有机物的结构简式：C_；A_。(3)写出下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。DE：_ ；_。F X ： _；_。(4)有机物 E 的芳香族类同分异构体有很多，其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上一氯代物有 4 种同分异构体的结构简式为(只写 4 种) 。3
5、利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 中官能团的名称是_ ，BC 的反应类型是_。(2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。(3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I 和 J 分别生成 和 ，鉴别 I 和 J 的试剂为_ 。(4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由 制得，写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_。4化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：RCH CH2 RCH2CH2OH（
6、B 2H6 为乙硼烷） 。26(i) BHO/ 回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况)的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是_。(2)B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称(系统命名) 分别为 _。(3)在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应，生成 3-苯基-1-丙醇。F 的结构简式是_。(4)反应的反应类型是_。(5)反应的化学方程式为_。(6)写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式：_。【参考答案与解析】一、选择题1B 【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化
7、反应，还能与 NaOH 溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与 NaHCO3 溶液反应。2D 【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与 H2 发生加成反应；有 结构，能发生醇的消去反应。3B 【解析】原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质；羟基发生消去反应，可得碳碳双键，生成物质；原有机物发生缩聚反应可得物质；羟基被 Br 原子取代可得物质，故 B 项正确。4B 【解析】该物质分子式为 C9H13NO3，A 错误；该物质含有 2 个酚羟基，故 B 正确；在强碱的醇溶液中发生消去反应为卤代烃的性质，C 错误；含有酚羟基，所以该物质可以与浓溴水发生
8、取代反应，但不能发生加成反应，D 错误。5C 【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为 C16H18O9，A 正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，则 B 正确；1 mol 咖啡鞣酸水解产生 1 mol 和 l mol 的 ，除COOH 可消耗 NaOH 外，酚羟基也可消耗 NaOH，故 1 mol 咖啡鞣酸水解，可消耗 4 mol NaOH，C 不正确；所给物质的分子中含酚的结构及CHCH结构，故 D 选项正确。6C 【解析】反应是消去反应，反应是加成反应，反应是消去反应，反应是加聚反应。7B 【解析】心酮胺分
9、子中不合醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应。二、填空题1 【答案】 【解析】和都属于加成反应。 2 （1）A、B、C、D【解析】 （1）有机物 B 的式量比碳酸小 16，则其式量为 46，且能使石蕊试液变红，表明含有COOH，从而推知 B 的结构简式是 HCOOH，它既含CHO 又含COOH，能发生银镜反应，酯化反应（也属取代反应） 、中和反应。（2）1 mol X 与足量 NaHCO3 溶液反应能产生 2 mol CO2，表明其分子中含 2 个COOH ，结合其分子式C8H6O4，则残基为“C 6H4”，刚好为一个二取代苯基，又苯环上的一氯代物只有两种，这表明 2 个COOH处于邻位，故 X
10、的结构简式为 。根据题给信息可推知 C 分子中含有一个CHO ，而 E 分子中应含有一个CH 2OH 结构，从而可确定 E 的结构简式为 ，则 D 的结构简式为 ，再逆推得 C 的结构简式为 ，从而得出 A 的结构简式为 。（3）DE 为卤代烃的水解反应， FX 为醛的氧化反应，写出方程式应不难。（4）E 的结构简式 ，其同分异构体为酚类，且苯环上有 4 种一氯代物，则另一取代基（支链）应与酚羟基相邻或相间，可写出多种同分异构体来，如3 （1）醛基 取代反应（3）FeCl 3 溶液（或溴水）【解析】D 不与 NaHCO3 溶液反应，可以与银氨溶液反应，生成物与酸反应生成 CO2，说明 D 与银
11、氨溶液反应生成 CO32 ，可知 D 为甲醛；同时由 C 的结构也可知 B 为甲醇；由 Y 倒推可知 H 为、G 为 ，E 为 ，F 为 ，所以 A 的结构为；I、J 在浓硫酸作用下发生分子内酯化 ，化由产物结构 和 可知 I 中含有酚羟基、J 中无酚羟基；由 可知 K 为 ，在浓硫酸作用下，发生分子间酯化反应。4 （1）C 4H10 （2）2-甲基 -1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3） （4）消去反应【解析】 （1）88 g CO2 为 2 mol，45 g H2O 为 2.5 mol，标准状况下 11.2 L 的烃，即为 0.5 mol，所以烃 A 中含碳原子为 4，H 原子数为 10
12、，则化学式为 C4H10。（2）C 4H10 存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 Cl2 光照取代时有两种产物，且在 NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为 2-甲基-1- 氯丙烷和 2-甲基-2-氯丙烷。（3）F 可以与 Cu(OH)2 反应，故应含有醛基，与 H2 之间为 12 加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1- 丙醇分析， F 的结构简式为 。（4）反应为卤代烃在醇溶液中发生消去反应。（5）F 被新制的 Cu(OH)2 氧化成羧酸，根据信息得出 E 的结构为 。E 与 G 在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。（6）G 中合有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
