1、,第三章 烃的含氧衍生物,第4节 有机合成（课时2）,本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。,人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物-达菲最有效的药物之一,人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。,科技创造生活，合成造福人类！,浓硫酸,17
2、0,醇 ,催化剂,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,CHCH + HBr CH2=CHBr,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃的取代；苯及苯的同系物的取代,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,C2H5OH+HB
3、r C2H5Br+H2O,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,稀H2SO4,CH3COOC2H5+H2O,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4)酯的水解,CH3COOH+C2H5OH,4、醛基引入：(1) RCH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成(3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCHX2水解等,5、羧基引入：(1) RCHO氧化 (2)
4、酯水解(3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等（5）部分苯的同系物的氧化（酸性高锰酸钾）,6、如何增加或减少碳链？,增加： 酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等 卤代烃与NaCN的取代 C=O,减少： 酯水解 裂化和裂解反应； 脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=
5、CH2,加HBr,二、官能团的改变,三、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,中间体1,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,目标 化合物,基础 原料,三、逆向合成分析法,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,中间体1,中间体2,目标 化合物,基础 原料,如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？,+,写出合成 的逆合成分析思路,切断,有机物原料库 苯、 甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、2丁烯,在上帝创造的自然界的旁边 化学家又创造了
6、另一个世界,(R.B.Woodward,美国),明确目标化合物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,大量合成,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,基础原料,中间产物,目标产物,逆推法,逆推法,合成目标审题 新旧知识 分析 突破设计合成路线确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优结构简式 准确表达 反应类型化学方程式,有机合成的思维结构,1.写出以 为原料制备 的各步反应的方程式。,(无机试剂可自选),2.已知：,R-C=O + HCN ,R,试写出下图中AF各物质的结构简式。,O,B,C,D,F,E,A,分析：（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应（3）烯烃与HCl的加成反应（4）醇在浓硫酸存在下的消去反应,合成路线:,适量Cl2,NaOH,水,HCl,浓H2SO4,3. 如何由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯？,再见,
