1、第三节 卤代烃(时间 45 分钟 满分 60 分)一、选择题(本题包括 7 小题,每小题 3 分,共 21 分)1下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是( )A Br2 BCH 3CH2CH2CH2Cl H 2OCCCl 4 CHCl 3 DCH 2BrCH2Br NaBr解析:此题主要考查各组物质的溶解性及密度的相对大小。B 、D 两项中液体分层;由有机物从分液漏斗的上口倒出可知,有机物的密度应小于无机物的密度,分层后在液体的上层,故只有 B 项符合题意。答案:B21溴丙烷( )和 2溴丙烷( )分别与 NaOH 的乙醇溶液共热的反应中,两个反应( )A产物相同,反
2、应类型相同B产物不同,反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同解析:断键时断 CBr 位置不同,碳氢键位置也不同,但反应类型相同,产物相同。答案:A3双选题 下列化学反应的产物中,存在有互为同分异构体的是( )ACH 3CH2CH2Br 在碱性溶液中水解B甲苯在催化剂 FeCl3 作用下与 Cl2 反应C 与 NaOH 的醇溶液共热反应D 在催化剂存在下与 H2 完全加成解析:选项 A 中有机物水解只能得到 CH3CH2CH2OH;选项 B 中可得两种异构体;选项 C 中可得 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 两种异构体;选项 D 只能得到 答案:BC4下列反
3、应中属于水解反应的是( )ACH 4Cl 2 CH3ClHCl 光 照 BCHCH HCl CH 2=CHClCCH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2O DCH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O 醇 解析:A 项的反应为取代反应 ;B 项的反应为加成反应;D 项的反应为消去反应;C 项是CH3CH2Br 在碱性条件下的水解反 应,也是取代反 应的一种。答案:C5由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( )A取代、加成、水解 B消去、加成、取代C水解、消去、加成 D消去、水解、取代解析:根据题意可知由溴乙烷制取乙二醇, 应先消去制得乙 烯,乙 烯和溴水发
4、生加成反应生成 1,2二溴乙烷,最后 1,2二溴乙烷再在碱性条件下水解可得乙二醇。答案:B6氯仿(CHCl 3)可以作麻醉剂,但常因保存不妥而被空气中的氧气氧化,生成有剧毒的光气(COCl 2),发生反应的化学方程式为:2CHCl 3O 2 2HCl2COCl 2,为了防止事故的发生,使用前应先检验氯仿是否变质,应选用的试剂是( )ANaOH 溶液 BAgNO 3 溶液C溴水 D淀粉 KI 试剂解析:由题意可知 CHCl3变质后有 HCl 生成,故最好用 AgNO3 溶液, 观察是否有白色沉淀生成,以确定是否变质。答案:B7双选题 某卤代烷烃 C5H11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,
5、则该卤代烷烃的结构简式可能为( )ACH 3CH2CH2CH2CH2Cl解析:A 中卤代烃发生消去反 应只得到一种烯烃:CH 3CH2CH2CH=CH2;B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃:CH 3CH=CHCH2CH3;C 中卤代烃发生消去反应可得烯烃 CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH=CHCH2CH3;D 中卤代烃发生消去反应可得到 两种。答案:CD二、非选择题(本题包括 4 小题,共 39 分)8(9 分) 已知(X 代表卤素原子,R 代表烃基):利用上述信息,按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题:(1)分别写出 B、D 的结构简式: B
6、_、D_。(2)反应中属于消去反应的是_。( 填数字代号)(3)如果不考虑、反应,对于反应,得到的 E 可能的结构简式为_。(4)试写出 C D 反应的化学方程式 (有机物写结构简式,并注明反应条件)_。解析: 与氢气反应得到 ,根据已知信息可知 在浓硫酸作用下生成 ,然后与溴加成得 ;然后再 发生消去反应生成;再与溴发生加成反应得到 ;再与氢气加成得到 来源:数理化网;再发生水解反应即可得到目标产物。答案:(1) (2)、9(8 分) 下图是 5 种有机化合物的转换关系:请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物 A 的名称是_。(2)上述框图中,是_反应,是_反应(填反应类型 )。(3)
7、化合物 C1 是重要的工业原料,写出由 B 生成 C1 的化学方程式:_。(4)C2 的结构简式是_ 。解析:本题的前两问比较简单,第 (1)问考查有机物的命名,第(2)问考查有机反应的基本类型。第(3)、(4)问是利用有关反应和性质来确定物质的结构,由 B 的结构及反应条件可知 C1、C2 可能为 或 ,因为 D 的核磁共振氢谱中只有一种峰,所以 C1 的结构简式为: ,C2为 答案:(1)2,3 二甲基丁烷 (2)取代 消去10(10 分) 某液态卤代烃 RX(R 是烷基,X 是某种卤素原子)的密度是 a g/cm3。该 RX可以跟稀碱发生水解反应生成 ROH(能跟水互溶)和 HX。为了测
8、定 RX 的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烃 b mL,放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液,塞上带有玻璃管的塞子,加热,发生反应。反应完成后,冷却溶液,加稀 HNO3 酸化,滴加过量 AgNO3 溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体 c g。回答下面问题:(1)装置中玻璃管的作用是_。(2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_ 离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_,判断的依据是 _。(4)该卤代烃的相对分子质量是_( 列出算式)。(5)如果在步骤中,所加 HNO3 的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的 c 值_(填下列选项代码)。A
9、偏大 B偏小C不变 D大小不定解析:本实验的反应原理是:RXNaOH ROHNaX,NaXAgNO 3=AgXNaNO 3。(1)因 RX 的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发( 或答冷凝回流)。 (2)ROH 虽然能与水互溶,但难以电离,所以沉淀 AgX 上吸附的离子只能是 Na 、NO 和过量的 Ag 。 3(3)因所得卤化银 AgX 沉淀是白色的,所以 该卤代烃中所含的 卤素是氯。(4)RCl AgClM 143.5a gcm 3b mL c gMa gcm 3b mL 143.5c gM 。143.5abc(5)若加入的酸不足,则步骤 所得的固体还会混有 Ag2O,使其 质量 c 偏大。答案:(1)防止卤代烃挥发(或答冷凝回流 )(2)Ag 、Na 和 NO 3(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的(4) (5)A143.5 abc11(12 分) 通过以下步骤由 制取 ,其合成流程如下:请回答下列问题:(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是(a.取代反应 b加成反应 c消去反应)_只填写字母。(2)写出 AB 所需的试剂和反应条件_、_ 。(3)写出 这两步反应的化学方程式_、_。解析:答案:(1)b、c、b、c、b(2)NaOH 的乙醇溶液 加热