1、第四节 有机合成1.某抗结肠炎药物的有效成分( )的合成路线如下所示(部分试剂和反应条件已略去)：请回答下列问题：（1）C 的结构简式是_。（2）的反应条件是_；的反应类型是_。（3）下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具有的性质推测正确的是_(填字母)。a水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大 b能发生消去反应 c能发生加聚反应 d既有酸性又有碱性（4）E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。（5）符合下列条件的 E 的同分异构体有_种。写出其中核磁共振氢谱中有四组峰的结构简式：_。来源:a与 E 具有相同的官能团且官能团不在同一侧链上b水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应（6）连有烷基的苯
2、环上再引入一个取代基时，常取代烷基邻、对位上的氢原子，而连有羧基的苯环上再引入一个取代基时，常取代羧基间位上的氢原子。据此设计出以 A 为原料合成的路线(仿照题中抗结肠炎药物的有效成分的合成路线进行答题)。答案：（2） 铁粉或 FeCl3 硝化反应（或取代反应）（3）ad 2.化合物 M 是合成香精的重要原料。实验室由 A 和芳香烃 E 制备 M 的一种合成路线如下:已知： (R1、R 2 表示烃基或 H 原子)请回答下列题:(1)A 的化学名称为 _，B 的结构简式为_ 。(2)C 中官能团的名称为_ 。(3)D 分子中最多有 _ 个原子共平面。(4)EF 的反应类型为_ 。(5)D+GM
3、的化学方程式为_。(6) 同时满足下列条件的 D 的同分异构体有 _ _ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有 3组峰的结构简式为_。能发生水解反应和银镜反应； 不含环状结构(7) 参照上述合成路线和信息。以 为原料 (其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。答案：(1)2- 丁醇 (2 分)；(2)羟基、羧基(3)11(4)取代反应(5) (2 分) ；(6)8； ；(7) 3. 我国化学家合成了一种新型除草剂的合成路线如下：（1） 中两种含氧官能团的名称_、_。除草剂的分子式为_ 。（2）与生成的反应类型是_， 转化中另外一种产物是 HCl，则试剂 X 是_ 。（3）写出一种同时满足
4、下列条件的物质的同分异构体的结构简式_。 属于芳香族化合物； 苯环上的一取代物只有两种； 在铜催化下与 O2反应，其生成物 1 mol 与足量的银氨溶液反应生成 4 mol Ag（4）写出 的化学方程式_。（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。请结合上述合成路线及下面所给的反应：ROHSOCl 2 RClHOSOCl请写出合成卡巴拉丁流程中 A、B、D 的结构简式，C 试剂的化学式。A：_、B：_、C：_、D：_。【答案】 (1). 羟基 (2). 醛基 (3). C18H20O5 (4). 取代反应 (5). ClCH2COOH (6). (7). (8). (9). (10). H
5、Br (11). 【解析】(1) 为 ，含有的官能团有羟基和醛基；除草剂的结构简式可知，其分子式为C18H20O5，故答案为：羟基、醛基； C18H20O5；(2)与生成 和 HCl，应为取代反应；转化的另一产物是 HCl，该反应为取代反应，则 X为 ClCH2COOH，故答案为：取代反应；ClCH 2COOH；(3)的同分异构体满足下列条件：在铜催化下与 O2 发生反应，其生成物 1mol 与足量的银氨溶液反应生成 4molAg，说明生成物中两个醛基，结合 的结构简式可知，则该同分异构体分子中含有 2个-CH 2OH，苯环上的一取代物只有两种，可以为两个不同的取代基且处于对位，可以含有为 2
6、 个-CH2OH、1 个-CH 3，处于间位或间位且甲基处于 2 个-CH 2OH 之间，符合条件的同分异构体有：，故答案为：；(4)为取代反应，反应的方程式为：，故答案为：；(5)由除草剂的合成路线可知， 与 KBH4 发生还原反应生成 A 为 ，进而与 SOCl2 反应生成 B 为 ，B 发生取代反应生成 ，与 HBr 发生取代反应生成 D 为 ，D 发生取代反应可生成卡巴拉丁，故答案为： ； ；HBr； 。4. 化合物 F 具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物 A 制备下的一种合成路线如下:已知：回答下列问题:（1）A 的名称为_，B 生成 C 的反应类型为_。（2）咖啡酸的结构简
7、式为_。（3）F 中含氧官能团名称为_。（4）写出 F 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式_（5）G 为香兰素的同分异构体，能使 FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有_种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有 4 种不同环境的氢，峰面积比为 3:2:2:1 的 G 的结构简式_。（6）写出以 原料(其他试剂任选) 制备肉桂酸( )的合成路线。_【答案】 (1). 4-甲基苯酚 (2). 取代反应 (3). (4). 酯基、羟基 (5). (6). 9 (7). (8). 【解析】C 与 CH3ONa 的反应一定是题目的已知反应，所以 C 为 ，推出
8、 B 为。由上，再根据 A 的分子式得到 A 为 。香兰素发生题目已知反应得到 D，所以D 为 。最后一步 E 与 酯化得到 F，所以 E 为。（1）A 为 ，所以名称为对甲基苯酚或者 4-甲基苯酚。由 B（ ）到 C（）的反应为取代反应。（2）咖啡酸 E 为 。（3）根据 F 的结构简式得到其含氧官能团的名称为羟基和酯基。（4）F 与足量氢氧化钠反应，其两个酚羟基会与氢氧化钠中和，另外酯基和氢氧化钠水解，所以方程式为：（5）G 为香兰素的同分异构体，能使 FeCl3溶液变紫色，说明一定有酚羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明除酚羟基外，其余的两个 C 和两个 O 都在另一个取代
9、基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分异构体有 9 种： （各自有邻间对三种同分异构体） 。其中核磁共振氢谱图显示有 4 种不同环境的氢，峰面积比为 3:2:2:1 的G 的结构简式为： 和 。（6）很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应，所以需要制得 ，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为： 。5.有机物 F 是一种香料，其合成路线如图所示：（1）D 的名称为 ，试剂 X 的结构简式为 ，步骤的反应类型为 。（2）步骤的反应试剂和条件分别为 、 。（3）步骤反应的化学方程式为 。（4）满足括号中条件（苯环上只有两个取代基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应）的 E
10、 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211 的分子的结构简式为 。（5）依据题中信息，完成以 为原料制取 的合成路线图 。（无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选）合成路线图示例如下：答案（1）对甲基苯酚钠或 4-甲基苯酚钠； CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反应；（2）Cl 2、光照；（3）C 6H5CH 2Cl NaOH C6H5CH 2OH NaCl；（4）15； ；（5） 。:6.某芳香酯 I 的合成路线如下：已知以下信息：AI 均为芳香族化合物，B 苯环上只有一个取代基，且 B 能发生银镜反应；D 的相对分子质量比 C 大 4，E 的核磁共振氢谱有 3 组峰。 请回答下列问题：（1）AB 的反应类型为_ ，G 中所含官能团的名称有_，E 的名称是_。（2）B 与银氨溶液反应的化学方程式为 _。（3）I 的结构简式为_ 。（4）符合下列要求 A 的同分异构体还有 _种。与 Na 反应并产生 H2 芳香族化合物（5）据已有知识并结合相关信息，写出以 CH3CH2OH 为原料制备 CH3CH2CH2CH2OH 的合成路线流程图（无机试剂任选） 。合成路线流程图示如下：来源:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3。_。答案（1） 氧化反应 (酚)羟基、羧基 4-氯( 或对氯) 甲苯（2）（3）（4）13（5）
