1、课堂探究乙酸乙酯制备实验的注意事项1反应物混合加入试剂顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。由于反应物中有浓硫酸，所以加入 3 mL 乙醇后要边振荡试管边缓慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 乙酸，防止浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量，造成液体飞溅。浓硫酸不宜最后滴加，以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应。大试管内液体体积不超过试管容积 1/3，加入碎瓷片防止暴沸。2蒸馏操作本实验中制取乙酸乙酯的装置是一种边反应、边蒸馏的简易装置，加热应缓慢，反应温度不宜过高，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质，而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系，降低乙酸乙酯的产率。也防止高温使有机物炭化或其他
2、副反应发生。3饱和碳酸钠溶液的作用及导气管口位置中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味) ；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分层。导出乙酸乙酯的导气管不要伸到饱和 Na2CO3 溶液中去，应在饱和 Na2CO3 溶液上方一点。防止由于加热不均匀，造成 Na2CO3 溶液倒吸入加热反应物的试管中。4实验装置改进试管斜向上倾斜 45使试管受热面积增大，弯导管起到导气兼冷凝的作用。导气管选用长一点的好，这样可以更好地冷凝生成物，减少乙酸乙酯的损失。为了减少乙酸乙酯的损失，也可以做如下图所示的改进：在球形干燥管下端连接一短玻璃管，将其插入饱和碳酸钠溶液液面下 23 c
3、m 处，这样既可增加冷凝效果，又可洗涤乙酸乙酯，除去乙酸、乙醇等杂质，同时又能防止由于加热不均匀，造成 Na2CO3 溶液倒吸入加热反应物的试管中。5实验中采取的加快反应速率的措施(1)加热可加快反应速率，同时可及时分离出产物。(2)乙酸、乙醇都是无水的，浓度最大，反应速率快。(3)使用催化剂，加快反应速率。知识点 1 乙酸乙酯的制取【例题 1】 已知下列数据：物质 熔点 / 沸点 / 密度/(gcm 3 )乙醇 114.1 78.5 0.79乙酸 16.6 117.9 1.05乙酸乙酯 83.6 77.5 0.90浓硫酸(98%) 338.0 1.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下
4、：在 30 mL 的大试管 A 中按体积比 144 的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装置气密性良好 )，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min。待试管 B 收集到一定量产物后停止加热，撤出试管 B 并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。图 1图 2请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_ ；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是( 填字母)_。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率
5、(3)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是_ 。(4)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去(填名称 )_等杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)_。AP 2O5 B无水 Na2SO4 C碱石灰 DNaOH 固体(5)某化学课外小组设计了如图 2 所示的制取乙酸乙酯的装置 (图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与图 1 装置相比，图 2 装置的主要优点有：_。解析：(1)浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量的热，为防止混合时液体飞溅，操作方法与浓硫酸的稀释类似。 (2)饱和碳酸钠溶液与乙醇不反应，故“中和乙酸和乙
6、醇”说法错误；而“加速酯的生成，提高其 产率”是加热的作用，不是饱和碳酸钠溶液的作用。(3)步骤中需要小火均匀加热操作，因 为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸发而损失原料，且温度 过高可能发生其他副反 应。 (4)从饱和碳酸钠溶液中分离出乙酸乙酯层后，用饱和食 盐水或饱和氯化钙溶液洗涤 ，可通 过洗涤除去其中的碳酸钠：Na2CO3CaCl 2=CaCO32NaCl，由于乙醇既易溶于有机溶剂乙酸乙酯中，也易溶于水中，所以饱和碳酸钠溶液并未将乙酸乙 酯中的乙醇除净，用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，还能除去其中的乙醇；最后乙酸乙 酯的干燥应该选用中性的无水 Na2SO4
7、，为防止其水解，酸性干燥剂 P2O5 和碱性干燥剂碱石灰、NaOH 固体不宜选用。 (5)从装置 2 比装置 1 多出的温度计、分液漏斗和冷凝管考 虑作答。答案：(1)在一个 30 mL 大试管中注入 4 mL 乙醇，再边振荡边缓缓加入 1 mL 浓硫酸和 4 mL 乙酸(2)BC(3)因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸发而损失原料，且温度过高可能发生其他副反应(4)在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体生成，并闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅 碳酸钠、乙醇 B(5)a.增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液温度；b.增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以提
8、高乙酸乙酯产量；c.增加了冷凝装置，有利于收集产物点拨：实验室制取乙酸乙酯是最重要的有机实验之一。本题考查了制备乙酸乙酯的原理、操作、产品的净化和对新装置的评价等内容。本题的亮点是第(5)题，以实验室制取乙酸乙酯为背景，组合了多个实验 的实验装置的优点于一身。知识点 2 其他类似有机物制取【例题 2】 某学生用下图所示装置() 制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体，难溶于水，沸点 38.4 ，熔点119 ，密度为 1.46 gcm3 。主要实验步骤如下：检查装置气密性后，向烧瓶中加入一定量苯和液溴；向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口；将 A 装置中纯铁丝小心向下插入混合液
9、中；点燃 B 装置中酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热 10 min。请填写下列空白：(1)步骤中，观察到的现象是_；(2)导管 a 的作用是_；(3)C 装置中 U 形管内用蒸馏水封住管底的作用是_ ；(4)反应完毕后，U 形管内的现象是 _；分离出溴乙烷时所用最主要仪器名称是(只填一种 )_；(5)步骤中可否用大火加热，理由是_；(6)为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应，该学生用装置( )代替装置B、C 直接与 A 相连接重新反应。装置() 的锥形瓶中，小试管内的液体是_(填名称)，其作用是_；小试管外的液体是_( 填名称 )，其作用是_；反应后，向锥形瓶中滴加_( 填化学式) 溶
10、液，现象是 _，其作用是_；装置()还可起到的作用是_ 。解析：苯与溴反应生成 HBr 和 ，再利用 HBr 作反应物与乙醇反应制取溴乙烷：C2H5OHHBr C2H5BrH 2O。苯与溴反应剧烈，放出大量的热使液溴挥发。溴苯密度 浓 硫 酸 大于水。且苯易挥发。用 AgNO3 溶液可检验 HBr。答案：(1)剧烈反应，瓶上方有红棕色气体生成(2)一是导气，二是冷凝回流(3)一是溶解 HBr，二是液封(防止产物及 HBr 逸出)(4)水底有无色油状液体 分液漏斗(5)不能；乙醇易挥发，且温度过高时，乙醇在浓硫酸存在的条件下会发生副反应生成乙烯、乙醚等(6)苯 吸收挥发出来的溴蒸气 水 吸收 HBrAgNO 3 生成浅黄色沉淀 验证有 HBr 生成，从而证明苯和溴的反应为取代反应 防止发生倒吸点拨：大多数有机物都有挥发性，本 题中苯、溴、溴乙烷都易挥发，故实验中要注意冷凝回收苯和溴。
