1、第 3 节 生活中两种常见的有机物乙醇【学习目标】1、理解烃的衍生物及官能团的概念；2、掌握乙醇的组成、分子结构与主要化学性质，了解它的主要用途；3、通过乙醇的分子结构与化学性质的学习，充分理解官能团对性质的影响。【要点梳理】要点一、乙醇的结构乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子(CH 3CH3)中的氢原子被 -OH 取代的产物，也可以看成是水分子(HOH)中的氢原子被乙基( CH2CH3)取代后的产物。其分子式为 C2H6O，结构式为 ，结构简式为 CH3CH2OH 或 C2H5OH。乙醇分子中含有-OH 原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。羟基与氢氧根的比较羟基(-OH) 氢氧根
2、 (OH-)电子式电荷数 不显电性 带一个单位负电荷存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中稳定性 不稳定 稳定相同点 组成元素相同要点二、烃的衍生物和官能团的概念1、烃的衍生物从结构上说，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。从组成上看：烃的衍生物除含碳、氢元素外，还含有氧、卤素、氮、硫等元素中的一种或几种。如初中化学里学过的甲醇(CH 3OH)、乙醇(CH 3CH2OH)及前面学过的一氯甲烷 (CH3Cl)、硝基苯(C 6H5NO2)、溴苯(C 6H5Br)等都属于烃的衍生物。2、官能团在烃的衍生物中，其中取代氢原子的其他原子或原子团使烃
3、的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，这种决定有机物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。如卤素(-X)、羟基(-OH)、硝基(-NO 2)等都是官能团，再如决定烯烃性质的“C=C” ，所以 “C=C”是烯烃的官能团。要点三、乙醇的性质1、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为 78.5，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。要点诠释：通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。生活中酒类的浓度酒类 啤酒 葡萄酒 黄酒 白酒 医用酒精 工业酒精 无水酒精浓度 3-5% 6-20% 8-15% 50-70% 75% 95
4、% 99.5%由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。通常用无水 CuSO4(白色)检验是否含有水。CuSO4+5H2O= CuSO45H2O(白色) (蓝色)2、乙醇的化学性质(1)乙醇与钠的反应反应方程式：2C 2H5OH+2Na2C 2H5ONa+H2 实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。反应原理：该反应中，金属钠置换了羟基上的氢(即断氧氢键) ，说明-OH 上的氢原子比较活泼。要点诠释：a.钠的密度(0.97g/cm 3)小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面
5、而沉于乙醇底部。b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的 H 不如水中的 H 活泼，乙醇比水更难电离，所以醇无酸性，是非电解质。c.产物 C2H5ONa 遇水会强烈水解，生成强碱 NaOH。d.该反应为置换反应。e.乙醇与活泼金属(K 、Mg、Al、Ca 等)也能发生类似反应，置换出 H2，如：2C 2H5OH+Mg(C 2H5O)2Mg+H2。f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。钠分别与水、乙醇反应的比较钠与水的反应 钠与乙醇的反应钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象 有嘶嘶的声音 无任何声音气的
6、现象 有无色无味气体生成 有无色无味气体生成实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H 2O=2NaOH+H2，水分子中氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na2C 2H5ONa+H2，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼反应实质 置换反应，水分子中的氢原子被置换 置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换(2)乙醇的氧化反应乙醇的燃烧乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。C2H6O+3O2 2CO23H 2O 乙醇的催化氧化实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙
7、醇中后又变为红色。几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。反应原理：2Cu+O 2 2CuO以上两个方程式合并得：2C 2H5OH+ O2 2CH3CHO+2H2O要点诠释：该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与 CuO 中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是 O-H 键和 C-H 键。乙醇被 KMnO4 或者 K2Cr2O7 氧化乙醇能使酸性 KMnO4 溶液褪色：5CH 3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾(K 2Cr2O7)仪器，当其遇到
8、乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：2K2Cr2O7+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O橙色 绿色要点四、乙醇的用途和安全问题乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂(医用 75%的酒精)、酿酒、化工原料等。酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。【典型例题】类型一：烃的衍生物和官能团例 1、下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )ACH 3CH2NO2 BCH 2=
9、CHBr CCH 2Cl2 D【思路点拨】本题既考查官能团的概念，同时题目还限制含有两种官能团，因此，同学们做题时一定要仔细审题。【答案】B【解析】A、C 项分别含有硝基、氯原子各一种官能团；D 项不含官能团；B 项中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。【总结升华】常见的官能团有：硝基(-NO 2)、卤素(-X)、羟基(-OH)、羧基(-COOH)、醛基(-CHO)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C C)、氨基(-NH 2)等。举一反三：【变式 1】下列物质属于烃的衍生物的是_，其中属于醇类的是_。 CH 3COOH CH 3CHO CH 3CH2CH2OH 【答案】 【解析】烃分子中的氢原子被其
10、他原子或原子团所取代而生成的一系列物质统称为烃的衍生物，即烃的衍生物除了含有 C、H 元素之外，还含有其他元素。、都只含 C、H 元素，属于烃类物质。醇类的官能团是-OH ，只有 含有-OH 。类型二：乙醇的性质例 2、关于乙醇的说法中正确的是( )A乙醇结构中有OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出 OH 而显碱性B乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性C乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼【思路点拨】本题重点考查乙醇的性质，同学们做题时除了需要判断说法是否准确外，还需要分析题中是否存在着因果关系。【答案】D【解析】乙醇
11、不能电离出氢氧根离子，-OH 和 OH 是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼。【总结升华】本题对基础知识做了进一步的考查，要求同学们在学习过程中不仅要知其然，还要知其所以然，能对知识的应用做到举一反三。举一反三：【变式 1】乙醇(C 2H6O)的结构可能为关于乙醇的结构是(II )而不是(I)，下列说法中正确的是( )A乙醇分子中的六个氢原子不完全相同B1 mol 乙醇完全燃烧时生成 3 mol H2OC1 mol 乙醇与足量的钠作用
12、生成 0.5 mol H2D乙醇可以制酒精饮料【答案】AC【解析】本题主要考查乙醇的分子结构与性质。乙醇分子中有 6 个氢原子，但 1 mol 乙醇与足量的钠作用时生成 0.5 mol H2，说明 6 个氢原子中只有 1 个氢原子被置换，这个氢原子与其他 5 个氢原子不同，故结构式为()；1 mol 乙醇完全燃烧生成 3 mol H2O，不能说明乙醇分子中 6 个氢原子的异同；而乙醇能制酒精饮料，不能说明乙醇的分子结构。【变式 2】能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )A乙醇完全燃烧生成 CO2 和 H2OB0.1 mol 乙醇与足量钠反应生成 0.05 mol H2C乙醇能与水以任意比互溶
13、D乙醇能发生氧化反应【答案】B 【解析】A乙醇燃烧生成二氧化碳和水，只能说明其含碳元素和氢元素，不能说明其含有的羟基的个数，故A 错误；B乙醇与生成的氢气的物质的量之比为 0.10.05=21，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代( 置换 )，即乙醇分子中有一个羟基，故 B 正确；C乙醇能和水以任意比互溶，是由于乙醇和水分子之间能形成氢键，不能说明乙醇中含几个羟基，故 C错误；D乙醇的氧化分为燃烧和催化氧化，乙醇的燃烧与其中含几个羟基无关，而乙醇能发生催化氧化反应，只能说明乙醇中羟基所在的碳原子上有氢原子，不能说明其结构中的羟基的个数，故 D 错误。例 3、乙醇分子中的各种化学键如图
14、所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )A和金属钠反应时键断裂B在铜催化共热下与 O2 反应时断裂和C在铜催化共热下与 O2 反应时断裂和D在空气中完全燃烧时断裂 【思路点拨】乙醇发生不同类型的反应时，化学键断裂的位置不一样，做题时需要仔细分析。【答案】C【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的 O-H 键断裂，A 正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂和化学键，B 正确，C 错误；乙醇完全燃烧时，化学键 全部断裂。【总结升华】注意分析有机物在不同的反应类型中化学键断裂的位置，这是代表一类反应的特征，因此，在运用时能做到举一反三。【变式 1】乙醇在铜做催化剂条件下发生催化氧化时在何处
15、断键( )A B C D【答案】BD【解析】乙醇在 A g 催化下与 O2 反应生成乙醛和水：2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，故乙醇断键的 铜位置为和。 例 4、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后，使铜片质量增加的是( )A硝酸 B无水乙醇 C石灰水 D盐酸【思路点拨】仔细分析各个选项与铜的反应，注意题中要求使铜片质量增加。【答案】C【解析】铜片在酒精灯上加热生成 CuO，插入硝酸后，CuO 和 Cu 均与硝酸反应使铜片质量减少；插入乙醇中CuO 和乙醇反应又生成 Cu，铜片质量不变；插入石灰水中， CuO 和 Cu 都不与石灰水反应，铜片质量
16、增加；铜片插入盐酸中，表面的 CuO 和盐酸反应，质量减少，迅速冷却后铜不会与盐酸发生反应。此题涉及的所有化学反应有： 8HNO 3(稀)+3Cu=3Cu(NO 3)2+2NO+4H 2O 2HNO 3+CuO=Cu(NO3)2+H2O C 2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu 2HCl+CuO=CuCl 2+ H2O【总结升华】在 CH3CH2OH 氧化成 CH3CHO 的反应中，Cu 作催化剂，反应前后 Cu 的质量不变。如果在乙醇氧化实验中不清楚 Cu 是催化剂或其催化原理，易出错。举一反三：【变式 1】欲除漆包铜线表面的油漆，可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧，再将其放入某种试剂中即可除净，该试剂最好是( )A盐酸 B乙醇 C硝酸 DFeCl 3 溶液【答案】B【解析】铜片灼烧后生成 CuO，盐酸与 CuO 反应：2HCl+CuO=CuCl 2+H2O，无法得到铜；硝酸与 CuO 反应：2HNO3+ CuO=Cu(NO3)2+H2O，无法得到铜； CuO 与 FeCl3 溶液反应：2FeCl 3 + 3CuO + 3H2O = 3CuCl2 + 2Fe(OH)3，也无法得到铜；只有乙醇与 CuO 反应：CH 3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O，可以得到铜。
