1、第 2 节 来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯【学习目标】1、以乙烯为例，加深认识有机化合物中结构性质用途的关系；2、了解乙烯的分子结构，熟悉其主要性质和重要用途；3、初步掌握加成反应的概念。【要点梳理】要点一、乙烯的组成和结构1、乙烯的组成乙烯的分子式为 C2H4。比较 C2H4 与 C2H6(乙烷)可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，我们可以这样理解：CHHHC HHH每 个 碳 原 子 上 失 去 1个 氢 原 子 CH H C HH价 两 个 未 成 对 电 子价价价价价价 CH H C HH乙 烯价即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳
2、原子是“不饱和”的。乙烯的电子式为 。2、乙烯的结构乙烯的结构式为 ，结构简式为 CH2=CH2。其分子中的 2 个碳原子和 4 个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角为 120，空间结构为 。乙烯的两种分子模型如下图所示：要点二、乙烯的性质1、乙烯的物理性质乙烯是无色、稍有气味的气体，标准状况下的密度为 1.25gL-1(略小于空气的密度)，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。2、乙烯的化学性质与只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。实验探究：装置：实验步骤与现象：实验步骤 实验现象将气体通入酸性高锰酸钾溶液中 溶液褪色将气体通入溴的四氯化碳溶液中
3、 溶液褪色用排水法收集气体验纯后，点燃 火焰明亮，伴有黑烟结论一：石蜡油分解产生了能使高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色) 不同的烃。结论二：研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。要点诠释：a碎瓷片起催化作用。b高锰酸钾溶液中常加入少量的稀硫酸，以增强其氧化性。c酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多，浓度也不宜太大，因为实验中乙烯量不大。d酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液能检验乙烯等不饱和烃。(1)氧化反应乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。要点诠释
4、：利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是发生反应的化学方程式为：5CH 2=CH2+12KMnO4+18H2SO4 10CO2+6K 2SO4+12MnSO4+28H2O，氧化后产物中有 CO2，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。乙烯的燃烧乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。C2H4+3O2 2CO2 +2H2O要点诠释：a产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。b乙烯属于易燃易爆的气体(爆炸极
5、限为 2.7%36%)，在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。(2)加成反应定义加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。要点诠释：加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是 C-H 键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。乙烯能发生加成反应乙烯能使溴的 CCl4 溶液的红棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成无色的 1，2二溴乙烷。反应的方程式如下：该反应的原理是乙烯分子中碳碳双键中的一
6、个键易于断裂，断开之后每个碳原子就有一个未成对的电子，而Br2 分子中 Br-Br 键断开后形成两个带一个未成对电子的溴原子，两个溴原子分别与两个碳原子结合形成共价键。此反应的过程可表示为：CHHC HH化 学 键 断 裂CHHC HH+Br Br +BrBr化 学 键 形 成 CHHC HHBrBr乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。要点诠释：a乙烯分子中的单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。b当乙烯与 Br2 反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应) 。c利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃) 不能使溴
7、水褪色，既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去甲烷(或烷烃) 中混有的少量乙烯以提纯甲烷(或烷烃) 。d为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与 HCl 的加成反应而不宜用乙烷与 Cl2 的取代反应。因为乙烯与 HCl 的加成产物只有一种，而乙烷与 Cl2 的取代产物是多种氯代烷的混合物。e通常条件下，烯烃一般不和水反应(可用排水法收集乙烯 )，但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上采用水化法制乙醇的原理)。f乙烯( 或烯烃) 发生加成反应后，空间结构发生了变化。g乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯，反应方程式为 。要点三、乙烯的用途乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，是一种重要的
8、化工原料，主要用于制塑料、合成纤维、有机溶剂等。乙烯还可用作植物生长调节剂和果实催熟剂。要点四、烯烃的结构和性质1、结构特点和通式分子中含有碳碳双键的烃叫做烯烃，结构特点：分子中含有碳碳双键。由于 C=C 的形成，使它们比同碳原子的烷烃少了 2 个氢原子，所以烯烃的通式：C nH2n (n 2)。乙烯是分子组成最简单的烯烃。2、烯烃的性质化学性质：与乙烯基本相同，因为其结构相似。物理性质：随着碳原子的增多而呈现规律性的变化：C 1C4 是气态，以后逐渐从液态过渡到固态；密度也逐渐增大。【典型例题】类型一：乙烯的结构例 1、已知乙烯为平面结构，因此 1，2二氯乙烯可以形成不同的空间异构体：下列物
9、质中能形成类似上述两种空间异构体的是( )A1，1二氯乙烯（Cl 2CH=CH3） B丙烯（CH 2=CHCH3）C 2丁烯（CH 3CH=CHCH3） D1丁烯（ CH2=CHCH2CH3）【思路点拨】从乙烯分子结构出发，强调乙烯中四个氢原子和两个碳原子处在同一平面上，而其它原子或原子团皆可认为是取代了氢原子的位置。【答案】C 【解析】由题给信息可知，双键的碳原子连有两个不同的原子或原子团时，即可形成空间异构体。显然，只有 2丁烯可形成空间异构体： 。【总结升华】此题是信息题，解答的关键是要理解题目信息，并要结合已学的相关知识“双键是不可旋转的”来解答问题。举一反三：【变式 1】下列分子中的
10、各原子均在同一平面的是( )AC 2H4 BCHCl 3 CCH 3-CH=CH2 DCH 3-CH3【答案】A【解析】乙烯分子是一种平面结构，2 个碳原子和 4 个氢原子在同一平面上。因为 CH4 是正四面体结构，所以只要含有-CH 3 结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。类型二：乙烯的性质例 2、使 1mol 乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气( )A3mol B4mol C5mol D6mol【思路点拨】本题同时考查了加成反应和取代反应中的数量关系：1mol 氯气可以与 1mol 碳碳双键发
11、生加成反应，1mol 氯气可以取代 1molH 原子。【答案】C【解析】根据 CH2=CH2+Cl2CH 2ClCH2Cl，1mol 乙烯与氯气发生加成反应，消耗 1mol 氯气；加成反应的产物 1，2二氯乙烷与氯气发生取代反应，并且反应完全，消耗 4mol 氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是 5mol。【总结升华】氯气发生取代反应时，氯原子的利用率为 50%，发生加成反应时氯原子的利用率为 100%。举一反三：【变式 1】某气态烃 1 体积只能与 1 体积 Br2 发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷 1mol 可与 4molCl2 发生完全取代反应，则该烃的结构简式为( )ACH 2
12、=CH2 BCH 3CH=CH2 CCH 3CH3 DCH 2=CH-CH=CH2【答案】A【解析】由 1 体积气态烃只能与 1 体积 Br发生加成反应生成溴代烷，可知该烃有一个不饱和双键，由 1mol 此溴代烷可与 4molCl2 发生完全取代反应可知该烃中有 4 个氢原子，则由上综合可推知该烃的结构简式为 H2C=CH2。【变式 2】加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是( )A甲烷与氯气混和后光照反应 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D乙烯在空气中燃烧【答案】B【解析】A 项属于取代反应；B 项属于加成反应；C 项和 D 项都属于氧化反应。例
13、 3、下列说法中，错误的是( )A无论乙烯与 Br2 的加成，还是乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4 溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷【思路点拨】本题考查乙烯的性质。乙烯分子中含有碳碳双键，决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。【答案】C【解析】乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A 项正确；乙烯能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4 溶液鉴别乙烯和乙烷， B 项正确；乙烯和甲烷
14、 中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C 项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧，火焰明亮有黑烟， D 项正确。【总结升华】乙烯等烯烃中含有碳碳双键，这类烃与乙烯具有相似的性质，如能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色，可以用来区别于烷烃。举一反三：【变式 1】将 CH4 和 C2H4 的混合气体 15g 通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了 7g，则混合气体中 CH4 和 C2H4 的体积比为( )A12 B21 C32 D23 【答案】B【解析】烷烃不能与溴水反应，乙烯可与 Br2 发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙烯物质的量为
15、 ，则甲烷物质的量为 ，相同条件下气体体积比等于其物质的量之比即 CH4 与 C2H4 体积比为 21。例 4、从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是( )A利用酸性高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变B利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂C利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟D利用酸性高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果【思路点拨】乙烯是一种植物生长调节剂，对水果蔬菜具有催熟的作用；乙烯含有不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化。【答案】C【解析】乙烯是一种植物生长调节时，对水果蔬菜具有催熟的作用，为了延长水果的保鲜期，应除掉乙烯，乙烯含有不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化，所以将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中除去乙烯，故选 C。【总结升华】做题时分析问题很重要，把握住问题的考查方向才能明确做题。举一反三：【变式 1】为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是( )A放入敞口的容器中B放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中C放入密封的容器中D放入充有少量乙烯的密封容器中【答案】B【解析】乙烯具有较强的还原性，能与强氧化剂高锰酸钾反应，故可用高锰酸钾除掉乙烯，为了延长水果的保鲜期将苹果放入有浸泡过高锰酸钾溶液的硅土的密封容器中，故选 B。
