1、第 17 课时 烃和烃的衍生物(选修)1.(2012新课标)对羟基苯甲酸丁酯 (俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,氧化剂AC7H8 Cl2 Fe BC7H7Cl Cl2 h CC7H5Cl3 NaOH H2O DC7H5OClH , 已知以下信息：对 羟 基 苯甲 酸 丁 酯 丁 醇 浓 硫 酸 GC7H6O3 F 稀 NaOH 高 温 、高 压 EC7H5O5Cl通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D
2、 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 甲苯 。(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 ；该反应的类型为 取代反应 。(3)D 的结构简式为 。(4)F 的分子式为 C 7H4O3Na2 。(5)G 的结构简式为 。(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 11 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是 (写结构简式) 。2.(2012天津)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成 萜品醇(G)的路线之一如下：COOHO COOHH 3COH C
3、HBr/H2O NaOH C2H5OH，A BD E F H3C OHCH3 H /H2O C2H5OH 浓 H2SO4， Y足 量 H /H2O CH3G已知：RCOOC 2H5 CROHRR R MgBr足 量 H /H2O请回答下列问题：(1)A 所含官能团的名称是 羰基、羧基 。(2)A 催化氢化得 Z(C7H12O3)，写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。(3)B 的分子式为 C 8H14O3 ；写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应(4)BC、EF 的反应类型分别为 取代反应 、 酯化反应 。(5)CD
4、的化学方程式为_。(7)通过常温下的反应，区别 E、F 和 G 的试剂是 NaHCO 3 和 Na 。(8)G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子) 的化合物 H，写出 H 的结构简式：_。3.(2012广东)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：BrCHOCH 3COOCHCHCH3CH2 一 定 条 件 BrCHCHCHOHCH 3CH2化合物可由化合物合成：C4H7Br CH3CHCHOHCH2 NaOH、H2O CCH3OCl 有 机 碱 CH3COOCHCHCH3CH2(1)化合物的分子式为 C 7H
5、5OBr 。(2)化合物与 Br2 加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_(注明反应条件 )。因此，在碱性条件下，由 与 CH3COCl 反应合成，其反应类型为 取代反应 。(5)的一种同分异构体 V 能发生银镜反应。 V 与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种 )。4.肉桂酸的分子结构是 CHCHCOOH，它是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。某学习小组以苯甲醛和醋酸酐为原料，在无水醋酸钾或无水碳酸钾的存在下，发生反应得肉桂酸：CHOOCCH 3OCCH2O
6、 K2CO3 苯 甲 醛 A 乙 酸 酐 BCHCHCOOH CH3COOH肉 桂 酸 C 乙 酸 D(1)C 的分子式为 C 9H8O2 ,1mol 该物质完全燃烧需要氧气 10 mol 。(2)下列说法不正确的是( )A肉桂酸不可以使溴水褪色B苯甲醛可以使溴水褪色C乙酸酐可以由两个乙酸脱去一个水得到D苯甲醛既可以发生氧化反应又可以发生还原反应(3)肉桂酸与乙醇反应对应的酯为肉桂酸乙酯可做香料，其结构简式 ，溴苯与丙烯酸乙酯(CH 2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，另一产物为 HBr，该反应类型为_ 。(4)肉桂酸有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异
7、构体结构简式：_。A苯环上有三个取代基B能发生银镜反应C遇 FeCl3 溶液显示特征颜色(5)甲醛也可以与乙酸酐发生类似上述的反应，请写出相关方程式：_。5.有机物 A 是常用的食用油抗氧化剂，分子为 C10H12O5，可发生如下变化：Error!AC10H12O5 NaOH溶 液加 热 稀 硫 酸已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为： XYYY(其中X、Y 均为官能团)。请回答下列问题：(1)B 的结构简式为 CH 2(OH)CH2CH3 。(2)官能团X 的名称为 羧基 ，高聚物 E 的链节为_。(3)A 的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5
8、)C 有多种同分异构体，写出其中两种符合下列要求的同分异构体的结构简式_、( ) 。含有苯环 能发生银镜反应 含有酚羟基(6)从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 C ( 填序号)。A含有苯环 B含有羰基 C含有酚羟基6.(2011海南)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下( 部分反应条件已略去 )：请回答下列问题：(1)A 的化学名称是 乙醇 。(2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为 C 2H5OHCH 3COOH 浓硫酸CH3COOC2H5 H2O，该反应的类型为 酯化(或取代) 反应 。(3)D 的结构简式为 。(4)F 的结构简式为 。(
9、5)D 的同分异构体的结构简式为 CH 3CHO 。7.(2011山东)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。XCH 2CHR CHCHRHX (X 为卤原子，R 为取代基) Pd 碱经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下：Error! Pd 碱CH3OCHCHCOOCH2CH2CH(CH3)2M回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是 a、d 。a取代反应 b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F， F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色， F 的结构简式是_。D 在一定条件下反应生成高分子化合
10、物 G，G 的结构简式是_。(3)在 AB 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是新制银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液 。(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与 FeCl3 溶液作用显紫色。 K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_。8.(2011浙江)白藜芦醇(结构简式：HOOHHO)属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：AC9H10O4 CH3OH/浓 H2SO4 BC10H12O4 NaBH4 CH3OH CC9H12O3 HBr DC9H11O2Br L
11、i H3COCHO H2O EC17H20O4 浓 H2SO4 FC17H18O3 BBr3 白 藜 芦 醇已知：RCH 2Br RCH2CH(OH)R Li R CHO H2O OCH 3COOCH3 OCH3CH2OH OHCH2OH NaBH4 CH3OH BBr3 根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是 C 14H12O3 。(2)CD 的反应类型是 取代反应 ；EF 的反应类型是 消去反应 。(3)化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应，能与 NaHCO3 反应放出 CO2，推测其核磁共振氢谱( 1HNMR)中显示有 4 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 1126 。(4)写出 AB 反应的化学方程式：_。(5)写出化合物 D、E 的结构简式：D_，E_。(6)化合物 H3COCHO 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
