阿司匹林的合成、表征及含量测定[1].doc

1、综合实验报告题目：阿司匹林的合成、表征及含量测定姓 名： 、专业班级： 学 号： 0906060121同 组 者：指导教师： 2011 年 10 月 27 日目录2摘要 3中文摘要 3英文摘要 3前言 4阿司匹林简介 4阿司匹林的常见合成方法及比较 5本实验中采用的合成法 6阿司匹林的常见表征及鉴定方法 7本实验中采用的表征及鉴定方法 9实验内容 9实验仪器与试剂 9阿司匹林的合成 9乙酰水杨酸的表征实验 10乙酰水杨酸的含量分析实验 10结果与讨论 11对合成产品的表征 11对合成产品的含量分析 13结论与建议 16参考文献 17摘要：阿司匹林，学名一线水杨酸，本文介绍了以水杨酸和醋酸酐在浓

2、硫酸催化下合成乙酰水杨酸的一种方法，其副产物采用饱和碳酸氢钠溶液洗涤并用乙酸3乙酯重结晶除去。乙酰水杨酸具有一系列特殊的结构，在红外光谱图中，可以出现多个特征振动频率吸收峰，与标准红外光谱图比较，再结合产品的熔点，可以对合成的产品进行表征。在过量氢氧化钠介质中，乙酰水杨酸定量水解为水杨酸。水杨酸含有苯环，在紫外光照射下会产生芳香族化合物的特征吸收 B 带和 E 带。其中 E2 带由于共轭效应红移与 K 带范围。此外，水杨酸还含有羧基和羟基，可以产生 K 带和 R 带吸收。谱图中可以出现 K 带 R 带和 B 带吸收，以 K 带吸收最强，位于 290300nm 处。紫外吸收吸光度符合朗勃-比尔定

3、律，即水杨酸的吸光强度在一定条件下与阿司匹林浓度成线性关系。因此，可以用标准曲线法测定乙酰水杨酸的含量。此外，乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基，在溶液中离解出一个质子。用NaOH 标准溶液直接滴定，用酚酞作指示剂可分析其含量。操作中控制温度在100C 以下，在中性乙醇溶液中用 NaOH 标准溶液滴定，可有效防止乙酰水杨酸水解，得到较为理想的结果。Abstract: this thesis intorduce that salicylic acid and acetic anhydride, concentrated sulfuric acid catalyst in the synthesis

4、of acetylsalicylic acid, by-product washed by saturated sodium bicarbonate solution and recrystallized with ethyl acetate to remove. Yield Aspirin has a series of special structure, in the IR spectrum, you can have multiple characteristic vibrational frequencies of absorption peaks, compared with th

5、e standard infrared spectra, combined with the melting point of products that can characterize the synthesized products. Excess sodium hydroxide in the medium, the quantitative hydrolysis of acetylsalicylic acid salicylic acid. Acid containing benzene, under UV irradiation produces characteristic ab

6、sorption of aromatic compounds with B and E bands. One E2 conjugation with the redshift and K band range. In addition, it also contains salicylic acid carboxyl and hydroxyl groups, can produce K band and R band absorption. K band spectra can occur with the absorption of R 熔 点 ：136 性质描述: 白色针状或板状结晶或粉末

7、。熔点 135。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水 杨 酸 和乙酸。能溶于乙醇，乙 醚 和氯仿，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。该品 1g 能溶于300ml 水 5ml 醇 10-15ml 醚或 17ml 氯仿。 5安全说明: S26 ：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治；S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。 用途： 1.解 热 镇 痛 药 ， 用 于 发 热 、 疼 痛 及 类 风 湿 关 节 炎 等 。2 是 应 用 最 早 ， 最 广 和 最 普 通 解 热 镇 痛 药 抗 风 湿 药 。 具 有

8、 解 热 、 镇痛 、 抗 炎 、 抗 风 温 和 抗 血 小 板 聚 集 等 多 方 面 的 药 理 作 用 ， 发 挥 药 效 迅 速 ， 药 效 肯定 ， 超 剂 量 易 于 诊 断 和 处 理 ， 很 少 发 生 过 敏 反 应 。 常 用 于 感 冒 发 热 ,头 痛 、 神经 痛 关 节 痛 、 肌 肉 痛 、 风 湿 热 、 急 性 内 湿 性 关 节 炎 、 类 风 湿 性 关 节 炎 及 牙 痛 等 。是 国 家 基 本 药 物 目 录 列 入 的 品 种 乙 酰 水 杨 酸 也 是 其 他 药 物 的 中 间 体 。3 乙 酰 水 杨 酸 是 制 备 杀 鼠 剂 中 间 体

9、 4-羟 基 香 豆 素 的 原 料 。4 水 杨 酸 与 乙 酸 。 微 溶 于 水 ， 溶 于 乙 醇 、 乙 醚 、 氯 仿 ， 也 溶 于 氢 氧 化碱 溶 液 或 碳 酸 溶 液 ， 同 时 分 解 。 常 用 的 解 热 镇 痛 药 。 用 于 解 热 、 镇 痛 、 抗 风 湿 ，促 进 痛 风 患 者 尿 酸 的 排 泄 ， 抗 血 小 板 聚 集 及 胆 道 蛔 虫 治 疗 。5 用 于 制 造 室 外 及 有 强 光 照 射 的 结 构 件 、 器 械 部 件 ， 如 汽 车 车 身 、 农 机部 件 、 电 表 和 电 灯 罩 、 道 路 标 记 等 。发展史： 在 18

10、53 年 夏 尔 ， 弗 雷 德 里 克 热 拉 尔 (Gerhardt)就 用 水 杨 酸 与 醋 酸合 成 了 乙 酰 水 杨 酸 ， 但 没 能 引 起 人 们 的 重 视 ； 1898 年 德 国 化 学 家 菲 霍 夫 曼 又 进行 了 合 成 ， 并 为 他 父 亲 治 疗 风 湿 关 节 炎 ， 疗 效 极 好 ； 1899 年 由 德 莱 赛 介 绍 到临 床 ， 并 取 名 为 阿 司 匹 林 (Aspirin)阿 司 匹 林 于 1898 年 上 市 ， 近 年 来 发 现 它 还 具有 抗 血 小 板 凝 聚 的 作 用 ， 于 是 重 新 引 起 了 人 们 极 大 的

11、 兴 趣 。 将 阿 司 匹 林 及 其 他 水杨 酸 衍 生 物 与 聚 乙 烯 醇 、 醋 酸 纤 维 素 等 含 羟 基 聚 合 物 进 行 熔 融 酯 化 ， 使 其 高 分 子化 ， 所 得 产 物 的 抗 炎 性 和 解 热 止 痛 性 比 游 离 的 阿 司 匹 林 更 为 长 效 。 以后又陆续制成了以乙酰水杨酸为主药的多种复方制剂，更是受到欢迎。如大家熟悉的复方阿司匹林、复方扑尔敏、扑尔感冒片、小儿退热片等药，都是阿司匹林“家族”中的成员。1.2 阿司匹林的常见合成方法及比较通 常 阿 司 匹 林 用 乙 酸 酐 作 酰 化 剂 将 水 杨 酸 酰 化 而 得 ， 而 选 用

12、 的 催 化 剂 不 同 ，对 其 合 成 产 品 的 后 处 理 、 质 量 、 产 率 、 成 本 有 着 重 要 的 影 响 。 其 反 应 是 如 下 ：1.2.1 三氯稀土催化合成实验原理：以 三 氯 稀 土 作 为 路 易 斯 酸 ， 可 溶 性 强 ， 对 设 备 腐 蚀 性 低 ， 以 它 为催 化 剂 ， 产 率 可 高 达 90%。方法分析及比较：此 方 法 反 应 的 最 佳 条 件 是 水 杨 酸 与 乙 酸 酐 的 物 质 的 量 之 比为 1 2.0.以 三 氯 稀 土 作 催 化 剂 ， 其 催 化 效 果 与 浓 硫 酸 作 催 化 剂 相 当 ， 但 是 它

13、克服 了 硫 酸 腐 蚀 设 备 的 缺 点 ， 三 氯 稀 土 和 水 可 以 回 收 ， 在 稀 土 三 氯 化 物 中 ， 效 果 最好 的 是 YCl3 。 只 是 成 本 较 高 ， 且 作 为 药 物 合 成 对 于 其 毒 性 要 慎 重 考 虑 1.2.2 碳酸钾催化合成实验原理： 用 碳 酸 钾 代 替 浓 硫 酸 或 浓 磷 酸 作 催 化 剂 合 成 阿 司 匹 林 。6分析及比较：（1 ） K2CO， 作 为 催 化 剂 合 成 阿 司 匹 林 具 有 较 好 的 催 化 效果 克 服 了 浓 酸 作 催 化 剂 时 对 设 备 的 腐 蚀 ， 造 成 环 境 污 染

14、等 缺 点 。（ 2） 本 实 验 最 佳 条 件 是 ： 水 杨 酸 0 029mol， 反 应 物 料 的 量 比 n(水 杨 酸 )：n(乙 酸 酐 )=1： 1 75， 反 应 温 度 60 ， 反 应 时 间 30min， 催 化 剂 用 量 为1 45mmol， 产 率 达 78 8 ， 实 验 重 现 性 好 ，产 品 质 量 佳 。（ 3） 在 此 合 成 实 验 中 ， 乙 酸 酐 量 少 ， 反 应 速 度 慢 ， 且 不 完 全 ， 产 率 低 ； 乙酸 酐 量 过 大 ， 可 能 会 溶 解 阿 司 匹 林 和 消 耗 催 化 剂 。 从 而 影 响 催 化 效 果 和

15、 降 低 产 率 。1.2.3 活性炭固载 SnCl 5H：0 催化通 过 用 活 性 炭 固 载 SnCl 5H： 0作 为 催 化 剂 催 化 合 成 阿 司 匹 林 ， 当 水 杨 酸 2 5 g， 乙 酸 酐 5 mL， 反 应 时 间 16 min， 反 应 温 度 8O一 85 ， 活 性 炭 固 载 SnC1 5H： 0的 量 为 1 5 g时 取 得 很 好 的 催 化 合 成 效 果 ， 产 率 高 达 88 4 。 该 催 化剂 具 有 催 化 活 性 高 、 反 应 时 间 短 、 易 分 离 、 无 污 染 的 特 点 ， 符 合 绿 色 生 产 的 要 求 ，且 具

16、有 较 高 的 实 用 价 值 ， 可 代 替 其 它 催 化 剂 。 其 催 化 效 果 良 好 ， 不 仅 改 善 了 传 统用 的 催 化 剂 硫 酸 带 来 的 腐 蚀 设 备 ， 环 境 污 染 等 缺 点 ， 而 且 比 活 炭 固 载 A1C1，催 化 的 产 率 高 1引 。 该 催 化 剂 还 可 以 通 过 简 单 的 操 作 便 可 回 收 利 用 ， 符 合 绿 色 生产 的 要 求 ， 具 有 投 入 工 业 生 产 的 价 值 。1.2.4 强酸树脂环境友好催化强 酸 性 阳 离 子 交 换 树 脂 作 为 催 化 剂 合 成 阿 司 匹 林 的 实 验 室 最 好

17、 条 件 是 :水杨 酸 用 量 为 3。 0g， 乙 酸 酐 用 量 为 6ml， n (水 杨 酸 ): n(乙 酸 醉 )= 1:3， 强 酸 性 阳离 子 交 换 树 脂 用 量 为 反 应 物 总 量 的 3% 时 ， 75 ， 反 应 30min， 产 率 达 78.6%。用 强 酸 性 阳 离 子 交 换 树 脂 作 催 化 剂 比 传 统 的 浓 硫 酸作 为 催 化 剂 合 成 阿 司 匹 林 有 更 高 的 收 率 ， 且 无 腐 蚀 性 ， 不 污 染 环 境 ， 反 应 重 现 性好 强 酸 性 阳 离 子 交 换 树 脂 作 为 一 种 绿 色 催 化 剂 催 化 活

18、 性 高 ， 后 处 理 简 单 ， 可 重 复利 用 3次 ， 所 得 产 品 结 晶 色 择 好 。 在 工 业 生 产 中 ， 可 简 化 生 产 工 艺 ， 节 省 能 源 最主 要 的 是 它 可 以 避 免 如 浓 硫 酸 催 化 时 ， 对 经 基 苯 甲 酸 的 破 坏 以 及 引 起 自 身 缩 合 等副 反 应 。1 3 本 实 验 中 采 用 的 合 成 法本 实 验 中 以 水 杨 酸 和 和 醋 酸 酐 为 原 料 ， 在 浓 硫 酸 催 化 下 合 成 乙 酰 水 杨 酸 。 反应 式 如 下 ： 水 杨 酸 和 醋 酸 酐 反 应 完 后 ， 锥 形 瓶 内 混

19、合 物 的 成 分 为 ： 乙 酰 水 杨 酸 ， 醋 酸 ，硫 酸 ， 未 参 与 反 应 的 水 杨 酸 和 醋 酸 酐 。 因 此 必 须 设 法 对 产 物 提 纯 。 乙 酰 水 杨 酸 和7水 杨 酸 在 冰 水 浴 中 可 结 晶 析 出 ， 利 用 这 一 性 质 可 除 去 硫 酸 ， 醋 酸 和 醋 酸 酐 。 乙 酰水 杨 酸 和 水 杨 酸 均 含 有 一 个 羧 基 ， 可 以 与 碱 反 应 生 成 盐 。 又 知 乙 酰 水 杨 酸 纳 溶 于水 而 水 杨 酸 钠 不 溶 于 水 。 故 可 向 乙 酰 水 杨 酸 和 水 杨 酸 的 混 合 物 中 加 入 饱

20、 和 碳 酸 氢钠 溶 液 ， 经 过 滤 便 可 除 去 水 杨 酸 。 在 向 溶 液 中 加 入 酸 ， 在 冰 水 浴 中 使 乙 酰 水 杨 酸结 晶 析 出 。 便 可 得 到 较 为 纯 净 的 阿 司 匹 林 晶 体 。 为 了 对 合 成 的 产 品 进 行 表 征 ， 需要 对 其 进 行 进 一 步 纯 化 。 可 以 将 部 分 产 物 溶 于 最 少 量 的 乙 酸 乙 酯 ， 趁 热 过 滤 除 去不 溶 物 。 滤 液 经 冷 却 后 便 可 析 出 纯 净 的 乙 酰 水 杨 酸 晶 体 。1.4 阿 司 匹 林 的 常 见 表 征 及 鉴 定 方 法可 以 用

21、 来 表 征 阿 司 匹 林 的 方 法 有 很 多 ， 常 见 的 有 红 外 光 谱 法 ， 质 谱 法 ， 核 磁共 振 谱 图 法 ， 紫 外 光 谱 法 ， 还 可 以 结 合 折 光 率 ， 熔 点 等 物 化 性 质 进 行 表 征 。 本 实验 采 用 的 是 红 外 光 谱 法 结 合 熔 点 表 征 合 成 的 阿 司 匹 林 。1.4.1 提 纯 后 的 乙 酰 水 杨 酸 为 白 色 针 状 晶 体 ， 可 以 测 定 其 熔 点 对 其 进 行 表 征 。由 于 乙 酰 水 杨 酸 受 热 易 分 解 ， 分 解 温 度 为 1281350C。 测 定 时 应 将 热

22、 载 体 加 热至 1200C 左 右 ， 然 后 放 入 样 品 进 行 测 定 。 将 所 测 得 熔 点 与 文 献 值 进 行 比 较 ， 文献 值 为 133135 。1.4.2 红 外 吸 收 光 谱 主 要 是 分 子 的 振 动 产 生 的 ， 转 动 运 动 也 影 响 到 振 动 运 动 而产 生 偶 极 矩 的 变 化 ， 因 而 在 红 外 光 谱 区 实 际 所 测 得 的 谱 图 是 分 子 的 振 动 与 转 动 运动 的 加 和 表 现 ， 因 此 红 外 光 谱 又 称 为 分 子 的 振 转 光 谱 。 由 于 每 一 种 分 子 中 的 各 个原 子 之

23、间 的 振 动 形 式 十 分 复 杂 ， 即 使 是 简 单 的 化 合 物 ， 其 红 外 光 谱 图 也 是 复 杂 而又 其 特 征 的 。 因 此 可 以 通 过 分 析 化 合 物 的 红 外 谱 图 获 得 许 多 反 映 分 子 所 带 官 能 团的 信 息 ， 从 而 对 化 合 物 进 行 表 征 。当 用 一 束 具 有 连 续 波 长 的 红 外 光 照 射 物 质 时 ， 该 物 质 的 分 子 就 会 吸 收 一 定 波长 的 红 外 光 的 能 量 ， 并 转 化 为 分 子 的 振 动 能 量 和 转 动 能 量 。 以 波 长 或 波 数 为 横 坐标 ， 以

24、 透 光 率 或 吸 光 度 为 纵 坐 标 ， 记 录 其 吸 收 曲 线 ， 即 得 到 该 物 质 的 红 外 吸 收 光谱 。红 外 光 谱 中 ， 在 40001300cm-1 范 围 内 ， 每 一 红 外 吸 收 峰 都 和 一 定 的 官 能团 相 对 应 ， 这 个 区 域 成 为 官 能 团 区 。 1300600 cm-1 区 域 中 虽 然 一 些 吸 收 也 对应 于 一 定 的 官 能 团 ， 但 大 量 的 吸 收 峰 并 不 与 特 定 官 能 团 相 对 应 ， 仅 显 示 化 合 物 的红 外 特 征 ， 称 为 指 纹 区 。 指 纹 区 吸 收 的 峰

25、形 和 峰 强 度 对 判 断 化 合 物 的 结 构 有 重 要作 用 。目 前 红 外 吸 收 光 谱 主 要 应 用 于 未 知 化 合 物 的 结 构 测 定 ， 是 最 有 效 的 分 析 手段 之 一 。乙 酰 水 杨 酸 分 子 结 构 式 中 有 大 的 共 轭 体 系 ， 分 子 间 又 有 氢 键 的 缔 合 作 用 ，在 红 外 光 谱 图 中 会 出 现 很 多 特 征 吸 收 峰 。 将 纯 化 并 干 燥 的 乙 酰 水 杨 酸 在 玛 瑙 研 钵中 研 细 ， 在 紫 外 灯 下 干 燥 ， 制 成 半 透 明 薄 片 。 在 红 外 光 谱 仪 上 扫 描 ，

26、得 到 产 品 的红 外 光 谱 图 ， 与 标 准 红 外 光 谱 图 比 照 ， 解 析 各 特 征 吸 收 峰 ， 便 可 对 合 成 的 产 物 进行 表 征 。81.4.3 常 见 的 用 于 测 定 化 合 物 含 量 的 方 法 均 可 用 于 测 量 产 物 中 阿 司 匹 林 的 含 量 。如 传 统 的 化 学 方 法 ， 紫 外 分 光 光 度 法 ， 电 化 学 方 法 ， 荧 光 法 以 及 高 效 液 相 色 谱 法 。本 实 验 采 用 传 统 化 学 方 法 和 紫 外 分 光 光 度 法 测 定 粗 产 品 中 阿 司 匹 林 的 含 量 。1.4.4 紫 外

27、 吸 收 光 谱 是 分 子 中 价 电 子 产 生 的 ， 按 分 子 轨 道 理 论 ， 有 机 物 分 子 中有 几 种 不 同 的 价 电 子 ： 形 成 单 键 的 称 为 电 子 ， 形 成 双 键 的 电 子 称 为 电 子 ，杂 原 子 含 未 成 对 的 孤 对 电 子 称 为 n 电 子 。 当 他 们 吸 收 一 定 的 能 量 后 ， 价 电 子 将从 基 态 跃 迁 到 激 发 态 ， 即 从 成 键 轨 道 跃 迁 到 反 键 轨 道 。 有 机 化 合 物 价 电 子 跃 迁 类型 有 *， n *， n *， ， 各 种 跃 迁 所 需 能 量 即 吸 收 波

28、长 不 同 。紫 外 吸 光 光 度 发 的 定 量 测 定 原 理 及 步 骤 与 可 见 光 吸 光 光 度 法 相 同 ， 都 遵 守 比尔 定 律 。 其 应 用 十 分 广 泛 ， 紫 外 吸 光 光 度 法 可 用 来 直 接 测 定 混 合 物 中 某 些 组 分 的含 量 。再 过 量 的 氢 氧 化 钠 介 质 中 ， 阿 司 匹 林 定 量 水 解 为 水 杨 酸 ， 其 在 290300nm处 有 较 强 的 紫 外 吸 收 ， 且 其 吸 光 度 在 一 定 条 件 下 ， 与 阿 司 匹 林 的 浓 度 呈 线 性 关 系 ，因 此 ， 在 合 适 条 件 下 ， 可

29、 用 紫 外 分 光 光 度 法 测 定 阿 司 匹 林 的 含 量 。1.4.5 乙 酰 水 杨 酸 结 构 式 中 含 有 一 个 羧 基 ， 为 一 元 酸 ， 可 用 化 学 方 法 直 接 进 行定 量 分 析 。 由 于 乙 酰 水 杨 酸 的 乙 酰 基 容 易 水 解 ， 产 生 乙 酸 和 水 杨 酸 。 所 以 用 氢 氧化 钠 溶 液 滴 定 时 ， 分 析 结 果 将 偏 高 。 实 验 中 可 用 冰 水 浴 控 制 反 应 温 度 在 100C以 下 ， 在 中 性 乙 醇 溶 液 中 以 酚 酞 为 指 示 剂 用 氢 氧 化 钠 标 准 溶 液 滴 定 ， 可

30、有 效 防 止乙 酰 基 的 水 解 ， 得 到 较 为 理 想 的 结 果 。1.5 本 实 验 的 表 征 及 鉴 定 方 法本 实 验 采 用 的 是 实 验 室 传 统 方 法 合 成 乙 酰 水 杨 酸 ， 用 红 外 光 谱 法 并 结 合 熔 点测 定 对 合 成 产 物 进 行 表 征 。 用 紫 外 分 光 光 度 法 和 化 学 分 析 方 法 分 析 乙 酰 水 杨 酸 的含 量 。 在 本 次 试 验 中 ， 我 们 掌 握 了 合 成 乙 酰 水 杨 酸 的 方 法 和 操 作 。 学 会 了 用 红 外光 谱 表 征 未 知 化 合 物 的 原 理 和 操 作 。

31、掌 握 了 用 紫 外 分 光 光 度 法 绘 制 标 准 曲 线 测 定化 合 物 含 量 的 原 理 和 方 法 。 巩 固 了 传 统 化 学 方 法 分 析 物 质 含 量 的 方 法 和 操 作 。 培养 了 我 们 的 动 手 能 力 ， 提 高 了 我 们 的 综 合 实 验 能 力 和 实 验 素 质 。2 实验内容2.1 实 验 仪 器 与 试 剂HW-3 红 外 烘 干 箱 ， 天 津 市 光 学 仪 器 厂 ； FW-4A 型 压 片 机 ， 天 津 市 光 学 仪器 厂 ； TU-1800 uv-vis spectrophotometer ， 北 京 普 析 分 析 仪

32、 器 厂 。 分 析 天 平 ，水 浴 锅 ， 电 炉 ， 温 度 计 （ 150 ） ， 磨 口 锥 形 瓶 （ 125ml） ,锥 形 瓶 （ 250ml） ，布 氏 漏 斗 ， 玻 璃 漏 斗 ， 吸 滤 瓶 ， 移 液 管 （ 2ml,5ml） ， 量 筒 （ 100ml） ， 烧 杯（ 250ml,20ml） ,碱 式 滴 定 管 （ 50ml） ， 移 液 管 （ 25ml） ,表 面 皿 ， 定 性 滤 纸 。水 杨 酸 （ CP） ， 醋 酸 酐 （ CP） ， 乙 酰 水 杨 酸 （ AR） ， KBr（ AR） ， 硫酸 （ AR） ， HCl（ AR） ， NaOH（ A

33、R） ， 乙 酸 乙 酯 （ AR） ， 95%乙 醇 （ AR） ，1%FeCl3 溶 液 ， 饱 和 NaHCO3 溶 液 ， 冰 醋 酸 （ AR） ， 氯 仿 （ AR） ， 邻 苯 二 甲酸 氢 钾 （ AR） ， 0.1%酚 酞 乙 醇 溶 液 ， 冰 。2.2 阿 司 匹 林 的 合 成粗 产 品 的 合 成反 应 式 如 下 ：COH+CH3OCH32SO47580COHC3O+CH3OH9水 杨 酸 乙 酸 酐 乙 酰 水 杨 酸 乙 酸在 125mL 锥 形 瓶 中 加 入 4g 水 杨 酸 ， 10mL 乙 酸 酐 和 10 滴 浓 硫 酸 ， 摇 动 锥形 瓶 使 水

34、杨 酸 全 部 溶 解 后 ， 在 水 浴 上 加 热 510min， 控 制 浴 温 在 8590 。 冷至 室 温 ， 既 有 乙 酰 水 杨 酸 结 晶 析 出 。 如 不 结 晶 ， 可 用 玻 璃 棒 摩 擦 瓶 壁 并 将 反 应 物置 于 冰 水 中 冷 却 使 结 晶 产 生 。 加 入 100mL 水 ， 将 混 合 物 继 续 在 水 浴 中 冷 却 使 结晶 完 全 。 减 压 过 滤 ， 出 产 物 转 移 至 表 面 皿 上 ， 在 空 气 中 风 干 ， 称 重 。将 粗 产 物 转 移 至 150mL 烧 杯 中 ， 在 搅 拌 下 加 入 50mL 饱 和 碳

35、酸 氢 钠 溶 液 ，加 完 后 继 续 搅 拌 几 分 钟 ， 直 至 无 气 泡 产 生 。 抽 气 过 滤 ， 副 产 物 聚 合 物 应 被 滤 出 ，用 510mL 水 冲 洗 漏 斗 ， 合 并 滤 液 ， 倒 入 预 先 盛 有 810mL 浓 HCl 和 10mL 水混 合 液 的 烧 杯 中 ， 搅 拌 均 匀 ， 即 有 乙 酰 水 杨 酸 结 晶 析 出 。 将 烧 杯 置 于 冰 水 中 冷 却 ，使 结 晶 完 全 。 减 压 过 滤 ， 用 洁 净 的 玻 璃 塞 挤 压 滤 饼 ， 尽 量 抽 去 滤 液 ， 再 用 冷 水 洗涤 23 次 ， 抽 干 水 分 。

36、 将 结 晶 移 至 表 面 皿 上 干 燥 后 约 34g， 熔 点 133135 。取 几 粒 结 晶 加 5ml 水 的 是 试 管 中 ， 加 入 12 滴 1%FeCl3 溶 液 ， 无 颜 色 变 化 。如 有 不 溶 物 出 现 ， 可 用 预 热 过 的 玻 璃 漏 斗 趁 热 过 滤 。 将 滤 液 冷 却 至 室 温 ， 阿司 匹 林 晶 体 析 出 。 如 不 析 出 ， 可 在 水 浴 上 稍 加 浓 缩 ， 然 后 冰 水 浴 ， 或 用 玻 璃 棒 摩擦 瓶 壁 ， 抽 滤 ， 干 燥 后 测 熔 点 。实 验 流 程 图 ：2.3 乙 酰 水 杨 酸 的 表 征

37、实 验2.3.1 阿司匹林熔点的测定在 电 热 熔 点 仪 上 测 定 熔 点 ， 文 献 值 133135 乙 酰 水 杨 酸 易 受 热 分 解 ， 因 此 熔点 不 很 明 显 ， 它 的 分 解 温 度 为 128135 。 测 定 熔 点 时 ， 应 将 热 载 体 加 热 至120 左 右 ， 然 后 放 入 样 品 测 定 。2.3.2 红外光谱鉴定产物水 杨 酸 乙 酸 酐 硫 酸 酰 化 锥 形 瓶乙 酰 水 杨 酸 乙 酸 硫 酸 水 水 杨 酸 等 少 量 杂 质液 相 固 相乙 酸 硫 酸 水 乙 酰 水 杨 酸 粗 品 抽 滤 装 置 加 水 搅 拌 析 出 结 晶过

38、 滤重 结 晶过 滤 抽 滤 装 置液 相 固 相乙 醇 水 水 杨 酸 等 少 量 杂 质 乙 酰 水 杨 酸10将 上 述 已 纯 化 并 以 干 燥 的 乙 酰 水 杨 酸 取 出 510mg， 加 入 50mg 溴 化 钾 ，在 玛 瑙 研 钵 中 研 细 ， 在 紫 外 灯 下 干 燥 后 ， 制 成 半 透 明 的 薄 片 （ 透 光 率 大 于60%） ， 在 红 外 光 谱 以 上 扫 描 ， 得 到 产 品 的 红 外 光 谱 图 。按 同 样 的 方 法 ， 得 到 标 准 样 品 的 红 外 光 谱 图 。 比 较 两 种 谱 图 ， 并 指 出 乙 酰 水 杨 酸重 要

39、 的 基 团 频 率 。 本 实 验 约 需 3h。2.4 乙 酰 水 杨 酸 的 含 量 分 析 实 验2.4.1 紫外分光光度法测定阿司匹林含量（ 1） 标 准 溶 液 的 配 制乙 酰 水 杨 酸 标 准 储 备 液 的 配 制 （ 1.0g/L） ： 准 确 称 量 0.20.3g 乙 酰 水 杨 酸于 100ml 容 量 瓶 中 ， 加 入 50ml 水 ， 温 热 时 乙 酰 水 杨 酸 溶 解 ， 冷 却 后 以 水 定 容 至刻 度 ， 摇 匀 。 移 取 0.0ml， 0.5ml， 1.0ml， 1.5ml， 2.0ml， 2.5ml 乙 酰 水 杨 酸 标准 储 备 液 于

40、 六 只 50ml 容 量 瓶 中 （ 分 别 编 号 为 0,1,2,3,4,5） ， 分 别 加 入2.0ml0.1mol LnaOH 溶 液 ， 用 水 定 容 至 刻 度 ， 摇 匀 ， 并 计 算 每 个 标 准 溶 液 所 对应 的 浓 度 ， 结 果 以 g ml 表 示 。（ 2） 吸 收 曲 线 的 制 作打 开 紫 外 分 光 光 度 计 电 源 ， 预 热 ， 同 时 打 开 计 算 机 。 根 据 指 示 作 图 。（ 3） 工 作 曲 线 的 制 作将 0 号 溶 液 放 入 紫 外 分 光 光 度 计 的 B 槽 ， 15 号 溶 液 分 别 对 应 放 入 15

41、号槽 ， 根 据 指 示 作 图（ 4） 样 品 分 析移 取 8ml乙 酰 水 杨 酸 试 液 三 份 分 别 于 两 只 50ml容 量 瓶 中 （ 编 号 分 别 为6,7,8） ， 分 别 加 入 2.0ml0.1 mol LnaOH溶 液 ， 用 水 定 容 至 刻 度 ， 摇 匀 。 根 据 指示 操 作 ， 此 时 打 印 机 将 自 动 打 印 出 工 作 曲 线 及 样 品 分 析 结 果 。2.4.2 酸碱滴定法测定乙酰水杨酸的含量(1)中 性 乙 醇 溶 液 的 配 制 。 用 量 筒 量 取 60ml95%乙 醇 溶 液 与 烧 杯 中 ， 加 入12 滴 酚 酞 指

42、示 剂 ， 用 0.1mol LNaOH 标 准 溶 液 滴 定 至 微 红 色 ， 盖 上 表 面 皿 ，将 此 中 性 乙 醇 溶 液 冷 却 至 10 以 下 备 用 。(2)0.1mol/LNaOH 标 准 溶 液 配 制 与 标 定 。 量 取 3.3ml 饱 和 NaOH 溶 液 于 试剂 瓶 中 ， 加 入 500ml 水 ， 摇 匀 。称 取 0.40.6g 邻 苯 二 甲 酸 氢 钾 三 份 于 锥 形 瓶 中 ， 加 入 约 25ml 水 ， 在 电炉 上 加 热 使 邻 苯 二 甲 酸 氢 钾 完 全 溶 解 。 冷 却 后 ， 加 入 2 滴 酚 酞 ， 用0.1mol

43、 LNaOH 标 准 溶 液 滴 定 至 溶 液 刚 变 为 微 红 色 且 30s 不 退 色 为 终 点 ， 记 下消 耗 NaOH 标 准 溶 液 的 体 积 ， 根 据 消 耗 NaOH 标 准 溶 液 的 体 积 计 算 NaOH 标准 溶 液 的 准 确 浓 度 ， 用 mol L 表 示 。(3)乙 酰 水 杨 酸 含 量 的 测 定 。 准 确 称 取 0.50.7 本 实 验 合 成 的 乙 酰 水 杨 酸 三份 ， 置 于 干 净 干 燥 的 250ml 的 锥 形 瓶 中 ， 分 别 加 入 20ml 冷 的 中 性 乙 醇 溶 液 于上 述 称 好 试 样 的 锥 形

44、瓶 中 ， 充 分 摇 动 使 试 样 充 分 溶 解 ， 在 不 超 过 10 的 条 件下 （ 加 冰 控 制 ） ， 加 入 12 滴 酚 酞 指 示 剂 ， 用 0.1mol LNaOH 标 准 溶 液 滴 定至 溶 液 呈 微 红 色 ， 且 30s 不 褪 色 为 终 点 。 平 行 测 定 三 次 ， 计 算 产 品 中 乙 酰 水 杨酸 的 百 分 含 量 。本 实 验 约 需 4h。3 结果与讨论1、粗产品产率11水 杨 酸乙 酰 水 杨 酸水 杨 酸理 论 Mm实验中取用水杨酸的质量为：6.0372g 水杨酸的摩尔质量为：138.1g/mol，乙酰水杨酸的相对分子质量为:1

45、80.2g/mol，则阿司匹林的理论产量为： M =180.2*6.0372/138.1=7.878g合成粗产品的质量为：5.058g项目 水杨酸质量/g 乙酸酐用量/ml 粗品质量/g 理论产量/g 产率%数据 6.0732 过量 5.058 7.878 64.20表一 阿斯匹林的合成产率2、阿司匹林的含量测定（1）NaOH 标准溶液的标定实验中用基准物 KHP 标定 NaOH 的浓度，相关数据如下：编号 1 2 3M(KHP)/g 0.5142 0.4862 0.5897V(NaOH)/mL 26.70 26.80 30.39表二 基准物 KHP 的质量与消耗 NaOH 体积的关系表KHP

46、 的摩尔质量为 204.22g/mol，由反应的化学计量关系式易得 n(KHP)=n(NaOH),整理可得：c=m/(M (KHP)*V(NaOH)代入数据可得：c 1= 0.0943mol/mLC2=0.0888mol/mLC3=0.0950mol/mLNaOH 的平均浓度为： c=(c1+c2+c3)/3=0.0927mol/mL12编号 1 2 3M（粗品） 0.5158 0.5941 0.6833V(NaOH) 28.81 33.79 38.91M(Aspirin) 0.4813 0.5644 0.6500表三 阿司匹林的含量测定由反应的化学计量关系易得：n (Aspirin)=n(N

47、aOH),整理可得如下关系式:M (Aspirin)=m(Aspirin)*C(NaOH)*V(NaOH)阿司匹林的摩尔质量为：180.2g/mol代入相关数据计算可得：m 1=0.4813m2=0.5644m3=0.6500产品含量为： 1=93.33% 2=95.00% 3=95.13%产品的平均含量为：=( 1+ 2+ 3)/3=94.49%产率为： =5.058*94.49%/7.878*100%=60.67%3、阿司匹林的鉴定（1）熔点测定实验测定的合成产物熔点为 1350C，文献值中乙酰水杨酸的熔点为 1351360C，实验值与文献值相符合（2） 、紫外分光光度法1） 乙 酰 水 杨 酸 标 准 物 的 紫 外 吸 收 曲 线 如 下 图 所 示 ：13图一 乙 酰 水 杨 酸 标 准 物 的 紫 外 吸 收 曲 线结论：由乙酰水杨酸的紫外吸收