1、1课时跟踪检测(三十一) 合成高分子化合物 有机合成与推断1.(2014南通模拟)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)B 中手性碳原子数_ ；化合物 D 中含氧官能团的名称为_。(2)C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。(3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式： _。I核磁共振氢谱有 4 个峰；.能发生银镜反应和水解反应；.能与 FeCl3 溶液发生显色反应。(4)已知 EX F 为加成反应，化合物 X 的结构简式为_。(5)已知： 。化合物 是合成抗病毒药阿 P2O5 昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件
2、)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH CH2=CH2 r 浓 硫 酸 170 Br2 2(2014南京、盐城模拟)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下：(1)化合物 E 的含氧官能团为_和_( 填名称)。(2)反应中属于消去反应的是_(填序号)。2(3)合成路线中，化合物 G 的结构简式为 _。(4)写出同时满足下列条件的 D 的两种同分异构体的结构简式_。能与 FeCl3 溶液发生显色反应；1 mol 该物质与足量银氨溶液反应，能生成 4 mol Ag；核磁共振氢谱显示有 4 种化学环境不同的氢。(5)已知： . RCl RHCl AlCl3 . KOH 写出以甲苯、丙酮( )和
3、乙炔为原料，制备化合物 C 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 3(2014徐州、宿迁模拟)化合物 F 是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：A BC DE F(1)化合物 F 中的含氧官能团有羰基、 _和_(填官能团名称)。(2)由化合物 D 生成化合物 E 的反应类型是_。3(3)由化合物 A 生成化合物 B 的化学方程式是_ 。(4)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：_。分子中有 4 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；分子中
4、苯环与氯原子不直接相连。(5)苯乙酸乙酯( )是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 4(2014扬州中学模拟)在设计合成农药 1,3,4噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特性，其中某蓝色荧光材料 B 的合成路线如下。已知： . 4(1)写出 CH3NCS 的结构简式_。(2)、的反应类型为_。(3)反应另一产物为甲醇，其化学方程式为_。(4)写出物质 B 的结构简式_。(5)与 具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有_种(包
5、含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似) 。(6)利用题给相关信息，以 和 为原料，合成，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH H2C=CH2 BrH2CCH2Br 浓 硫 酸 170 Br2 5(2014苏州期中模拟)某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成，其相对分子质量为120。0.1 mol A 在足量的氧气中充分燃烧后生成 0.8 mol CO2 和 7.2 g H2O。A 可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。(1)A 中含氧官能团的名称是，A 的结构简式为_。已知：. . 现有如下转化关系：A B C D EF ，其中 D 能使溴的四氯化碳溶液
6、褪 HCN HCl H2O 浓 H2SO4 O3 Zn/H2O色，F 继续被氧化生成 G，G 的相对分子质量为 90。(2)C 可能具有的化学性质有_(填选项)。能与 H2 发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应5能与 Ag(NH3)2OH 溶液发生银镜反应 能与氢氧化钠溶液反应A B C D(3)C D 的反应类型为_；G 与足量 NaHCO3 溶液反应的化学方程式为：_。(4)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；苯环上的一卤代物只有一种。(5)聚乳酸( )产品可以生
7、物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。请写出以 2丁烯(CH 3CH=CHCH3)为原料制备聚乳酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 6(2014南京学情模拟)化合物 H 是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体，其部分合成路线图如下(Ph 代表苯基): (1)A B 的反应类型是 _。(2)化合物 C 的含氧官能团为_、_( 填官能团的名称 )。(3)C D 的转化中，反应物 G 的分子式为 C6H10O3，生成物除 D 外还有 Ph3PO，则 G 的结构简式为_(4)写出同时满
8、足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有一个酯基和一个手性碳原子，有 4 种化学环境不同的氢；.不能发生银镜反应；.能发生水解反应，且其中一种水解产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应。(5)已知： RCOONa Cl2/NaOH 6 化合物 是一种重要的有机合成中间体， RBr K2CO3请写出以苯酚、乙醇和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂作用) 。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 答 案1解析：(1)B 中间三个连接 羟基的碳原子均是手性碳原子。(3)E 的分子式为C9H10O3，有 5 个
9、不饱和度。 说明应为对称结构， 说明属于甲酸酯，说明含有苯环和酚羟基。所以，该物质为 。(4)比较 E 和 F 的结构，可知 F 多出部分应该来自于 X。再结合“加成反应”的提示和特点，再去除 邻位原子上的氢原子才能复原，所以X 的结构为 O=C=NCH 3。(5)利用信息，可先由 氧化、消去后，形成 。再根据流程 D E，与 形成目标产物。答案：(1)3 酯基、羟基(2)(3)(4)CH3N=C=O (5) 2解析：(2)对于各物质结构，找出变化的基团，判断反应类型。对于 A、B 可知羟基变双键， 发生消去反应；对于 B、C 可知发生加成反应；对比 C、E 可知为取代；对于 E、F 可知反应
10、为加成，、的反应类型可由题(3)判断， 为消去， 为取代。(3)F 到 H 变化的一是醇消去生成双键，二是酯水解，注意 G 中只有 2 个氧，可知反应为消去，为酯水解，写出G 的结构。(4)D 中除苯环外， 还有 3 个 C、3 个 O,1 个 Cl,2 个不饱和度，由信息，同分异构体中有酚羟基，2 个CHO，用掉了 2 个不饱和度， 3 个氧，还剩下 1 个饱和碳原子，1 个 Cl，7由 4 种不同环境的氢写出同分异构体。答案：(1)羰基 酯基 (2) (3)(4) (5)3解析：(2)对比 D、E 的结构，D 中 Cl 原子变成CN，是取代反应。(3)对比 A、B 结构，结合反应物乙酸，A
11、 生成 B 的反应为酯化反应， “酸脱羟基酚脱氢” 。(4)能发生银镜反应，且水解产物也能发生银镜反应，有甲酸 酯的结构 HCOO，4 种不同化学环境的氢，考虑对称结构。(5)苯乙酸乙酯由苯乙酸和乙醇酯化生成，在 F 的合成线路中，利用C D E F 的原理，可以使苯生成苯乙酸。答案：(1)羧基 (酚)羟基(2)取代反应(3 (4)(5) HCHO、HCl ZnCl2、6084解析：反应为苯酚根离子取代了 Cl，产物接着与甲醇 发生酯化反应。对比反应、 前后物质的变化，分析知，A 中NHNH 2 取代了前一物质中OCH 3，肼中的另一个H 原子与 CH3NCS 发生加成反应，由此得其结构简式。
12、 (4)由转变条件知，与已知相同，由此推出 B 的结构简式。(5) 含氮 杂环中 Cl 与 N 之间存在三种关系，分别为邻、间、对。而此时羧基在环上的位置关系分别有：4 种、 4 种、 2 种，共有 10 种。(6)给出的物质类似于流程图中反应，结合已知 I 有，肼中的另一个 H 与醛基可以发生加成反应，最后羟基脱水生成碳碳双键。答案：(1) (2)取代、加成(3)(4)(5)10(6)5解析：(1)n(A)n(C)n(H) 0.1 mol0.8 mol2 188。设其7.2 g18 gmol 19分子式为 C8H8Ox,1281816x120，解得 x1，A 的分子式为 C8H8O。与饱和的
13、C8H18O 相比少 10 个 H，根据题意含有苯环和醛基。由已知信息可推断出：A ，B，C , D ，E ，F ，G 。(4)根据要求，有 1 个酚羟基，属于酯，有 醛基，是一种 对称结构才可能使苯环上只有 1种 1 取代物。答案：(1) (2)B(3) 消去反应 HOOC COOH 2NaHCO 3 NaOOC COONa2H 2O2CO 2(4) 或(5)CH3CHCHCH3 CH3 CHO O3 Zn/H2O HCN HCl、H2O 催 化 剂 6解析：(1)对比 A、B 结构可知 ClCH 2COCl 取代了 A 中苯环上的 H 原子，反应为取代。(2)C 中含氧官能团为酚羟基和羰基
14、。(3) 对比 C 与 Ph3P=O 的结构可知，D 中右边 C=C 上原 连接Ph 3P，现 在连接 O，说明 G 的结构为 。(4)B 的结构中除苯环外，还有 2 个 C 原子，2 个 O 原子，1 个 F 原子，1 个 Cl 原子，1 个不饱和度。同分异构体中，有酯基，水解产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明是酚酯，还有 1 个碳原子是手性碳原子，说明连接 F、Cl，写出结构。(5)由信息可知OC 2H5 可由酚羟基与 CH3CH2Br 取代获得，因此需要由 C2H5OH 与 HBr 发生取代反应生成 CH3CH2Br。由流程 图中 A B 的反应，可10知 CH3COCl 可以取代苯环上酚羟基邻位上的 H 原子，再由信息生成羧酸钠，酸化后与乙醇酯化。答案：(1)取代反应(2)(酚)羟基 羰基(3)(4)(5)
