1、12 月 10 日 有机物结构的确定高考频度： 难易程度：某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是A该有机物不同化学环境的氢原子有 8 种B该有机物属于芳香化合物C键线式中的 Et 代表的基团为CH 3D该有机物的分子式为 C9H10O4【参考答案】A有机物结构的确定方法（1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。如图所示为戊烷的质谱图。质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。（2 ）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。例如，某未知物(C 2H
2、6O)的红外光谱图(如图所示) 上发现有 OH 键、CH 键和 CO键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2H5OH。（3 ）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。该未知物(C 2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示) ，峰面积之比是 123 ，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基( CH2)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH 3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知：红外光谱图表明其有羟基( OH
3、)、C O 键和烃基 CH 键红外吸收峰；核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此，未知物的结构简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。提醒：常见官能团的检验方法如下：官能团种类 试剂 判断依据溴的四氯化碳溶液 橙色褪去碳碳双键或碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生三氯化铁溶液 显紫色酚羟基溴水 有白色沉淀产生银氨溶液 有银镜产生醛基新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生碳酸钠溶液碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体产生溶液变红色羧基石蕊试液1某化合物分子由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱只有 CH 键、O H 键、CO键的振动吸收，
4、该有机物的相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是ACH 3CH2OCH3 BCH 3CH(OH)CH3 CCH 3CH2OH DCH 3COOH 2有机物 R 的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是C 2H5，符合此条件的烃 R 的结构有A6 种 B9 种 C12 种 D15 种3有 X、Y 两种有机物，按要求回答下列问题：（1 ）取 3.0 g 有机物 X，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为 30，求该有机物的分子式：_。（2 ）有机物 Y 的分子式为 C
5、4H8O2，其红外光谱图如下：则该有机物的可能结构为_(填字母) 。ACH 3COOCH2CH3 BCH 3CH2COOCH3C HCOOCH2CH2CH3 D(CH 3)2CHCOOH4在有机化学中有一种“ 吉利分子”C 8H8O8， “吉利分子”C 8H8O8 可由 X 经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X 与 H2 的相对密度为 81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、氧原子个数比为 21 ，X 中没有支链；1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A；A 中含有手性碳原子；D 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，E 为高分子化合物，B
6、为环状结构。根据上述信息填空：（1 ） X 的分子式为_，A 的分子中含有官能团的名称是 _，E 的结构简式为_；D 若为纯净物，D 的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。（2 ）写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。1 【 答案】B2 【 答案】C【解析】本题考查有机物的推断。由质谱图可知该有机物的分子量为 162，16212=13余 6，若有 13 个碳原子则氢原子为 6 个，不符合，所以碳原子有 12 个，氢原子 18 个，其分子式为 C12H18，故另一个支链为 C4H9，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链(分别是 C2H5 和C 4H9)
7、，C 2H5 只有 1 种，C 4H9 有 4 种，分别为：CH 3CH 2CH 2CH 2、CH 3CH 2CH(CH 3)、(CH 3)2CHCH 2、(CH 3)3C，两个取代基的位置可以是邻位、间位、对位，所以共有 12 种，故选 C。3 【 答案】 （1 ）C 3H8O（2 ） AB（2 ） A、B 项都有两个CH 3，且不对称，都含有 C=O、CO C，所以 A、B 项符合图示内容；C 项只有一个CH 3，不会出现不对称的现象；D 项中两个CH 3 对称，且没有 COC 键。4 【 答案】 （1 ）C 6H10O5 羧基和羟基 2 11（2 ）【解析】根据题意，M X=812=16
8、2，O： =5，H ：10 ，C： =6，所以 X 的分子式为 C6H10O5，结合信息和反应知 A 中含有羟基和羧基，且 A 中含有手性碳原子，故 A 结构为 HOOCCH2CH（OH）COOH，A 发生消去反应生成 D 为HOOCCHCHCOOH，E 为 D 的加聚产物，E 结构简式为 ，结合 X 的分子式及 X 生成 A 的条件可知，X 为 ，B 为环状化合物，含一个六元环的有机物 B 结构简式为 ，A 与甲酸发生酯化反应生成 C 为 。（1 ）根据上面的分析可知，X 的分子式为 C6H10O5，A 结构为 HOOCCH2CH（OH）COOH，A 的分子中含有官能团的名称是羧基和羟基，E 的结构简式为 ；D 为 HOOCCH CHCOOH，D 的核磁共振氢谱存在 2 种吸收峰，面积比为 11。（2 ）根据上面的分析可知，B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式为。每日总结是为了更好的进步！_
