1、1【2014 年高三化学冲刺精品】【有机化学】1 （15 分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。（1）E 是一种石油裂解气，能使高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E 的密度是 H2 的 21 倍。核磁共振氢谱显示 E 有 3 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 123。E 的结构简式为。（2）反应类型： ， 。（3）反应条件： ， 。（4）反应 、 的目的是 。（5）反应 的化学方程式为 。（6）B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式） ，检验该物质存在的试剂是 。（7）G 的结构简式为 。【答案】1 （15 分）
2、（1）CH 2CHCH 3（2）加成反应 取代反应（3）NaOH/醇溶液（或 KOH 醇溶液） NaOH/水溶液（4）防止双键被氧化（5）CH 2CHCH 2BrHBrCH 2BrCH 2CH 2Br（6）HOCH 2CHClCH2CHO 或 OHCCHClCH2CHO 或 OHCCHClCH2COOH 新制氢氧2化铜悬浊液（或银氨溶液）（7）2 （16 分）有机物 DBP 常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物 A 和邻二甲苯为原料可以合成DBP。已知：RCH=CH 2 + CO + H2 ；烃 A 是有机合成的重要原料。 A
3、 的质谱图表明其相对分子质量为 42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B 能发生银镜反应；有机物 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 5 种氢原子，且其峰面积之比为 3:2:2:2:1；DBP 分子中苯环上的一溴取代物只有两种。（1）A 的结构简式是 。（2）B 含有的官能团名称是 。（3）有机物 C 和 D 反应生成 DBP 的化学方程式是 。（4）下列说法正确的是(选填序号字母) 。aA 能发生聚合反应、加成反应和氧化反应b和 C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有 2 种c邻二甲苯能氧化生成 D 说明有机物分子中基团之间存在相互影响d1 mol DBP 可与含 2 mol NaO
4、H 的溶液完全反应（5）工业上常用有机物 E（ C8H4O3）代替 D 生产 DBP。反应分为两步进行： E + C 中间产物 中间产物+ C DBP 工业生产中在第步中使用油水分离器将反应过程中生成的水不断从反应体系中分离除去，其目的是 。（6）工业上生产有机物 E 的反应如下： 2X 9O2 2E 4CO2 4H2O芳香烃 X 的一溴取代物只有两种 ，X 的的结构简式是 。镍催化剂、B C铑催化剂H2A 铑催化剂邻二甲苯KMnO4/H+ D浓硫酸 DBP浓硫酸 浓硫酸催化剂390 CO、 H2RCH2CH2CHORCHCHOCH33【答案】2 （16 分）（1）CH 3CH=CH2 2 分
5、（2）醛基（写结构简式给分） 2 分（3） CCOHOHOO CCOC4H9OC4H9OO +2H2O2CH3CH2CH2CH2OH +3 分（化学方程式书写，反应条件、气体、沉淀符号 1 分，配平 1 分，化学式或结构简式写错 1 个扣 1 分。以下同）（4）acd 3 分（少写或写错 1 个扣 1 分）（5）减少生成物，使平衡向右移动（向正反应方向、生成 DBP 的方向均给分；不写平衡移动方向扣 2 分） 3 分（6） 3 分3.（16 分） 已知： （R、R表示烃基或官能团）有机物 A 是一种医药中间体，质谱图显示其相对分子质量为 130。已知 0.5 mol A 完全燃烧只生成 3 m
6、ol CO2 和 2.5 mol H2O。A 可发生如下图所示的转化，其中 D 的分子式为 C4H6O2，两分子 F 反应可生成六元环状酯类化合物。请回答：（1）1 mol B 与足量的金属钠作用产生 22.4 L（标准状况） H2。B 中所含官能团的名称是。B 与 C 的相对分子质量之差为 4，BC 的化学方程式是 。（2）D 的同分异构体 G 所含官能团与 D 相同，则 G 的结构简式可能是、 。（3）F 可发生多种类型的反应。两分子 F 反应生成的六元环状酯类化合物的结构简式是 ；F 可制得使 Br2 的 CCl4 溶液褪色的有机物 H。FH 的化学方程式是；F 在一定条件下发生缩聚反应
7、的化学方程式是 。（4）A 的结构简式是 。浓硫酸A H+/H2O DBKMnO 4/OH- 酸化 O2 催化剂 CE H2催化剂 F4【答案】3.（每空 2 分，共 16 分）（1）羟基；HOCH 2-CH2OH + O2 催 化 剂 OHC-CHO+ 2 H2O（2）CH 2=CHCH2COOH；CH 3CH=CHCOOH（3） （4）4.经质谱法分析得知，某单烯烃 Q 的相对分子质量为 56；其核磁共振氢谱与红外光谱表明，Q 分子中有两种化学环境不同的氢原子，氢谱峰面积显示两种氢的原子个数比为 1:3（Q 分子中含有支链） 。（1）Q 的结构简式为 。（2）在锂离子电池中，需要一种有机聚
8、合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一（用 M 表示）的结构简式如右：M 的合成方法之一如下：请回答下列问题：合成 M 的反应中，反应和反应的反应类型分别是 、 ；试剂是 ，C 中含有官能团的名称是 。E 的结构简式是 。CH3CH COOH OH 浓 H2SO4 CH2= CH COOH +H2O nHOCH COOH CH3 +（n-1）H2O 一定条件 OCHCnHCH3O OH5M 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。 （3）D 在一定条件下能发生缩聚反应生成高聚物，请写出 D 发生缩聚反应的化学方程式 。（4）已知： （其中R为烃基） COHCO若 ，请写出符
9、合下列条件的物质的一种结构简式 。a.碳骨架与 W 相同； b.能发生银镜反应；c.1mol 该物质与足量金属钠作用生成 1.5molH2；d.分子中每个碳原子上不同时连有两个官能团。【答案】4.（16 分）（1） （2 分）（2）加成反应、消去反应 （2 分）NaOH 水溶液 （2 分） 羟基、醛基 （2 分） （2 分） （2 分）（3） （2 分）6（4） （ ） （2 分）5 （16 分）肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。（1）质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为 132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是 。（
10、2） 肉桂醛具有下列性质：请回答： 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 。 （本题均不考虑顺反异构与手性异构） Z 不能发生的反应类型是_。A. 取代反应 B. 消去反应 C. 加成反应 D. 加聚反应 Y 与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是_ _ 。 Y 的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种，其中任意一种的结构简式是 。（3）已 知 、 醛与醛能发生反应，原理如下： 、 合 成 肉 桂 醛 的 工 业 流 程 如 下 图 所 示 （ 甲 为 烃 ） ：请 回 答 ：甲 的 结 构 简
11、式 是 。银氨溶液肉桂醛 X Y ZH+ Br2/CCl4一定条件甲苯肉桂醛乙 甲 丙丁（C 7H6O）稀碱-H2O， 7写 出 丙 和 丁 生 成 肉 桂 醛 的 化 学 方 程 式 是 。 醛 和 酯 也 可 以 发 生 如 （ 3） 类 似 的 反 应 。 食 用 香 料 肉 桂 酸 乙 酯 可 通 过 如 下 反应 合 成 ：+ 肉 桂 酸 乙 酯 + H2O戊 的 名 称 是 。【答案】5 （16 分）每空 2 分（1） C9H8O（2） D （1 分） 4 （1 分） （任写一种）（3） CH2=CH2 或 CH CH（合理给分） 乙 酸 乙 酯6 （16 分）肉桂酸甲酯是常用于调
12、制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为 C10H10O2，且分子中只含有 1 个苯环，苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有 6 个峰，峰面积之比为 122113。它的红外光谱如下图：试回答下列问题：（1）肉桂酸甲酯的结构简式是 。戊丁（C 7H6O）C%透过率 100500波数/cm 1CH C O 苯环骨架 COC C=C4000 3000 2000 1500 1000 500508（2）G 为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键） 。用芳香烃 A 为原料合成 G 的路线如下：A(C9H10)Br2/Cl4 H2O
13、/NaHB C(9H12O)O2/uDE(C9H10O3)FG HCH3O/ H2SO4 化合物 E 中的官能团有 （填名称） 。 A的反应类型是 。 化合物 F 是否有顺反异构体 （填“有”或“没有”） 。 书写化学方程式CD 。EH 。 E 的同分异构体甚多，其中有一类可用通式 表示（其中 X、Y 均不为 H） ，试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2 种物质的结构简式 、 。【答案】6 （16 分）：每空 2 分（1）（2） 羟基 、羧基 加成反应 没有XYXCH=COH397 （16 分）近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和
14、抑制肿瘤细胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。异甘草素可以由有机物A 和有机物 B 合成（A、B 均为芳香族含氧衍生物） 。已知由 A 和 B 合成异甘草素要用到以下反应机理：请回答：（1）有机物 B 分子式为 C7H6O2。A 和 B 均能与浓溴水反应生成沉淀， A 和 B 具有一种相同的含氧官能团，其名称为 ；B 的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是 2：2：1：1。以下说法正确的是 （填序号） 。 有机物 B 能发生很多类型的反应，例如：中和、取代、氧化、还原、加成反应 与 B 互为同分异构的芳香族含氧衍生物共有两种（不含 B） B 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体（2）质谱
15、表明有机物 A 相对分子质量为 152，其碳、氢、氧元素的质量分数之比为12：1：6。有机物 A 的分子式为 ；已知 A 分子中的官能团均处于间位，写出 A、B 合成异甘草素的化学方程式。（3）初步合成的异甘草素需要经过以下处理工艺： 加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取 2 次。 用无水 MgSO4 干燥，过滤减压蒸出。 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。步骤蒸出的物质可能是 。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有 。OHOHCH2OCH(3)CHOOHOH10（4）有机物 D 符合下列条件，写出 D 的结构简式 。 与 A 互为同分异构体，且能发生水解反应 1mol
16、 D 能与 3 mol NaOH 反应 苯环上的氢被氯取代的一氯代物有两种（5）有机物 B 还可以发生以下变化： 已知 F 的单体是由 E 和 按 1：1 生成，请写出 E 高分子化合物 F 的化学方程式 。【答案】7 （1）羟基 （2）C 8H8O3 （3）乙醚 萃取、过滤、蒸馏、结晶 （4）（5）或8 （20 分）有机化合物 F 是合成电子薄膜材料高聚物 Z 和增塑剂 P 的重要原料。（1）某同学设计了由乙烯合成高聚物 Z 的 3 条路线（I、II、III）如下图所示。CH2= CH2O2X（三元环）H2OYCl2+H2OII Ca(OH)2ClCH2CH2OH C2H5ClOlOF一定条
17、件高聚物 ZIAg11 3 条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I” 、“II”或“III” ） 。 X 的结构简式是 。 1 mol F 在 O2 中充分燃烧，生成 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 83，消耗7.5 mol O2，其核磁共振氢谱中有 3 个吸收峰，且能与 NaHCO3 反应生成CO2。F 分子中含有的含氧官能团的名称是 。Y+FZ 反应的化学方程式是 。 （2）已知：（R、R代表烃基或氢原子）合成 P 的路线如下图所示。D 分子中有 8 个碳原子，其主链上有 6 个碳原子，且分子内只含有两个 CH3。 AB 反应的化学方程式是 。 BC 的反应
18、中，B 分子在加热条件下脱去一个水分子，生成 C；C 分子中只有1 个碳原子上无氢原子。C 的结构简式是 。 P 的结构简式是 。 符合下列条件的 B 的同分异构体共有（填数字） 种。a在酸性条件下水解为 M 和 N b一定条件下 M 可以转化为 N 已知：RCHCHCHO+H 2 RCHCHCH 2OH（R 代表烃基或氢原子）A 的同系物 W 的相对分子质量为 44。请参照示例写出以 W 和另一种有机物为原料合成肉桂醇（ ）的合成路线：。（示例： ）【答案】8 （20 分）（1）（2 分）I （2 分）（2 分）羧基（只能写名称，写结构式或结构简式不给分）（2 分）n试剂 1 试剂 2反应物
19、 产物1产物 2 条件 2 条件 1CH CHCH2OHOH H2Ni、F浓硫酸、B C D PA (C24H38O4)RCHCH CHORCHO +OHOHRRCH 2CHOOH-Cl2H2OCH2ClCH2ClIIINaOH、非晶态 Co-B 合金合金CH2CH2OOCH 2CH2O OCOOHCOOHHOCH2CH2OH+nOHCCnO一定条件+（2n1）H 2O H12（结构简式错、未配平、未写条件各扣 1 分，最多不超过 2 分）（2）（2 分）（结构简式错、未配平、未注明反应条件各扣 1 分，最多不超过 2 分）（2 分）（见错扣 2 分）（2 分）（见错扣 2 分）（2 分）2（
20、4 分） （框 1 两种物质结构简式和条件，错 1 个扣 1 分，不超过 2 分；框 2、3 中结构简式和条件，错 1 个扣 1 分，不超过 1 分。 ）9.（14 分）避蚊胺（又名 DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为： 已知：RCOOH RCOCl(酰氯) ； RCOCl + NH3RCONH2 + HCl,避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线 I 来合成SOCl2CH22CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CHCHCHO OH OH CH3CH3CH2CH2CH2CHCH2O CH3CH2OCOCCH3CH2CH2CH2CHCH2O CH2CH
21、3CH3CH2CH2CHCCHO CH2CH3CH3CHOCHOOHCHCH2CHOOHCHCH CHO非晶态 CoB 合金H2 CHCH CH2OH框 1框 3框 213根据以上信息回答下列问题：（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是 。A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它能发生酯化反应C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下，它可与 H2 发生加成反应（2）在反应中，属于取代反应的有 （填序号） 。（3）写出下列化学反应方程式：CDEET ；EF 。（4）经测定 E 的同分异构体能与 FeCl3 溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，试写出符合其条件的任意 2 个可能的结构简式 。（5）经核磁共振氢谱图显示 A 的某种同分异构体 J 只有两个吸收峰，试写出 J 的化学名称；J 物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成涤纶（聚酯纤维） ，试写出生产涤纶的化学方程式。【答案】9.(14 分)（1） A D （2 分）（2） （2 分）（3）CEET （2 分） EF （2 分）14（4） （2 分） （5）1，4-二甲基苯或对二甲基苯 （2 分）（2 分）
