1、鲁科版普通高中课程标准实验教科书 化学2（必修）,第二章,石油和煤 重要的烃 (3),苯,猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。,（苯),练 习 :法拉第发现一种新的有机物-苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。,解：M苯=392=78 nC=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6,1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？3.可能有多少双键数？叁键数？4.写出可能的结构简式。, 思考与交流,苯分子可能的结构(一)
2、 (1)CH CCH2CH2C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CHCH2CH2C CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2 (5)CH CCH2CH2C CH,【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?,【学生探究实验】,实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之
3、谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。,苯分子的可能结构（二）,象“打开的书”,“三棱柱烷”,但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。,凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示” 请同学们阅读课本63-64页。,正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。,简写为,苯的结构式（凯库勒式）,苯不能与溴
4、水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子,结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结构式:,一、苯分子的结构,分子式： C6H6,结构简式:,或,为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.,比例模型,学生探究实验：认识苯的物理性质： 1.观察苯的色、态，并小心闻味； 2.将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在冰水混合
5、物中冷却； 3.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置； 4.试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。,归纳与小结: 通过上述实验, 结合书本（P61），请同学们归纳苯的物理性质。,二、苯的物理性质,1.苯是没有颜色带有特殊气味的液体 是一种重要溶剂.,3.密度比水小，不溶于水,2.苯的熔沸点低：沸点 80.1, 易挥发 熔点 5.5,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？,三、苯的化学性质和用途,1.苯的取代反应：,(1)跟卤素的取代反应：,
6、注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）2、反应条件：催化剂（FeBr3）,溴苯,交流与讨论:苯的二溴取代物有几种?,1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.,(2)苯的硝化反应,硝基苯,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,请看动画-苯的硝化反应,苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。,思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？,2.苯的加成反应：,环己烷,请看动画-苯的加成反应,思考：苯的不饱和度这么高，
7、那它能不能发生加成反应呢？,3.苯在空气里燃烧：,4.苯用途：,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。,点燃,小 结,发现问题,搜索事实或文献,提出假设（可以多种）,实验验证假设,形成理论,发展理 论,1.研究苯分子结构的方法,小 结,B,练 习,1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 ( )A.苯的一溴代物无同分异构体B.苯的邻二溴代物无同分异构体C.苯的对二溴代物无同分异构体D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,2.下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A苯主要是以石油为原料而获得的一种 重要化工原料
8、B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,练 习,； http:/ 撩妹 ath85cwb多饰象牙，这也是西边特产。综而论之，我想这琴，怕就是他们西戎的琴呢！”明蕙依在明秀臂弯下，好奇道：“锦瑟无端五十弦。四姐姐，这会是瑟的一种吗，传到西域去了？”明秀端详着琴身，摇头：“虽然弦也不少，整个构造原理同瑟迥异。”“那他们还敢跟我说是古琴？”明柯还是很郁闷，“问我实打实要了古董的价钱！我砸他们的店去！”“先别急，”明秀沉稳道，“我已说了，看这木头样子，是有年代的；看特色，又像西边风味。那末会不会这就是他们那边的琴，而且也算得古
9、，于是他就说是古琴？未可直斥为假。”“那我再找人问问。”明柯挠着耳朵，“或者直接退货？毕竟这琴也没人会弹”“若真是古琴，难道我们几个就会弹了不成？”苏含萩啐了他一口，从琴架侧边的格子里取出两只竹制小棍：“这又是什么？不是鼓，却配了棍子。难道这琴不乖，非得打两下么？”明蕙抢在手里玩儿。一边苏含萩又向明柯道恭喜：“小五那几处田庄，必定经营得饶有声色？”苏家是有一部分田庄交在明柯手里，让他试着管理。照二老爷的意思，不当家不知柴米贵，该叫五小子历练历练，省得这么浮躁。经营得好呢，钱都是官中的，经营不好呢，那几处反正是二老爷名下的产业，二老爷替儿子担了。二老爷膝下，统总两个儿子，一个三少爷明树，是嫡子，
10、不但高中，而且放外任去了，过节都没回来。剩下五少爷，是庶子，那也是他唯“二”的儿子。他对云华、明蕙这几个女儿都可以不闻不问，对儿子却不同，那是要着力培养的。他三个姨太太，也便只有生出明柯的二姨娘最得意。明柯听从父亲吩咐，去掌管那几个田庄子，也有一年多了，并未瞒谁，听苏含萩夸起，倒有些扭怩：“姑姑过奖”“瞧你手头多宽裕！”苏含萩叉起腰，与其说赞美明柯、不如说教训他，“古琴咧！古董的价咧！没问清楚就买了咧！大黑天下大雨的胡搬回来了咧！自己没问清楚，受了骗，你还砸人家的店！你这是忙不迭抖衙内威风是怎么着？”她骂一声，明柯缩一下。明秀抬起头来，叹道：“姑姑嘴上最直了。不骂两句，反耽误了五弟。五弟你想想，二叔给田庄时说好，得了利是官中的，虽然奶奶到时多半也是赏回了二叔，二叔多半赏回给你，但毕竟不是从头起算你的。瓜田李下，你就算有梯己，也该谨慎些使，怎么能”“这实在是我年前的梯己，一直省着，这次实在喜欢，搜箱底全拿出来了，跟官中银两无涉的。”明柯赶紧剖白。“我们自然是信你的。”苏含萩点头道，“可老五你实在该小心些。外头传开了，二哥管教向来严厉。再犯一次，你又央咱们替你说项一次不成，想从前”说到这儿，想起来，“这次回来我怎没见着宝音？她病了？严重么？”众人也不知道宝,
