1、 考纲要 求 1.了解 有机化合物 中碳的成键 特征；了解有 机化合物的 同分异构现象 。2.了解 甲 烷、 乙烯 、 苯等 有机 化合 物的主 要性 质 。3. 了解 乙 烯、 氯乙 烯 、 苯 的衍 生物 等在化 工生 产中 的 重要作 用 。4.了 解乙 醇 、 乙酸的 组成 和主 要性 质及 重要应 用 。5. 了 解上 述有 机化合 物发 生反 应 的类型 。6. 了解 糖类 、 油 脂、 蛋白 质的 组成 和主 要 性质及 重要 应用 。7. 了解 常见高 分子 材料 的 合成反 应及 重要 应用 。8. 以上各 部分 知识 的综 合应 用。 考点一 有 机 物的 结 构 与 同
2、分 异构 现 象 近 几 年高 考 中频 频 涉及 有机 物 分子 的 结构 ， 碳原 子的 成 键特 征 及同 分 异构 体数 目 的判 断 ，题 目难度 一般 较小 。复 习时 要注意 以下 几点 ： 1 教 材中 典型 有机 物的 分 子结构 特征 ，识 记典 型有 机物的 球棍 模型 、比 例模 型 ， 会 “分拆 ” 比对结 构模 板 ， “合成 ” 确 定共线 、共 面原 子数 目 。 (1) 明确三 类结 构模 板 结构 正四面 体形 平面形 直线形 模板 甲烷分 子为 正四 面体结 构， 最多 有 3 个原 子共 平面 ， 键角 为 109 28 乙烯分 子中 所有 原子(6
3、个) 共平 面，键 角 为 120 。苯 分子 中所 有原子(12 个) 共平 面， 键 角为 120 。甲醛 分子 是三 角形 结构， 4 个原 子共 平面 ， 键 角约 为 120 乙炔分 子中 所有 原子(4 个)共直 线，键 角 为 180 (2) 对照模 板定 共线 、 共 面 原子数 目 需 要 结合 相 关的 几 何知 识进 行 分析 ： 如不 共 线的 任意 三 点可 确 定一 个 平面 ，一 条 直线 与 某平 面 有 两个 交 点时 ， 则这 条直 线 上的 所 有点 都 在该 相应 的 平面 内 ，同 时 要注 意问 题 中的 限 定性 词语( 如 最多 、至少) 。 2
4、 学 会等 效氢 法判 断一 元 取代物 的种 类 有机物 分子 中 ， 位置 等同 的氢原 子叫 等效氢 ， 有多 少种等 效氢 ， 其 一元 取代 物就有 多少 种 。 等效氢 的判 断方 法 ： (1) 同一个 碳原 子上 的氢 原 子是等 效的 。 如 分子 中 CH 3 上的 3 个 氢原子 。 (2) 同一分 子中 处于 轴对 称 位置或 镜面 对称 位置 上的 氢原子 是等 效的 。 如 分 子中 ，在 苯 环所 在的平 面 内有 两条 互 相垂 直的对 称 轴 ， 故该 分 子有 两类等 效氢 。 3 注 意简 单有 机物 的二 元 取代物 (1)CH 3 CH 2 CH 3
5、的二 氯代 物 有 (2) 的二 氯代 物有 三种 。 题组一 选 主体 ，细 审 题 ，突破 有机 物结 构的 判断 1 下 列关 于 的说法 正确 的 是( ) A 所有 原子 都在 同一 平 面上 B 最多 只能 有 9 个碳 原子 在同一 平面 上 C 有 7 个碳 原子 可能 在同 一直线 上 D 最多 有 5 个碳 原子 在 同一直 线上 答案 D 解析 此有 机物 的空 间结 构以苯 的结 构为 中心 ，首 先联想 苯分 子 是 6 个碳 原 子与 6 个 氢原 子 在 同 一平 面 上， 一 条直 线上 有 两个 碳 原子 和 两个 氢原 子 ；其 次 根据 乙 烯的 平面 结
6、 构与 甲 烷的 正 四 面体 结 构； 最 后根 据共 价 单键 可 以旋 转 ，乙 烯平 面 可以 与 苯平 面 重合 ，从 而 推出 最 多有 11 个 碳原 子在 同一 平面 上 ，最多 有 5 个碳 原子 在同 一直线 上。 2 下 列说 法正 确的 是( ) A 丙烷 是直 链烃 ，所 以 分子 中 3 个 碳原 子也 在一 条直线 上 B 丙烯 所有 原子 均在 同一 平面上 C 所有 碳原 子一 定在 同一 平面上 D 至少 有 16 个 原子共 平 面 答案 D 解析 A 项， 直链 烃是 锯 齿形的 ，错 误；B 项，CH 3 CH=CH 2 中 甲基 上至 少有 一 个
7、氢 不 和 它们共 平面 ， 错误 ； C 项 ， 因为环 状结 构不 是平 面结 构， 所以 所有 碳原 子不 可 能在同 一平 面上 ， 错误；D 项 ，该 分子 中在 同一条 直线 上的 原子 有 8 个( ) ，再 加上 其 中 一 个苯 环上 的 8 个原 子， 所以至 少 有 16 个原 子共 平 面。 1 选 准主 体 通 常 运用 的 基本 结 构类 型包 括 ：甲 烷 、乙 烯 、乙 炔、 苯 。凡 是 出现 碳 碳双 键结 构 形式 的 原子 共 平 面问 题 ，通 常 都以 乙烯 的 分子 结 构作 为 主体 ；凡 是 出现 碳 碳三 键 结构 形式 的 原子 共 直线
8、问 题 ，通 常 都以 乙 炔的 分子 结 构作 为 主体 ； 若分 子结 构 中既 未 出现 碳 碳双 键， 又 未出 现 碳碳 三键， 而只 出现 苯环 和烷 基，当 烷基 中所 含的 碳原 子数大 于 1 时， 以甲 烷的 分子结 构作 为 主 体 ； 当苯 环 上只 有 甲基 时， 则 以苯 环 的分 子 结构 作为 主 体。 在 审题 时 需注 意题 干 说的 是 碳原 子还是 所有 原子( 包括 氢原 子等) 。 2 注 意审 题 看准关 键词 ： “ 可能” 、 “ 一定 ” 、 “ 最多 ” 、 “ 最少 ” 、 “ 共面” 、 “共线 ” 等， 以免 出错。 题组二 判 类型
9、 ，找 关联 ，巧判 同分 异构 体 3 正 误判 断 ， 正确 的划 “ ” ， 错误 的划 “ ” (1) 不是同 分异 构体( ) (2014 天 津理 综 ，4A) (2) 乙醇与 乙醛 互为 同分 异 构体( ) (2014 福 建理 综 ，7C) (3) 互为同 分异 构体( ) (2014 山 东理 综 ，11D) (4) 做衣服 的棉 和麻 均与 淀 粉互为 同分 异构 体( ) (2014 广 东理 综 ，7B) (5) 戊烷(C 5 H 12 ) 有 两种 同分 异构体( ) (2013 福 建理 综 ，7B) (6) 氰酸铵(NH 4 OCN)与尿素CO(NH 2 ) 2
10、 互 为同 分异 构体( ) (2013 上海 ，2C) 4 (2014 新课 标全 国卷 ，7) 下 列化 合物 中同 分异 构体数 目最 少的 是( ) A 戊烷 B 戊醇 C 戊烯 D 乙 酸乙 酯 答案 A 解析 A 项 ，戊 烷 有 3 种 同分异 构体 ：CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 和(CH 3 ) 4 C ；B 项，戊 醇可 看作 C 5 H 11 OH ， 而戊 基( C 5 H 11 ) 有 8 种结构 ，则 戊醇 也有 8 种 结构， 属于 醚的 还有 6 种；C 项 ， 戊 烯 的 分 子 式 为 C 5
11、 H 10 ， 属 于 烯 烃 类 的 同 分 异 构 体 有 5 种： CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 、 CH 2 =C(CH 3 )CH 2 CH 3 、 CH 2 =CHCH(CH 3 ) 2 、 ， 属 于环 烷烃 的同 分异 构 体有 5 种： 、 、 、 、 ； D 项， 乙 酸乙 酯的 分子 式 为 C 4 H 8 O 2 ， 其 同分 异构 体 有 6 种： HCOOCH 2 CH 2 CH 3 、 HCOOCH(CH 3 ) 2 、 CH 3 COOCH 2 CH 3 、CH 3 CH 2 COOCH 3 、CH 3
12、 CH 2 CH 2 COOH 、(CH 3 ) 2 CHCOOH 。 5 (2014 新课 标全 国卷 ，8) 四 联苯 的一 氯代 物有( ) A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 答案 C 解析 推 断 有机 物 一氯 代物 的 种数 需 要找 中 心对 称轴 ， 四联 苯 是具 有 两条 对称 轴 的物 质 ，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子( 包括对称轴上的氢原子) ，就 有几种 一氯 代物 ，四 联苯 有 5 种 不同 的氢 原子 ，故 有 5 种 一氯 代物 。 6 (2013 新课 标全 国卷 ，12) 分 子式为 C 5 H 10 O 2 的 有机物 在酸
13、性条 件下 可水 解为酸 和醇 ，若 不考虑 立体 异构 ，这 些醇 和酸重 新组 合可 形成 的酯 共有( ) A 15 种 B 28 种 C 32 种 D 40 种 答案 D 解析 从有 机化 学反 应判 断酸 、 醇 种类 ， 结 合数 学思 维解决 问题 。 由分 子式 C 5 H 10 O 2 分 析酯 类： HCOO 类 酯， 醇为 4 个 C 原子 的醇 ，同 分异 构体 有 4 种；CH 3 COO 类酯 ，醇为 3 个 C 原 子的醇 ， 同 分异 构体 有 2 种；CH 3 CH 2 COO 类酯 ， 醇为乙 醇；CH 3 CH 2 CH 2 COO 类酯 ， 其 中 丙基
14、 CH 3 CH 2 CH 2 ( 有正 丙基和 异丙 基)2 种 ， 醇 为 甲醇 ； 故 羧酸 有 5 种 ， 醇 有 8 种 。 从 5 种羧 酸中任 取一 种，8 种 醇中 任取一 种反 应生 成酯 ，共 有 5840 种。 1 由 烃基 突破 卤代 烃、 醇 、醛、 羧酸 的同 分异 构体 (1) C 3 H 7 有 2 种 ，则 相应 的卤代 烃、 醇各 有两 种； 醛、羧 酸各 有一 种。 (2) C 4 H 9 有 4 种 ，则 相应 的卤代 烃、 醇各 有 4 种； 醛、羧 酸各 有 2 种。 (3) C 5 H 11 有 8 种 ，则 相 应的卤 代烃 、醇 各 有 8 种
15、 ；醛、 羧酸 各 有 4 种。 注意 判断 醛或 羧酸 的同 分异构 体， 直接 把端 基上 碳原子 变成 醛基 或羧 基即 可。 2 了 解同 分异 构体 的种 类 (1) 碳链异 构： 如正 丁烷 和 异丁烷 。 (2) 位置异 构： 如 1 丙醇 和 2 丙醇。 (3) 官能团 异构 ：如 醇 和 醚； 羧酸 和酯 。 3 掌 握同 分异 构体 的书 写 规律 具 有 官能 团 的有 机 物， 一般 书 写顺 序 为官 能 团类 别异 构 碳 链 异构 官能 团位 置 异构 ， 一一 考虑， 避免 重写 和漏 写。 考点二 “ 三 位 一体 ” 突 破 有 机 反 应类 型 加 成 反
16、应 、 取代 反 应 、 消去 反 应 、 聚 合反 应 是四 大有 机 反应 类 型 ， 也 是高 考有 机 试题 必 考的 反 应 类型 。 从考 查 角度 上看 ， 选择 题 中 ， 通 常是 判断 指 定物 质 能否 发 生相 应类 型 的反 应 或判 断 反 应类 型 是否 正 确 ； 在非 选 择题 中 ，通常 是分 析某 一 变化 的 反应 类 型或 写出 对 应变 化 的化 学方程 式 。 复习 时要 注意 ： 1 吃 透概 念学 类型 ，吃 透 各类有 机反 应类 型的 实质 ，依据 官能 团推 测各 种反 应类型 。 2 牢 记条 件推 测类 型 ， 不 同条件 下 ，相
17、同试 剂间 发 生反应 的类 型可 能不 同 ， 应熟记 各类 反应 的反应 条件 ，并 在实 战中 得到巩 固提 高 ， 做到 试剂 、条件 、 反 应类 型 “ 三位 一体 ” ，官能团 、 条件 、 反应 类型 “三 对应 ” 。( 注意 “* ”属于选 修部 分内容) 反应类 型 官能团 种类 或物 质 试剂或 反应 条件 加成反 应 X 2 (Cl 2 、 Br 2 ， 下 同)( 直接 混 合) H 2 、HBr 、H 2 O( 催化 剂) H 2 ( 催化 剂) 聚合 反应 加聚反 应 催化剂 缩聚反 应(*) 含有OH 和COOH 或 COOH 和 NH 2催化剂 取代 反应
18、饱和烃 X 2 ( 光照) 苯环上 的氢 X 2 ( 催化 剂) 、 浓硝 酸(浓硫酸) 酚中的 苯环(*) 溴水、ROH 、HX 水解型 酯基、 肽键(*) H 2 O( 酸作 催化 剂， 水浴 加 热) 酯基、 肽键(*) NaOH( 碱溶 液作 催化 剂， 水 浴 加热) 双糖或 多糖 稀硫酸 ，加 热 酯化型 OH 、COOH 浓硫酸 ，加 热 肽键型(*) COOH 、 NH 2 (*) 稀硫酸 消去反 应(*) X 碱的醇 溶液 ，加 热 氧化 反应 燃烧型 大多数 有机 物 O 2 ， 点燃 催化氧 化型 OH O 2 ( 催化 剂， 加热) KMnO 4 (H ) 氧化型 直接
19、氧 化 特征氧 化型 含有醛 基的 物质 ，如 甲醛 、 乙醛、 葡萄 糖、 麦芽 糖等 银氨溶 液， 水浴 加热 新制 Cu(OH) 2 悬 浊液 ，加 热 至沸腾 题组一 有 机反 应类 型的 判断 1 正 误判 断 ， 正确 的划 “ ” ， 错误 的划 “ ” (1)CH 3 CH 3 Cl 2 光 CH 3 CH 2 Cl HCl 与 CH 2 =CH 2 HCl CH 3 CH 2 Cl 均为 取代 反 应( ) (2014 山 东理 综 ，7A) (2) 由油脂 得到 甘油 与由 淀 粉得到 葡萄 糖 ， 均发 生了 水解反 应( ) (2014 山 东理 综 ，7B) (3)
20、油脂在 酸性 或碱 性条 件 下均可 发生 水解 反应 ，且 产物相 同( ) (2014 北 京理 综 ，10D) (4) 糖类 、 油脂 和蛋 白质 均 可发生 水解 反应( ) (2013 福 建理 综 ，7D) (5) 聚乙烯 塑料 的老 化是 因 为发生 了加 成反 应( ) (2013 山 东理 综 ，7A) (6) 乙醇不 能发 生取 代反 应( ) (2012 福 建理 综 ，7A) (7) 甲烷 和 Cl 2 的反 应与 乙 烯和 Br 2 的 反应 属于 同一 反应类 型的 反应( ) (2012 山 东理 综 ，10B) (8) 在浓硫 酸存 在下 ， 苯 与 浓硝酸 共
21、热 生成 硝基 苯的 反应属 于取 代反 应( ) (2011 福 建理 综 ，8D) 2 下 列反 应中 ，属 于取 代 反应的 是( ) CH 3 CH=CH 2 Br 2 CCl 4 CH 3 CHBrCH 2 Br CH 3 CH 2 OH 浓H 2 SO 4 170 CH 2 =CH 2 H 2 O CH 3 COOH CH 3 CH 2 OH 浓H 2 SO 4 CH 3 COOCH 2 CH 3 H 2 O C 6 H 6 HNO 3 浓H 2 SO 4 C 6 H 5 NO 2 H 2 O A B C D 答案 B 解析 反应是 由 双键 变为 单 键， 故 属于 加 成反 应
22、； 反 应 是 生成 了 碳碳 双键 ， 故属 于 消去 反应； 反应 是 酯化 反应 ， 属于 取代 反应 ； 反 应 是 NO 2 取 代了 苯环 上的 一 个氢 原子 ， 也 属 于取代 反应 。 故 B 正确 。 题组二 突 破反 应条 件与 反应类 型的 关系 3 咖 啡酸 苯乙 酯 是一种 天然 抗癌 药物 ， 在 一定条 件下 能发 生如 下转 化 。 请回答 下列 问题 ： (1)A 分 子中 的官 能团 是_ 。 (2) 高分子 化合 物 M 的结 构 简式是_ 。 (3) 写出 A B 反应 的化 学方程 式 ： _ 。 (4)A B 的反 应类 型为_ ；E M 的反应
23、类型 为_ ；B C 的 反应 类型 为_ 。 (5)A 的 同分 异构 体有 很多 种 ，其 中同 时符 合下 列条 件的同 分异 构体 有_ 种。 苯 环上 只 有两 个 取代 基 能发 生 银镜 反 应 能 与 碳酸 氢 钠溶 液 反应 能 与氯 化 铁溶 液发生 显色 反应 答案 (1) 羟基( 或酚 羟基) 、羧基 、碳 碳双 键 (4) 取代反 应 加聚 反应 加成反 应 、 取代 反应 (5)3 解析 咖啡 酸苯 乙酯 在酸 性条件 下水 解可 得到 ( 由 A 分子 式中 含 有 4 个 O 知 其为 A) 和 。 A 与甲 醇 CH 3 OH 在 浓硫 酸和 加热条 件下 发
24、 生酯化 反应 得 到 B( ) ， B 与 Br 2 的 CCl 4 溶 液发 生双 键 上的加 成 反应及 在酚 羟基 的邻 、对 位上发 生取 代反 应。D 在 浓硫酸 和加 热条 件下 发生 消去反 应生 成烯 ， 即得 E 为 ，E 在 催 化 剂 存 在 的 条 件 下 发 生 加 聚 反 应 得 到 高 分 子 化 合 物 M( ) 。A 的同分 异构体 中 ，能发生银 镜反应 说明含 有醛基，能 与碳酸 氢钠溶 液 反 应 说明 含 有羧 基 ，能 与氯 化 铁溶 液 发生 显 色反 应说 明 含有 酚 羟基 ； 由于 苯环 上 只有 两 个取 代基， 故醛 基和 羧基 只能
25、连在同 一个 取代 基上 ，该 同分异 构体 包括 邻、 间、 对三种 。 反应条 件与 反应 类型 的关 系 1 在 NaOH 的水 溶液 中发 生水解 反应 ，可 能是 酯的 水解反 应或 卤代 烃的 水解 反应。 2 在 NaOH 的醇 溶液 中并 加热， 发生 卤代 烃的 消去 反应。 3 在浓 H 2 SO 4 和 加热 条件 下，可 能发 生醇 的消 去反 应、酯 化反 应或 硝化 反应 等。 4 与 溴水 或溴 的 CCl 4 溶 液反应 ，可 能发 生的 是烯 烃、炔 烃的 加成 反应 。 5 与 H 2 在 催化 剂作 用下 发生反 应 ， 则 发生 的是 烯 烃、 炔烃 、
26、 芳香 烃或 醛的 加成反 应或 还原 反 应。 6 在 O 2 、Cu( 或 Ag) 、 加 热或 CuO 、 加热 条件 下， 发生醇 的催 化氧 化反 应。 7 与 新制 Cu(OH) 2 悬 浊液 或银氨 溶液 反应 ，则 发生 的是 CHO 的 氧化 反应 。 8 在稀 H 2 SO 4 、加 热条 件 下发生 酯、 低聚 糖、 多糖 等的水 解反 应。 9 在 光照 、X 2 ( 表示 卤素 单质， 下同) 条件 下发 生烷 基上的 取代 反应 ；在 铁粉 、X 2 条件 下发 生 苯环上 的取 代反 应。 考点三 有 机 物的 性 质 及 应 用 有 机化 学 中涉 及 的有 机
27、物 多 ，知 识 点多 ， 需记 忆的 内 容也 很 多 ， 但 有机 化学 又 有很 好 的内 在联系 ， 一条 主线 就是 “ 具有相 同官 能团 的一 类有 机物的 性质 相似 ” ， 只要 我 们掌握 了这 一规 律就能 “以 一知 十 ” 。 1 官 能团 、特 征反 应 、 现 象归纳 一览 表 有机物 或官 能团 常用试 剂 反应现 象 溴水 褪色 酸性 KMnO 4 溶液 褪色 OH 金属钠 产生无 色无 味的 气体 COOH 酸碱指 示剂 变色 新制 Cu(OH) 2 悬 浊液 常温下 沉淀 溶解 ，溶 液呈 蓝色 葡萄糖 银氨溶 液 水浴加 热生 成银 镜 新制 Cu(OH
28、) 2 悬 浊液 煮沸生 成砖 红色 沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓 HNO 3呈黄色 灼烧有 烧焦 羽毛 的气 味 2. 糖类 性质 巧突 破 (1) 葡萄 糖分子含有 羟基 、醛基 两种官能 团 ，因此 它具有 醇 、醛两 类物质的 化学性 质 ，利用 此 规律就 能轻 松 “ 吃掉 ” 葡 萄糖的 化学 性质 。 (2) 单糖 、 二糖 、 多 糖核 心 知识可 用如 下网 络表 示出 来 。 C 12 H 22 O11 蔗糖 H 2 O 稀H 2 SO 4 C 6 H12O 6 葡萄糖 C 6 H12O 6 果糖3 油 脂性 质轻 松学 (1) 归类 学性质 ：油 脂是酯 ，可
29、看作是高 级脂肪酸 与甘油 反应形成 的酯 ，因 此纯净 的油脂无 色 且 不 溶于 水( 常见 食用 油脂有 香 味) ， 密 度比 水的 密度小 ； 能发 生水 解 反应( 若烃基 部 分存 在不 饱和键 ，则 还具 有不 饱和 烃的性 质) 。 (2) 对比明 “ 三化” ： 油 脂中 的 “ 三化 ” 是 指氢 化 、 硬化 、 皂化 ， 氢 化是 指不 饱 和油脂 与氢 气发 生 加 成反 应 生成 饱 和油 脂的 反 应 ； 通 过氢 化 反应 后 ， 不 饱和 的 液态 油 转化 为常 温 下为 固 态的 脂肪的 过程 称为 硬化 ； 皂 化是指 油脂 在碱 性条 件下 发生水
30、解生 成高 级脂 肪酸 盐与甘 油的 反 应 。 (3) 口 诀 助 巧 记 ： 有 三 种 较 重 要 的 高 级 脂 肪 酸 需 要 熟 记 ， 油酸(C 17 H 33 COOH) 、 软 脂 酸 (C 15 H 31 COOH) 、硬脂 酸(C 17 H 35 COOH) ， 其中油 酸分 子中含有 一个碳 碳双键 ， 后两种则 是饱 和 脂肪酸 ，可 用顺 口溜 帮助 记忆 ： 软十 五 、 硬十 七 ， 油酸不 饱( 和) 十七 烯 ， 另外 均有一 羧基 。 4 盐析 、 变性 辨异 同 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金 属盐 作用 下， 蛋白 质从 溶液中 凝聚 成固 体析
31、 出 在重金 属盐 、受 热 、 紫外 线、甲 醛、 酒精等 作用 下蛋 白质 凝聚 成固体 析出 特征 过程可 逆， 即加 水后 仍可 溶解 不可逆 实质 溶解度 降低 ，物 理变 化 结构、 性质 发生 变化 ，化 学变化 结果 仍保持 原有 的生 理活 性 失去原 有的 生理 活性 相同点 均是一 定条 件下 ，蛋 白质 凝聚成 固体 的过 程 5 化 学三 馏易 混淆 蒸 馏 是将 液 态物 质 加热 到沸 腾 变为 蒸 汽 ， 又 将蒸 汽冷 却 为液 态 这两 个 过程 的联 合 操作 。 用这 一操作 可分 离 、 除杂 、 提 纯物质 。 对 于 沸点 比 较接 近 的多 种液
32、 态 物质 组 成的 混 合物 ， 用 蒸 馏方 法 难以 单 一蒸 出分 离 ，这 就 要借 助于分 馏 。 分 馏 和蒸 馏 一样 ， 也是 利用 混 合物 中 各物 质 的沸 点不 同 ，严 格 控制 温 度 ， 进行 分 离或 提 纯的 操作 。 但分 馏要 安装 一个 分馏柱( 工业 装置 为分 馏塔) 。 混合 物的 蒸汽 进入 分馏 柱时 ， 由于 柱 外 空 气 的冷 却 ，蒸 汽 中高 沸点 的 组分 被 冷凝 回 流入 烧瓶 中 ，故 上 升的 蒸 汽中 含沸 点 低的 组 分的 相对量 便多 了 ， 从而 达到 分离 、 提纯 的目 的 。 干馏是 把固 态有 机物( 煤
33、炭) 放入密 闭的 容器 ， 隔绝 空 气加强 热使 它分 解的 过程 ， 工 业上 炼焦 就 属于干 馏 。 干馏 属于 化学 变化 ， 蒸馏 与分 馏属 于物 理变化 。 6 三 个制 备实 验比 较 制取物 质 仪器 除杂及 收集 注意事 项 溴苯 含有溴 、 FeBr 3 等， 用 氢氧化 钠 溶 液处 理后 分液、 然后 蒸馏 催化 剂 为 FeBr 3 长 导 管 的作 用 冷凝 回 流、 导气 右侧 导管 不能( 填 “ 能” 或 “不能 ”) 伸 入溶 液中 右侧 锥形 瓶中 有 白 雾 硝基苯 可能含 有未 反应 完的 苯、硝酸 、 硫酸 ，用 氢氧化 钠 溶 液中 和 酸，
34、分液 ， 然后 用 蒸 馏的方 法除 去苯 导管 1 的 作用 冷凝 回流 仪器 2 为 温度 计 用 水浴控 制 温 度 为 50 60 浓 硫 酸 的作 用 ： 催 化剂 和 脱水剂 乙酸乙 酯 含有乙 酸、 乙醇 ，用 饱和 Na 2 CO 3 溶液 处 理后， 分液 浓 硫 酸 的作 用 ： 催化剂 和 吸水剂 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 溶 解 乙 醇 、 中 和 乙酸 ， 降低 乙 酸乙 酯的溶 解度 右边 导管 不能( 填 “ 能” 或 “不能 ” ) 接 触试 管中 的液 面 题组一 有 机物 的组 成、 官能团 与性 质 1 正 误判 断 ， 正确 的划 “ ” ， 错误 的
35、划 “ ” (1) 均能 与溴 水反 应( ) (2014 天 津理 综 ，4C) (2) 乙烯可 作水 果的 催熟 剂( ) (2014 四 川理 综 ，1A) (3) 福尔马 林可 作食 品保 鲜 剂( ) (2014 四 川理 综 ，1C) (4) 葡萄糖 、 蛋 白质 都属 于 高分子 化合 物( ) (2014 四 川理 综 ，2D) (5) 煎炸食 物的 花生 油和 牛 油都是 可皂 化的 饱和 酯类( ) (2014 广 东理 综 ，7C) (6) 磨豆浆 的大 豆富 含蛋 白 质 ， 豆 浆煮 沸后 蛋白 质变 成了氨 基酸( ) (2014 广 东理 综 ，7D) (7) 淀
36、粉和 纤维 素在 酸催 化 下完全 水解 后的 产物 都是 葡萄糖( ) (2014 浙 江理 综，10C) (8) 乙烯 、 聚氯 乙烯 和苯 分 子中均 含有 碳碳 双键( ) (2013 福 建理 综 ，7C) (9) 将一小 块 Na 放入 无水 乙醇中 ，产 生气 泡 ， 因此 Na 能置 换出 醇羟 基中 的氢( ) (2013 广 东理 综 ，23C) (10) 苯乙 烯在 合适 条件 下催 化加氢 可生 成乙 基环 己烷( ) (2013 新 课标 全国 卷 ，8B) (11) 乙烯 与溴 的四 氯化 碳溶 液反应 生 成 1,2 二溴 乙烷( ) (2013 新 课标 全国
37、卷 ，8C) (12) 甲苯 与氯 气在 光照 下反 应主要 生 成 2,4 二氯 甲苯( ) (2013 新 课标 全国 卷 ，8D) (13) 利用 粮 食 酿酒 经历 了淀 粉 葡 萄糖 乙 醇的 化学 变化过 程( ) (2013 山 东理 综 ，7D) (14) 将(NH 4 ) 2 SO 4 、CuSO 4 溶 液分 别加入 蛋白质 溶液 ， 都出 现沉淀 ，表明 二者均 可使 蛋白质 变 性( ) (2013 浙 江理 综 ，8D) (15) 煤经 过气 化和 液化 等物 理变化 可转 化为 清洁 燃料( ) (2013 山 东理 综 ，7B) (16) 合成 纤维 、人 造纤
38、维及 碳纤维 都属 于有 机高 分子 材料( ) (2013 山 东理 综 ，7C) (17) 纤维 素在 人体 内可 水解 为葡萄 糖 ， 故可 作人 类的 营养物 质( ) (2013 天 津理 综 ，2C) 2 (2014 重庆理综 ，5) 某 天然拒食素具有防御非洲 大群蚯蚓的作用 ，其结构 简式如图( 未表示 出原子或原子团的空间 排 列) 。该拒食素与下列某试 剂充分反应 ，所得有机 物 分子的官能团数 目增加 ，则 该试 剂是( ) A Br 2 的 CCl 4 溶液 B Ag(NH 3 ) 2 OH 溶液 C HBr D H 2答案 A 解析 根 据 该拒 食 素的 结构 简
39、式确 定 其性 质 ，进 而确 定 其与 不 同试 剂 反应 后产 物 的结 构 和官 能团。 有机 物中 的碳 碳双 键与 Br 2 发 生加 成反 应， 使 官能团 数目 由 3 个增 加 为 4 个， 选项 A 正 确；有 机物 中的 醛基 被银 氨溶液 氧化 为 COOH ， 官能团 数目 不变 ，选 项 B 不正确 ；有 机物 中的碳 碳双 键与 HBr 发生 加成反 应， 但官 能团 数目 不变， 选项 C 不 正确 ；有 机物中 的碳 碳 双 键、醛 基 与 H 2 发 生加 成反 应，官 能团 数目 减少 ，选 项 D 不 正确 。 3 (2014 山 东理综 ，11) 苹果
40、酸的结 构简式为 ， 下列说 法正确 的 是( ) A 苹果 酸中 能发 生酯 化 反应的 官能 团 有 2 种 B 1 mol 苹果 酸可 与 3 mol NaOH 发生 中和 反应 C 1 mol 苹果 酸与 足量 金 属 Na 反 应生 成 1 mol H 2D HOOC CH 2 CH(OH) COOH 与 苹果酸 互为 同 分异构 体 答案 A 解析 A 项 ， 由 苹果 酸的 结 构简式 可知 ， 含有 羟基 和羧 基两种 官能 团 ， 两 者都 能发 生酯化 反应 ， 该选项 正确 ；B 项 ，苹 果 酸中只 有羧 基能 与 NaOH 反应， 故 1 mol 苹果 酸只 能与 2
41、 mol NaOH 发生中 和反 应 ， 该 选项 错 误；C 项， 羧基 和羟 基都 能与 Na 反应 放出 H 2 ，故 1 mol 苹果酸能 与 3 mol Na 反应 生 成 1.5 mol H 2 ， 该 选项 错误 ；D 项， 此结构 简式 与题 干中 的结 构简式 表示 的 是 同一种 物质 ，该 选项 错误 。 题组二 有 机物 的鉴 别、 分离、 提纯 与制 备 4 正 误判 断 ， 正确 的划 “ ” ， 错误 的划 “ ” (1) 乙醇可 用纤 维素 的水 解 产物或 乙烯 通过 加成 反应 制取( ) (2014 福 建理 综 ，7AB) (2) 乙醇通 过取 代反 应
42、可 制 取乙酸 乙酯( ) (2014 福 建理 综 ，7D) (3) 乙酸和 乙酸 乙酯 可 用 Na 2 CO 3 溶 液加以 区别( ) (2013 福 建理 综 ，7A) (4) 葡萄中 的花 青素 在碱 性 环境下 显蓝 色 ， 故可 用苏 打粉检 验假 红酒( ) (2013 天 津理 综 ，2D) (5) 苯与浓 硝酸 、 浓 硫酸 共 热并保 持 55 60 反应 生成硝 基苯( ) (2013 新 课标 全国 卷 ，8A) (6) 用乙醇 和 浓 H 2 SO 4 制 备 乙烯 时 ，可 用水 浴加 热控 制反应 的温 度( ) (2013 浙 江理 综 ，8B) (7) 因
43、为乙 酸乙 酯和 乙醇 的 密度不 同 ， 所以 用分 液的 方法分 离乙 酸乙 酯和 乙醇( ) (2013 新 课标 全国 卷 ，13B 改编) (8) 因为丁 醇与 乙醚 的沸 点 相差较 大 ， 所以 用蒸 馏的 方法除 去丁 醇中 的乙 醚( ) (2013 新 课标 全国 卷 ，13D 改编) 5 (2013 北京 理综 ，12) 用 下图所 示装 置检 验乙 烯时 不需要 除杂 的是( ) 乙烯的 制备 试剂 X 试剂 Y A CH 3 CH 2 Br 与 NaOH 乙醇 溶液共 热 H 2 O KMnO 4 酸性 溶液 B CH 3 CH 2 Br 与 NaOH 乙醇 溶液共
44、热 H 2 O Br 2 的 CCl 4 溶液 C C 2 H 5 OH 与浓 H 2 SO 4 加热至 170 NaOH 溶液 KMnO 4 酸性 溶液 D C 2 H 5 OH 与浓 H 2 SO 4 加热至 170 NaOH 溶液 Br 2 的 CCl 4 溶液 答案 B 解析 题目 中共 给出 了两 种制备 乙烯 的方 法 ，利 用 溴乙烷 和氢 氧化 钠的 乙醇 溶液制 备乙 烯时 ， 乙 烯 中可 能 混有 溴 乙烷 、乙 醇 、水 蒸 气等 杂 质。 利用 乙 醇与 浓 硫酸 共 热制 备乙 烯 时， 乙 烯中 可 能 混有 二 氧化 硫 、二 氧 化 碳 、水 蒸 气等 杂 质
45、。 弄清 楚 了杂 质 ，再 考 虑杂 质对 乙 烯检 验 有无 影响， 若无 影响 便不 需要 除杂。 A 项 利用 溴乙 烷和 氢氧 化 钠的乙 醇溶 液制 备乙 烯时 ， 乙烯 中可 能混 有溴 乙烷 、 乙醇、 水蒸 气等 杂 质 ，乙 醇 也能 使 高锰 酸钾 酸 性溶 液 褪色 ， 因此 在检 验 乙烯 时 ，应 先 将气 体通 入 水中 以 除去 乙醇 ， 防 止其 对乙 烯检 验 的干扰 。 B 项 溴乙 烷 、 乙 醇 、 水 蒸气 都不 能使 溴的 四 氯化碳 溶液 褪色 ， 因此对 乙烯 的检 验没 有影 响， 故可 以不 除杂 质 。 C 项 利用乙 醇与 浓硫 酸共
46、热制 备乙烯 时 ， 乙 烯 中混有 的二 氧化 硫也 能使 高锰酸 钾酸 性溶 液褪 色， 故检验 乙烯 前必 须将 二氧 化硫除 去。 D 项二 氧化硫 也能 使溴 的四 氯化 碳溶液 褪色 ，故 检验 乙烯 前必须 将二 氧化 硫除 去。 6 (2013 重庆 理 综 ，4) 按以 下 实 验方 案 可以 从 海洋动 物 柄 海鞘 中 提取 具有 抗肿 瘤 活 性的 天然 产物 。 下列说 法错 误的 是( ) A 步骤(1) 需要 过滤 装置 B 步骤(2) 需要 用到 分液 漏斗 C 步骤(3) 需要 用到 坩埚 D 步骤(4) 需要 蒸馏 装置 答案 C 解析 A 项， 步 骤 (1) ， 由 于得到 不溶 性物 质， 所以 应采取 过滤 的方 法， 正确 ；B 项， 步骤(2) ， 由于得 到有 机层 和水 层 ， 所以应 用分 液漏 斗分 离 ， 正确 ；C 项 ， 从 水溶 液中 获得固 体 ， 应 采取 蒸发结 晶或 浓缩 冷却 结晶 的方法 ， 应用 蒸发 皿 ， 错 误；D 项 ， 从 有机 层中 获 得甲苯 ， 应根 据沸 点不同 ，采 用蒸 馏装 置， 正确。 1 辨 别材 料， 分析 纤维 (1) 棉花 、羊毛、蚕 丝、天然橡 胶属于 天然 有机高 分子材 料，塑料 、合成纤 维、合 成橡胶属 于 合成
