1、课题2 乙醇和苯酚的性质,学习目标 1.通过实验的方法进一步认识乙醇、苯酚的重要物理性质和化学性质。 2.通过实验对比的方法，认识乙醇、苯酚结构上的差异引起性质差异的原因，并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性。 3.学习实验室制备酚醛树脂的方法，学会水浴加热的方法。,课前自主学案,一、实验原理 1乙醇的性质 (1)与活泼金属反应乙醇与钠的反应 反应的化学方程式为_。,2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2,铜或银,(3)乙醇的消去反应 乙醇在_的作用下加热到_左右，脱去水分子，生成乙烯。反应的化学方程式为_。像这种有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和
2、(含有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。 一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。,浓硫酸,170,思考感悟 1如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼烧后，立即伸入乙醇溶液中，会有什么现象发生？反复操作几次后，溶液的气味有什么变化？,2苯酚的性质 (1)酚的分子结构 羟基与_ (或其他芳环)上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫酚，如：苯酚俗称_，但它不属于羧酸类。,苯环,石炭酸,(2)苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈_色，因而应密闭保存。苯酚具有特殊的气味，熔点43 。常温下在水中的溶解度不大，但随着
3、温度的升高而逐渐_，当温度高于65 时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 (3)苯酚的毒性 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即先用_洗涤，再用水冲洗。,红,增大,酒精,(4)苯酚的化学性质 苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响，形成自己独特的性质。 苯酚的酸性 由于苯环对羟基的影响，使羟基的活性增强，在水溶液中能电离：_，因而苯酚可与活泼金属或强碱反应，苯酚与钠和氢氧化钠反应的化学方程式分别为_、_。,C6H5OH C6H5OH,2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2,C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O,苯酚与碳酸的酸性比较
4、 在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸的酸性_。化学方程式为_。 说明：a.C6H5OH的酸性比H2CO3的酸性弱，但比HCO的酸性强。故生成物除C6H5OH外还有NaHCO3，而不是Na2CO3。 b酸性比H2CO3强的酸，均可与苯酚钠在溶液中反应。如苯酚钠与盐酸反应：C6H5ONaHClC6H5OHNaCl。 c苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还弱)，不能使石蕊等酸碱指示剂变色。,弱,C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3,苯酚的显色反应 向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变成_色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合物中是否含有酚羟基。(大多数其他酚遇
5、FeCl3溶液也会有显色反应，但颜色不完全相同),紫,苯酚的取代反应 与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受_的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了，尤其是酚羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。如：苯酚遇_在室温下生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。化学方程式为：,羟基,浓溴水,说明：a.此反应很灵敏，极稀的苯酚溶液都能与溴水反应产生白色沉淀。常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量。 b2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀的，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 聚合反应 苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化，使苯
6、酚能与甲醛发生聚合反应，生成_，反应方程式为_。,酚醛树脂,思考感悟 2把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉淀，或产生的白色沉淀在振荡试管时消失，原因是什么？在做苯酚与溴的反应实验时应注意什么问题？ 【提示】 苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生的三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生的沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不会溶解。,二、实验步骤 1乙醇、苯酚与金属钠的反应 在两支干燥的试管中各加2 mL乙醚，向其中一支试管中加入1 mL乙醇，向另一试管中加入1.5 g苯酚
7、，振荡。向两支试管中各加一小块(绿豆大小)吸干煤油的金属钠，观察到的现象分别是_、_。,有无色气体生成,有无色气体生成,橙,绿,3.乙醇的脱水反应 (1)如图所示，在圆底烧瓶中 加入4 mL乙醇，边振荡边慢 慢加入12 mL浓硫酸，再加 入少量_。给烧瓶配一个 双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔插导管，导管与洗气瓶连接，洗气瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到170 ，观察到的现象是_。,沸石,混合液逐渐变黑色，有气体生成,(2)将产生的气体通入2 mL溴水中，观察到的现象是_。 (3)将产生的气体通入2 mL 0.01
8、 molL1KMnO4酸性溶液中，观察到的现象是_。,溴水褪色,溶液紫色褪去,思考感悟 3将乙醇和浓硫酸的混合物加热到140 时，能够生成乙醚(C2H5OC2H5)，该反应是消去反应吗？实验室用乙醇与浓硫酸反应制乙烯时，能否缓慢升温至170 ？ 【提示】 乙醇与浓H2SO4共热到140 时生成乙醚的反应是取代反应，而不是消去反应。实验室用乙醇与浓H2SO4反应制乙烯时，要迅速升温至170 ，以防在140 时发生副反应生成乙醚。,4苯酚的物理性质 (1)观察苯酚的颜色：无色；状态：晶体；小心闻苯酚的气味：特殊气味。 (2)在试管中加入2 mL蒸馏水，逐渐加入少量苯酚晶体，边加边振荡，直至试管中出
9、现明显_，静置片刻。 将上述试管放在80 以上的热水浴中加热一段时间，观察到的现象是_。从热水浴中取出试管，冷却，观察到的现象是_。,浑浊,浊液变澄清,溶液又变浑浊，静置后分层,5苯酚的化学性质 (1)检验苯酚是否存在的两个反应分别是与浓溴水反应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显紫色的反应。 (2)通过反应：Na2CO32HCl=2NaClCO2H2O和 CO2H2O NaHCO3设计并进行实验，比较盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序为_。,6苯酚与甲醛的反应 (1)合成线型酚醛树脂：取一支试 管，加入2.5 g 苯酚，2.5 mL 40% 甲醛溶液，再加入2 mL _， 振荡、混匀，塞上带玻璃导管
10、的橡 胶塞，置于沸水浴中加热58 min。 将试管从水浴中取出，并把生成物 倒入培养皿中，观察到生成物为_，有的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。,浓盐酸,白色固体,(2)合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5 g苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL_，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热58 min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为_，有的呈棕黄色，原因是未反应的少量苯酚被氧化所致。 (3)加入_，浸泡几分钟，清洗试管。,浓氨水,白色固体,酒精,解析：选C。NaOH有腐蚀性，苯酚不慎沾在皮肤上，不能用NaOH溶液洗涤，应用酒精洗。
11、A项，苯酚能与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。,2乙醇、甘油和苯酚的共同点是( ) A分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2 B都能与NaOH溶液发生中和反应 C与FeCl3溶液反应呈紫色 D常温下都是无色液体 解析：选A。 乙醇、甘油都不与NaOH溶液、FeCl3溶液反应，常温下，苯酚为无色晶体。,3苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊试液( ) A变红色 B变蓝色 C变黄色 D不变色 解析：选D。苯酚虽然具有微弱的酸性，但它不能使常见的指示剂变色，由于苯酚酸性太弱。,课堂互动讲练,1钠与水、乙醇反应的比较,特别提醒：(1)实验室中常用乙醇除去微量的钠而不用水。 (2)利用醇与
12、钠的反应，可定量确定醇中羟基的个数。 (3)C2H5O结合H的能力比OH强，所以C2H5ONaH2OC2H5OHNaOH。,(2)铜催化氧化乙醇的机理去氢氧化 去氢部位：,(3)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的产物取决于与羟基相连的碳原子上连有氢原子的个数。,特别提醒：(1)CuO在加热条件下能氧化某些醇类物质。 (2)有机物的去氢或得氧反应为氧化反应。醇的催化氧化属于氧化反应，但不属于消去反应。 (3)大多数醇类物质能被酸性KMnO4溶液氧化。,(2011年嘉兴高二检测)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。,(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式_，
13、 _。 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是_(填“吸热”或“放热”)反应。,(2)甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是_ _； 乙的作用是_ _。 (3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。,(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可先在混合液中加入_(填写字母)。 a氯化钠溶液 b苯 c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳 然后，再通过_(填实验操作名称)即可除去。 【思路点拨】 解答本题要注意以下两点： (1)熟练掌握乙醇的催化氧化反应及其特点
14、。 (2)熟悉乙醛的还原性及乙酸的检验、除杂操作。,(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生反应CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。,变式训练1 某化学课外活动小组研究乙醇氧化的实验并验证其产物，设计了甲、乙、丙三套装置(如图中的支撑仪器均未画出，“”表示酒精灯热源)，每套装置又可划分为、三部分。仪器中盛放的试剂为：a无水乙醇(沸点：78 )；b铜丝；c无水硫酸铜；d新制氢氧化铜悬浊液。,(1)简述三套方案各自的优点： 甲：_ _。 乙
15、：_ _。 丙：_ _。 (2)集中三套方案的优点，组成一套比较合理完善的实验装置，按气流由左至右的顺序表示为_(例如甲，乙，丙)。,(3)若要保证此实验有较高的效率，还需补充的仪器有_，理由是_ _。 (4)实验中能验证乙醇氧化产物的实验现象是_ _。,(5)装置中，若撤去第部分，其他操作不变，则无水硫酸铜无明显变化，其余现象与(4)相同，推断燃烧管中主要反应的化学方程式：_。 解析：此实验第一步制O2要简单易行，制出的O2要纯净；第二步最好用水浴加热，形成平稳的乙醇气流；第三步检验醛和产物H2O时要避免干扰。,1与活泼金属的置换反应：2与强碱溶液反应：3取代反应：4氧化反应：酚易燃烧，也容
16、易被氧化剂氧化。 5显色反应：与FeCl3溶液反应显紫色。,特别提醒：(1)醇和酚两类物质中均含有官能团OH，但性质有明显的差异；酚羟基比醇羟基活泼，这说明苯环对羟基的影响比链烃基或苯环侧链上的烃基对羟基影响大。 (2)苯酚与FeCl3溶液反应后溶液呈紫色，其他的酚类物质一般也能与FeCl3溶液发生显色反应，但不一定呈现紫色。,(2011年无锡高二检测)含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：,回答下列问题： (1)设备进行的是_操作(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是_。 (2)由设备进入设备的物质A是_，由设备进入设备的物质B是_。 (3)在设备中发生反应的化学方程式为_ _。,在设
17、备中发生反应的化学方程式为_ _。 (4)在设备中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是_、_和水，可通过_操作(填写操作名称)分离产物。 (5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。,【思路点拨】 解答本题要注意以下两点： (1)正确理解流程图的含义和各试剂的作用。 (2)熟练掌握苯酚的物理性质和化学性质。,【解析】,【答案】 (1)萃取 分液漏斗 (2)苯酚钠(或C6H5ONa) 碳酸氢钠(或NaHCO3) (3)C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3 (4)CaCO3 NaOH 过滤 (5)NaOH水溶液 CO2,变式训练
18、2 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法操作。,(1)写出上述物质的化学式：为_，为_。 (2)写出上述分离方法：为_，为_。,(3)写出有关反应的化学方程式：混合物中加入溶液 _， 下层液体中通入气体_。 (4)分离出的苯酚在_里(填编号)。,解析：将苯、甲苯与苯酚进行分离可以先将苯酚转变成易溶于水的苯酚钠，用分液的方法将有机层的苯、甲苯与苯酚钠水溶液分离。苯和甲苯的沸点不同，所以可以用蒸馏的方法分离。苯酚钠可以用通入CO2的方法让它重新转变成苯酚析出。,答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏(4),探究整合应用,下图是实验室制取酚醛树脂的装置图。,(1)装置中的一
19、处错误是_。 (2)试管上方长玻璃管的作用是_。 (3)浓盐酸在该反应中的作用是_。,(4)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是_ _。 (5)生成的酚醛树脂为_色_态。 (6)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量_浸泡几分钟，然后洗净。,(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式 _， 此有机反应类型是_。 【解析】 试管与烧杯底部接触就会使试管内的液体超过100 ；用乙醇浸泡生成的酚醛树脂，会使酚醛树脂变软，容易脱落下来；生成酚醛树脂的反应是缩聚反应，注意写方程式时不要漏掉小分子。,【答案】 (1)试管底部与烧杯底部接触 (2)冷凝回流 (3)催化剂 (4)因反应条件为沸水浴 (5)粉红 粘稠 (6)乙醇,
