1、1第 3 课时 酯 油脂一、酯1概念酸和醇发生酯化反应所得到的一类有机物。2结构特点(1)结构通式： (R2不是 H)。(2)官能团：酯基( )。3物理性质密度一般比水小，有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。4化学性质水解反应(1)实验探究按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：2实验操作实验现象芳香气味很浓 芳香气味较淡 芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解(2)写出上述实验中反应的化学方程式：CH 3COOCH2CH3H 2O CH3COOHCH 3CH2OH。稀 H2SO4 CH 3COOCH2CH3NaOH CH3
2、COONaCH 3CH2OH。 (1)酯的结构简式为 ，其中两个烃基 R 和 R可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是 H。酯的官能团为 ，它的右边连接烃基时被称为酯基。(2)酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“ ”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“ ” 。(3)酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是 中的 CO 键。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是 中的 CO 键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。 ”例 1 下列性质不属于酯的性质的是( )A易溶于有机溶剂B在
3、酸性条件下不能发生水解反应C密度比水小D碱性条件下能发生水解反应答案 B3解析 酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。例 2 某有机物 A 的结构简式为，关于 A 的叙述正确的是( )A1 mol A 可以与 3 mol NaOH 反应B与 NaOH 反应时断键仅有C属于芳香烃D一定条件下可发生酯化反应答案 D解析 A 中含有一个 和一个 ，因此 1 mol A 可消耗 2 mol NaOH，A 错误；酯与 NaOH 发生水解反应时是 中的碳氧单键断裂，而COOH 与 NaOH 反应则是氧氢键断裂，B 错误；A 中含有 O 元素，不属于烃，C 错误；A 中含有 ，所以可发生酯化反应，D 正确。
4、思维启迪酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：二、油脂1组成特点及分类元素组成 代表物 代表物分子组成油 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯脂肪C、H、O动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯2.油脂结构与性质3油脂在生产、生活中的应用4“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。 “油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪” 。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。例 3 (2017西安高一检测)下列关于油脂的叙述不正确的是( )A油脂属于酯类B天然油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案
5、 D解析 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。例 4 区别植物油和矿物油的正确方法是( )A加酸性高锰酸钾溶液，振荡B加 NaOH 溶液，煮沸C加新制 Cu(OH)2悬浊液，煮沸D加溴水，振荡答案 B解析 植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性 KMnO4溶液或溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色，A、D 项无法区别；植物油属于酯类，在 NaOH 溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故 B 项
6、可区别植物油和矿物油。思维启迪油脂和矿物油的比较油脂物质脂肪 油矿物油多种高级脂肪酸的甘油酯组成含饱和烃基多 含不饱和烃基多多种烃(石油及其分馏产品)固态或半固态 液态性质能水解并部分兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解5鉴别加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，无变化1下列有关油脂的叙述中错误的是( )A植物油不能使 KMnO4(H )溶液褪色B用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C油脂可以在碱性条件下水解D从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂答案 A解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，A 项错误；植物油属于酯，在NaOH 作用下可水
7、解不分层，而矿物油属于烃类，不与 NaOH 溶液反应，B 项正确；植物油中不饱和键与 Br2发生加成反应，D 项正确。2在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀 H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是( )A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸答案 D解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加OH，醇上加H。若向平衡体系中加入重水(DOD)，反应如下：3下列说法正确的是( )A植物油属于酯，脂肪也属于酯B酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯C所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用D脂肪是高级脂
8、肪酸的甘油酯，而油不是答案 A解析 植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而 A 对，D 错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B 错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是6脂，C 错。4下列关于油脂的叙述不正确的是( )A油脂属于混合物B油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层C油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解D各种油脂水解后的产物中都有甘油答案 C解析 油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。5下列说法正确的是( )A 的名称为
9、3甲基丁烷BCH 3CH2CH2CH2CH3和 互为同素异形体C 和 为同一物质DCH 3CH2OH 和 具有相同的官能团，互为同系物答案 C解析 该有机物的名称应为 2甲基丁烷，A 项错误；同素异形体是由同种元素组成的不同单质，而同分异构体是分子式相同而结构不同的物质，故二者互为同分异构体，B 项错误；类似甲烷的空间结构为四面体而不是平面四边形，故二者为同一物质，C 项正确；同系物的结构相似，且分子组成相差一个或若干个“CH 2”原子团，故题给的两种物质不互为同系物，D 项错误。6某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)天然油脂是_(填“纯净物”或“混合物“)。(2)该油脂能否使溴
10、水褪色？_(填“能”或“不能”)。(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是_(填字母，下同)。A加浓硫酸并加热 B加稀硫酸并加热7C加热 D加入 NaOH 溶液并加热(4)1 mol 该油脂要完全水解，需要消耗 NaOH 的物质的量为_ mol，写出该油脂在NaOH 溶液中水解的几种产物：_、_、_、_。(5)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 催 化 剂 加 热动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油 下列叙述错误的是_(填字母)。a生物柴油由可再生资源制得b生物柴油是不同酯组成的混合物c动植物油脂是高分子化合物d “地沟油”可用于制备生物柴油答案 (1)
11、混合物 (2)能 (3)D (4)3 C 17H35COONa C 17H33COONa C 15H31COONa (5)c解析 (1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的 NaOH 溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH 溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有 3 个酯基“COO” ，所以 1 mol 该油脂要完全水解，需要消耗 3 mol NaOH。(5)生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源
12、，a 正确；生物柴油属于酯类，b 正确；动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c 不正确；“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d 正确。对点训练题组一 酯的结构与性质1下列性质属一般酯的共性的是( )A具有香味 B易溶于水8C易溶于有机溶剂 D密度比水大答案 C解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。2下列关于酯的水解叙述不正确的是( )A 属于酯类，能与 NaOH 溶液发生水解反应B油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油C在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂D在酸性条件下，CH 3CO18OC2H5的水解产物是 C
13、H3COOH 和 C2H518OH答案 B解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A 项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B 项不正确；酯化反应中浓 H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀 H2SO4只作催化剂，C 项正确；该有机物水解的原理表示为，D 项正确。3有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是( )A B C D答案 B解析 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键 。酯水解时，同样在 键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是。4分
14、子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A15 种 B28 种C32 种 D40 种答案 D解析 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式 C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种；CH 3COO类酯，醇为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种；CH 3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH 3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2 种，醇为甲醇；故羧酸有 5 种，醇有 8 种。从 5 种羧酸中9任取一种，8 种醇中任取一
15、种反应生成酯，共有 5840 种。5某有机物 A 的结构简式为 ，关于 A 的叙述正确的是( )A属于芳香烃B易溶于水C1 mol A 可以与 2 mol NaOH 反应D一定条件下可发生加成反应和氧化反应答案 D解析 从分子结构可知 A 属于烃的衍生物，不属于芳香烃，A 分子无羟基、羧基等，属于酯类，应难溶于水，1 mol A 可以与 1 mol NaOH 反应，故 A、B、C 均不对；A 含有苯环，在一定条件下可发生加成反应和氧化反应。题组二 油脂的结构与性质6(2017临沂高一检测)下列关于油脂的说法不正确的是( )A油脂在人体内的水解产物是硬脂酸和甘油B天然油脂大多是由混合甘油酯分子组
16、成的混合物C脂肪里的饱和烃基的相对含量较大，熔点较高D油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类答案 A解析 油脂在小肠内的水解产物是高级脂肪酸和甘油，不一定是硬脂酸，A 错；天然油脂是混合物，多数是混合甘油酯，B 正确；油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D 正确。7(2017杭州高一检测)电视剧活色生香向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )A用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水B炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香C用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好D不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯答案 C解析 A
17、项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B 项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C 项，用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D 项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。108可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )A反应液使红色石蕊试纸变蓝B反应液使蓝色石蕊试纸变红C反应后静置，反应液分为两层D反应后静置，反应液不分层答案 D解析 由于油脂难溶于水，高级脂肪酸盐和甘油都是易溶于水的物质，若反应基本完成
18、，静置后不分层。由于油脂皂化是在碱性条件下进行的，用红色石蕊试纸无法确定皂化反应是否基本完成。9所谓“地沟油”是从一些饭店、酒店的下水道里捞出来的残油剩渣、饭店的“泔水油”以及垃圾猪肉加工成的“食用油” 。制作过程：捞去废油中的悬浮杂质；加入双氧水进行漂白；加入工业消泡剂(内含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物)；高温炼制；包装成成品油出售到不法的火锅店、饭店、工厂和学校餐厅。以下判断正确的是( )A “地沟油”外观与普通食用油一样，经过以上处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点B “地沟油”可用来作化工原料，如制作肥皂等产品C “地沟油”在加入消泡剂后，消除对人体健康的影响D “地沟油”中含有较多
19、微量元素答案 B解析 “地沟油”是混合物，无固定的熔、沸点，A 错误；“地沟油”可作化工原料，B 正确；消泡剂成分中含有对人体有害的物质，C 错误；“地沟油”主要成分是油脂，D 错误。题组三 脂与酯、植物油与矿物油的区别10下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是( )A加入水中，浮在水面上的为植物油B尝一尝，能食用的为植物油C点燃，能燃烧的为矿物油D加入足量的 NaOH 溶液共煮，不再分层的为植物油答案 D解析 植物油和矿物油的密度都小于水，都浮在水面上，A 错误；实验室中不能通过尝味道的方法鉴别物质，以免中毒，B 错误；植物油和矿物油都具有可燃性，C 错误；植物油属于酯类物质，在碱性条件下
20、能够水解，充分水解后生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，混合液不再分层；而矿物油属于烃类物质，在碱性条件下不能水解，和 NaOH 溶液充分混合后，混合液出现分层现象，上层是油状液体，下层为 NaOH 溶液，D 正确。11下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，不正确的是( )A植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体11B油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂答案 C解析 油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以使溴水褪色，C 错误。12下列各项属于油脂用途的是( )做人类的营养物质 制取甘油 制取肥皂 制备高级脂肪酸 制备矿物油A
21、BC D答案 A解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。综合强化13(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：酯化反应的条件是_。写出理论上能生成的所有酯的结构简式：_。以上酯中，互为同分异构体的是_。(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有 120 多年的历史，品种已达 5 000 多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为
22、原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_。将植物油进行氢化时的反应类型是_(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是_。人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于_反应。答案 (1)浓硫酸、加热 HCOOCH 3、HCOOCH 2CH3、CH 3COOCH3、CH 3COOCH2CH3 HCOOCH 2CH3和 CH3COOCH3 (2)脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态 ad 减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加
23、可塑性 水解解析 (1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：12，其中与互为同分异构体。(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油 脂 水 解 可 以 生 成 甘 油 和 脂 肪 酸 ， 所 以 人 造 奶 油 在 人 体 内 消 化 的 实 质 从 化 学 上 看 属 于 水解 反 应 。14(2018唐山期末)甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。(1)A 的名称为_，D 的结构简式
24、为_。(2)C、E 中官能团名称分别为_、_。(3)和的反应类型分别为_反应、_反应。(4)和两步的化学方程式为_。_。(5)C 的同分异构体的结构式为_。(6)B 和 E 的关系为_(填字母)。A同系物 B同分异构体C同素异形体 D同位素答案 (1)甲酸钠 CH 3CHO (2)羟基 羧基 (3)水解(或取代) 氧化 (4)HCOOCH2CH3NaOH HCOONaCH 3CH2OH 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (5) (6)A解析 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成 A 与 C，A 酸化生成 B，则 A 是甲酸钠，B 是甲酸，则 C 是乙醇，催化氧化生成 D
25、是乙醛，乙醛氧化又生成 E 是乙酸，据此解答。(4)反应是酯基的水解反应，方程式为 HCOOCH2CH3NaOH HCOONaCH 3CH2OH。反应 是乙醇的催化氧化，方程式为 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O。 Cu 13(5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为 。(6)B 和 E 分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元酸，二者互为同系物，答案选 A。15(1)A 是一种酯，分子式为 C4H8O2，A 可以由醇 B 与酸 C 发生酯化反应得到，B 氧化可得C。则：写出下列化合物的结构简式：B_，C_。写出 A 在碱性条件下水解的化学方程式：_。A 中混有少量的 B 和 C，除去
26、C 选用的试剂是_，分离方法是_。B 和 C 的酯化反应和 A 的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是_(填字母)。a催化剂、脱水剂；催化剂b催化剂、吸水剂；催化剂c都作催化剂d吸水剂；催化剂(2)在酸性条件下，CH 3CO18OC2H5的水解产物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸CH 3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填字母)。a一定条件下能与甘油发生酯化反应b能与 NaOH 溶液反应c能使酸性 KMnO4溶液褪色d1 mol 亚油酸最多能与 4 mol Br2发生加成反应(4)有机物 是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的
27、特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成 3 种新物质，结构简式分别为_、_、_。(5)有机物 W( )常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_，其分子中所含官能团的名称为_，水溶液中 l mol W 可与_ mol NaOH 完全反应，分子中含有_种不同化学环境的氢原子。14答案 (1)CH 3CH2OH CH 3COOHCH 3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH 3CH2OH 饱和 Na2CO3溶液 分液 b (2)CH3COOH 和 C2H OH185(3)d (4) HOCH 2CH2OH (5)C 6H10O3 羟基、酯基 1 4解析 (2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3COOH 和 C2H518OH。(3)亚油酸中含有 2 个碳碳双键和 1 个 COOH,1 mol 亚油酸最多能与 2 mol Br2发生加成反应，所以 d 不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是 中的碳氧单键，原有机物分子里有 2 个这样的基团，故它水解生成 3 种新物质：
