1、 2.2.2 乙 酸 乙 酯 的制 备 及 反 应 条 件探 究 每 课 一 练 （人 教 版 选 修 6 ） 基础过 关 一、乙 酸乙 酯的 性质 1 炒菜 时 ， 往往 加入 一些 料 酒和食 醋 ， 这 样可 使菜 变得 味香可 口 ， 你 认为 其中 的原 因是( ) A 有盐 类物 质生 成 B 有酸 类物 质生 成 C 有醇 类物 质生 成 D 有酯 类物 质生 成 2 用 分液 漏斗 可以 分离 的 一组液 体混 合物 是 ( ) A 溴乙 烷和 乙醇 B 乙酸 乙酯 和乙 酸 C 溴苯 和水 D 乙醇 和水 3 酯类 物质广 泛存 在于香 蕉 、梨 等水果 中 。某 实验 小组
2、从 梨中分 离出一 种酯 ，然后 将分离 出的酯 水解 ， 得到 了乙 酸和 另一种 化学 式 为 C 6 H 13 OH 的物质 。 以下 分析 不正 确的 是( ) A C 6 H 13 OH 分 子中 含有 羟基 B C 6 H 13 OH 可 与金 属钠 发生反 应 C 实验 小组 分离 出的 酯可 表示 为 CH 3 COOC 6 H 13D 不需 要催 化剂 ， 这 种 酯在水 中加 热即 可大 量水 解 二、乙 酸乙 酯的 制备 4 若乙 酸分 子中 的氧 都是 18 O ， 乙 醇分 子中 的氧 都是 16 O ， 二 者在 浓 H 2 SO 4 作 用 下发生 反应 ， 一段
3、时 间后 ，分 子中 含 有 18 O 的 物质 有 ( ) A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 5 如 图在 试管 甲中 先加 入 2 mL 95% 的乙醇 ， 并 在振 荡下缓 慢加 入 2 mL 浓硫酸 ， 充 分摇 匀 ， 冷却后 再加 入 2 g 无 水乙 酸钠(CH 3 COONa) 。 将 试管 甲固定 在铁 架台 上 ， 在试 管乙中 加入 5 mL 饱和碳酸钠 溶液 ，按 图连接 好装 置进 行实 验 ， 当试管 乙中 有明 显现 象时 停止 实 验 。 试回答 ： (1) 实验时 ，应 对试 管甲 缓慢 加热 ， 其目 的是_ _ 。 (2) 写出试 管甲 中发
4、 生反 应的 化学方 程式 ：_ _ 。 (3) 加入浓 硫酸 的作 用是_ 、 _ 、_ 。 (4) 该实验 中球 形管 丙的 作 用是_ 。 (5) 某同学 做此 实验 时 ， 观 察到反 应混 合液 变黑 ，并 闻到刺 激性 气味 ，试 分析 其原因 ： _ _ 。 三、其 他类 有机 物的 制备 6 某 化学兴 趣小组 用甲 、乙 两套装 置( 如 下图所 示) 进 行甲酸(HCOOH) 与甲 醇(CH 3 OH)酯化 反应的 实验 ，回 答以 下问 题 ： (1) 甲酸和 甲醇 进行 酯化 反应 的化学 方程 式 ： _ _ 。 (2) 乙装置 中长 玻璃 导管 c 的 作用是_ ；
5、 冷凝水 应该 从_ 口进 入 。 (3) 甲 、 乙 两套 装置 中效 果 比较好 的装 置是_ ， 原因 ： _ _ 。 (4) 实验过程中 选用的主要用品及 试剂有碎瓷片( 作用为_) 、甲酸、甲醇 以及_( 作用 为_) ， 还 有试 管 A 和 锥形 瓶 B 内 装的 是_( 作 用为_ _) 。 能力提 升 7 “酒 是陈的 香 ” 就是因 为酒在 储存过 程中生 成了 有香味 的乙酸 乙酯 ， 在实 验室和 工业上 常用如 下反 应 ：CH 3 COOH C 2 H 5 OH 浓H 2 SO 4 CH 3 COOC 2 H 5 H 2 O 来 制取 乙酸 乙酯 。 (1) 实验时
6、 ， 试管 B 观察到 的 现象是 界面 处产 生浅 红色 ， 下 层为 蓝色 ， 振 荡后 产生 气泡 ， 界面处 浅红 色消 失 ， 原因 是( 用化 学方 程式 表示)_ _ _ 。 欲从上 述混 合物 中分 离出 乙酸乙 酯 ， 采用 的分 离方 法是_( 填 操作 名称) 。 (2) 事实证 明 ， 此反 应以 浓 H 2 SO 4 为催 化剂 ， 也存 在 缺陷 ， 其原 因可 能是_ 。 a 浓 H 2 SO 4 易挥 发 ， 以至 不能重 复使 用 b 会 使部 分原 料炭 化 c 浓 H 2 SO 4 有吸 水性 d 会 造成 环境 污染 8 下面 是甲 、 乙、 丙三位 同
7、学制 取乙酸 乙酯的 过程 ，请你 参与并 协助他 们完 成相关 实验任 务 。 实 验目 的 制取 乙酸 乙 酯 实 验原 理 甲、 乙、 丙三位 同学 均采取 乙醇 、乙酸与 浓硫 酸混合 共热 的方法制 取乙 酸乙 酯 。 装置设 计 甲 、 乙 、 丙 三位 同学分 别设 计了 下列 三套 实验装 置 ： 请从甲 、 乙 两位 同学 设计 的装置 中选 择一 种作 为实 验室制 取乙 酸乙 酯的 装置 ， 较合 理的 是_( 填 “ 甲 ”或 “乙 ”) 。 丙 同学 将甲 装置 进行了 改进 ， 将 其中 的玻 璃管改 成 了球形 干燥 管 ， 除起 冷凝 作用外 ，另 一重 要作
8、用是_ 。 实验步 骤 (1) 按丙同 学选 择的 装置 组 装仪器 ， 在试 管中 先加 入 3 mL 乙醇，并 在揺 动下 缓 缓加 入 2 mL 浓硫酸充分 摇匀 ，冷 却 后再加 入 2 mL 冰醋酸 ； (2) 将试管 固定 在铁 架台 上 ； (3) 在试管 中 加入 适量 的 饱和 Na 2 CO 3 溶液 ； (4) 用酒精 灯对 试管 加热 ； (5) 当观察 到试 管 中有 明 显现象 时停 止实 验 。 问题讨 论 a 步骤(1) 安 装好 实验 装置 ， 加入样 品前 还应 检查_ _ ； b 写 出试 管 中发 生反 应 的化学 方程 式( 注 明反 应条 件) _
9、_ ； c 试管 中饱 和 Na 2 CO 3 溶液的 作用 是_ _ ； _( 填 “能 ” 或 “不能 ”)换成 NaOH 溶液 ， 原 因为_ _ 。 9 酯是 重要的 有机 合成中 间体 ， 广泛应 用于溶 剂 、 增塑剂 、香料 、 黏合 剂及 印刷 、 纺织等 工业。 乙酸 乙酯 的实 验室 和工业 制法 常采 用如 下反 应 ： CH 3 COOH C 2 H 5 OH 浓H 2 SO 4 CH 3 COOC 2 H 5 H 2 O 请根据 要求 回答 下列 问题 ： (1) 欲提高 乙酸 的转 化率 ， 可采取 的措 施有_ 、_ _ 等。 (2) 若用下 图所 示的 装置 来
10、 制备少 量的 乙酸 乙酯 ，产 率往往 偏低 ，其 原因 可能 为 _ 、 _ 等。 (3) 此反应 以浓 硫酸 为催 化 剂 ，可 能会 造成_ _ 、_ 等 问题 。 (4) 目前对 该反 应的 催化 剂 进行了 新的 探索 ， 初 步表 明质子 酸离 子液 体可 用作 此反应 的催 化剂， 且能 重复 使用 。实 验数据 如下 表所 示( 乙 酸和 乙醇以 等物 质的 量混 合) 。 同一反 应时 间 同一反 应温 度 反应温 度/ 转化率(%) 选择性(%) 反应时 间/h 转化率(%) 选择性(%) *40 77.8 100 2 80.2 100 60 92.3 100 3 87.
11、8 100 80 92.6 100 4 92.3 100 120 94.5 98.7 6 93.0 100 * 选择性 100% 表 示反 应生 成的产 物是 乙酸 乙酯 和水 根据 表中 数据 ，下列_( 填字 母) 为该 反应 的 最佳条 件 。 A 120 ，4h B 80 ，2h C 60 ，4h D 40 ，3h 当反 应温 度达 到 120 时，反 应选 择性 降低 的原 因可能 为_ 。 拓展探 究 10 醇 与氢 卤酸 反应 是制 备卤代 烃的 重要 方法 。 实验室 制备 溴乙 烷 和 1 溴丁烷的 反应 如下 ： NaBr H 2 SO 4 =HBr NaHSO 4 R O
12、H HBr R Br H 2 O 可能存在的副反应有 ：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚 ，Br 被浓硫酸氧化为 Br 2 等 。有 关数 据列 表如 下 ： 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1 溴丁烷 密度/g cm 30.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8 沸点/ 78.5 38.4 117.2 101.6 请回答 下列 问题 ： (1) 溴乙烷 和 1 溴丁 烷的 制 备实验 中 ， 下列 仪器 最不 可能用 到的 是_ 。 ( 填字 母) a 圆 底烧 瓶 b量筒 c 锥 形瓶 d 布 氏漏 斗 (2) 溴 代 烃 的 水 溶 性_( 填 “大于 ” 、 “ 等于 ” 或
13、 “小于 ”) 相 应 的 醇 ； 其 原 因 是 _ 。 (3) 将 1 溴丁烷 粗产 品置 于 分液漏 斗中 加水 ， 振荡 后 静置 ， 产 物在_( 填 “上层 ”、 “下层 ”或 “不 分层 ”) 。 (4) 制备操 作中 ，加 入的 浓 硫酸必 须进 行稀 释 ， 其目 的是_( 填 字母) 。 a 减 少副 产物 烯和 醚的 生 成 b 减少 Br 2 的 生成 c 减少 HBr 的挥 发 d 水 是反 应的 催化 剂 (5) 欲除去 溴代 烷中 的少 量 杂质 Br 2 ，下 列物 质中 最适 合的是_ 。( 填 字母) a NaI bNaOH c NaHSO 3d KCl (
14、6) 在制备 溴乙 烷时 ， 采 用 边反应 边蒸 出产 物的 方法 ， 其有 利于_ ； 但在制 备 1 溴丁 烷时 却不 能边反 应边 蒸出 产物 ， 其 原因是_ _ 。 答案 1D 2.C 3D 4C 5(1) 减 少乙 醇 、 乙酸 的挥 发 ，减 少副 反应 的发 生 ， 加快化 学反 应速 率 (3) 反 应物( 或制 取乙酸) 催 化剂 吸 水剂 (4) 防止倒 吸兼 起冷 凝器的 作用 (5) 加 热温 度过高 使有 机物 脱水 炭化 ，浓硫 酸被 还原 为 SO 26 浓 H 2 SO 4(1)HCOOH CH 3 OH HCOOCH 3 H 2 O (2) 平衡气 压 、
15、 冷凝 回流 b (3) 乙 乙 的冷 凝效 果好 ， 减少了 甲醇 等有 毒物 质对 大气的 污染 (4) 防暴沸 浓 H 2 SO 4催 化剂和 吸水 剂 饱和 Na 2 CO 3 溶液 溶 解甲 醇 、 使 甲 酸充分 反 应 ，降 低甲 酸甲 酯的 溶解 度 ，便 于收 集纯 净的 甲酸 甲酯 7(1)2CH 3 COOH Na 2 CO 3 2CH 3 COONa CO 2 H 2 O 分液 (2)bd 8 装 置设 计 乙 能防 止 倒吸 问题讨 论a. 装 置的 气密 性 bCH 3 COOH C 2 H 5 OH 浓H 2 SO 4 CH 3 COOC 2 H 5 H 2 O
16、c 吸收乙醇；除去乙酸 ；降 低 乙 酸 乙 酯的 溶 解 度 ，使其分层析出 不能 若用 NaOH 溶液， 则 NaOH 会 中和 CH 3 COOH 而 使生 成的 乙酸 乙酯又 彻底 水解 ，导 致实 验失败 9(1) 增 大乙 醇的 浓度 移 去生成 的乙 酸乙 酯 (2) 原料来 不及 反应 就被 蒸 出 温 度过 高 ， 发生 了副 反应 冷凝 效果 不好 ， 部 分产物 挥发 了( 任填 两种) (3) 产生大量的酸性废液( 或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化 效果不 理想( 任填 两种) (4) C 乙醇 脱水 生成 了乙醚 10 (1)d (2) 小于 醇分 子可 与水 分 子形成 氢键 ，溴 代烃 分子 不能与 水分 子形 成氢 键 (3) 下层 (4)abc (5)c (6) 平衡向 生成 溴乙 烷的 方 向移动( 或反 应 向右 移动) 1 溴 丁烷 与正 丁醇 的沸 点 差较小 ，若 边反 应边 蒸馏 ，会有 较多 的正 丁醇 被蒸 出
