1、西安交通大学学生实验报告课程名称： 药物化学 实验名称： 阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成 姓 名： 学 号： 指导教师： 日 期： 2015 年 8 月 22 日 学生实验报告三、实验报告内容：1、 实验目的及要求1、通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质；2、熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作；3、巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法；4、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。2、 实验设备、仪器及材料仪器 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶(布姓 名 学 号 专 业 药学课程名称 药物化学 班 级实验项目名称 阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成 指导教师实验类型 综合性 设计性
2、验证性 成 绩实验地点 学校实验室 实验时间 2015.08.22氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、结晶皿，量筒。药品 水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸。3、 实验内容与步骤实验原理及实验步骤实验原理阿 司 匹 林 为 解 镇 痛 药 ， 用 于 治 疗 伤 风 、 感 冒 、 头 痛 、 发 烧 、 神 经 痛 、 关 节 痛 及风 湿 病 等 。 近 年 来 ， 又 证 明 它 具 有 抑 制 血 小 板 凝 聚 的 作 用 ， 其 治 疗 范 围 又 进 一 步 扩大 到 预 防 血 栓 形 成 ， 治 疗 心 血 管 疾 患 。 阿 司 匹 林化 学 名
3、 为 2-乙 酰 氧 基 苯 甲 酸 ， 化 学 结 构式 为 ：OCH3阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135140 ，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。合成路线如下： OCH3OHC(CH3O)2H2SO4 CH3O+ +实验步骤：一、酯化1、在 250ml 的锥形瓶中，加入水杨酸 2.0g，醋酐 5.0ml；2、然后用滴管加入 5 滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，使水杨酸溶解。3、将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至 8590，维持温度 10min。4、然后将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。 二、初步精制1、将阿司匹林粗品放在 150ml 烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液25ml。2
4、、搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出，嘶嘶声停止)。3、有不溶的固体存在，真空抽滤，除去不溶物并用少量水（5-10ml）洗涤。4、另取 150ml 烧杯一只，放入浓盐酸 4-5ml 和水 10ml，将得到的滤液慢慢地分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌。5、阿司匹林从溶液中析出。6、将烧杯放入冰浴中冷却，抽滤固体。7、用冷水洗涤，抽紧压干固体。8、转入表面皿上，干燥约 1.5g。mp.133135。9、取几粒结晶加入有 5mL 水的小烧杯中，加入 1-2 滴 1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。三、精制1、将所得的阿司匹林放入 25ml 锥形瓶中。2、加入少量的热的乙酸乙酯（约 3-4ml） 。3
5、、在水浴上缓缓地不断地加热直至固体溶解，如不溶，则热滤。4、滤液冷却至室温，或用冰浴冷却，阿司匹林渐渐析出。5、抽滤得到阿司匹林精品。6、称重、测熔点。mp.135136。四、鉴别试验1、取本品 0.1g，加水 10ml，煮沸，放冷，加三氯化铁一滴，即呈紫色。2、取本品 0.5g，加碳酸钠试液 10ml，煮沸 2 分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸臭气4、 实验总结与数据处理4.1 实验结果分析及问题讨论1、前体药物是指将有生物活性的药物分子与前体基团键合，形成在体外无活性的化合物。在体内经酶或非酶作用，重新释放出母体药物的一类药物。2、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥
6、处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139140的馏分。 3、注意控制好温度（水温 90）4、几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。5、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。 6、有机化学实验中温度高反应速度快，但温度过高，副反应增多。 7、使用抽滤泵的时候注意，先拔下抽滤管再关泵。 8、产品尽量抽压紧实。 问题讨论：1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应，都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面
7、吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率下降。2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的？答： 实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多，反应不能进行.所以仪器必须是干燥的。3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸？答：运用直接滴定法和两步滴定法测量。4.2 实验总结心得体会从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.028mol 水杨酸理论上应产生 0.028mol 乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为 180g/mol，则其理论产量为：0.028（ mol）180（g/mol）5.04g产率： 4.5 /5.04100%=89.3%
