1、http:/ 有机物一、知识结构为了适应高考的新趋势,在有机化学复习中应立足课本,发展智力,培养能力,必须向能力 (观察能力、实验能力、思维能力和自学能力)测试倾斜具体讲,应做到:1.对中学化学应掌握的内容能融会贯通,将知识横向和纵向统摄整理,使之网络化,有序地贮存,作“ 意义记忆”和抽象的 “逻辑记忆” ,有正确复述,再现、辨认的能力。2.在复习中要培养自我获取知识、自我加工、贮存知识,并能随时调用这些知识独立解决问题的能力。3.把握各种官能团的结构特点和性质特征,并懂得官能团决定性质、性质反映官能团,不同官能团可以相互影响,并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系,培养自己的逻辑思维能力和应
2、用理论解决实际问题的能力。4.要重视有机化学实验的复习,不仅要掌握“规定实验” 的原理、药品、装置和操作步骤, 还要具有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力;初步处理实验中有关安全问题的能力;识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求,设计简单实验方案的能力。5.将化学问题抽象成数学问题,利用数学工具,通过计算(结合化学知识)解决化学问题的能力。二、例题解析例 1 A 是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(所有无机物均已略去),推测有机物 A、B、C、E、F 的结构简式。解析 本题图式中根据标注的反应条件,可以十分容易判断 AC 发生银镜反应
3、,CD 发生溴的加成反应,CE 发生卤代烃的消去反应,但苯甲醛和乙醛在 NaOH 溶液中生成 A 的反应,课本中不曾学过,从 A 经一系列反应可得到含 9 个碳原子的 E,再联想到 C O 双键的加成反应,综合各种信息,可以推测这是一个加成消去反应。即http:/ 2 白藜芦醇 ,广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或 氢气反应时,能够跟1 mol 该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是 mol。 解析 白藜芦醇是中学化学中不曾接触到过的一种物质,但从题中提供的结构简式分析,该物质属于酚类,我们就可以将已学过的关于酚的性质的有关知识加以迁移,
4、在新情境中去解决问题。回忆苯酚和浓溴水的反应:溴原子只能取代羟基邻、对位上的氢原子,若反应前这些位置已被其他的原子团所占有,则这些部位已无氢原子可取代,如结构为 的酚和溴水发生取代反应时生成物应为 ;结构为 的酚和溴水发生取代反应时生成物应为 ,白藜芦醇分子 中还含有 CC 不饱和键还能和溴水中的溴水发生加成反应,而白藜芦醇和氢气发生的是加成反应,其加成部位是二个苯环和一个C C 键。本题答案:6 mol 和 7 mol例 3 在 20时,某气态烃与氧气混合装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到 20。此时容器内气体的压强为反应前的一半,经 NaOH 溶液吸收后,容器内几乎真空。此烃的化学式可能
5、是( )A.CH4 B.C3H4 C.C2H4 D.C3H8解析 依题意,气态烃与氧气恰好完全反应,利用有关反应式: CxHy+(x+ 4)O2 xCO2+yH2O,在相同条件下, 反应前后压强之比等于反应前后物质的量比。14/1x化简:y4(x-1) 讨论: 当 x1 时,y0 舍去;当 x2 时,y4; 当 x 3 时,y8. 答案:C、D.例 4 已知维生素 A 的结构简式如下:http:/ )A.维生素 A 是一种酚B.维生素 A 是一个分子中含有三个双键C.维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子D.维生素 A 具有环已烷的结构单元【解析】由于维生素 A 无苯环上的羟基,所以 A
6、错误;显然分子中含五个双键 ,所以B 错误;分子中六元环含双键,所以 D 错误.利用数碳算氢的方法可得答案应为 C.【答案】C例 5 中草药秦皮中含有的七叶树内酯 (碳氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子),具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯,分别与 浓溴水和 NaOH 溶液完全反应,则消耗的 Br2和 NaOH 的物质的量分别为( )A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOHC.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH【解析】本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上,将获取的有关规律迁移到题 目所指定的有
7、机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯,而题设物质却是一种既 可以看成二元酚,又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物,所以本题在考查相关知识点 的同时,也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识,不难得知:1mol 七叶树内酯可与 3mol Br2 相作用,其中 2mol Br2 用于酚羟基的邻位氢的取代 (注:对位无氢可取代),1mol 用于酯环上双键的加成,其反应原理为:当 1mol 七叶树内酯与 NaOH 反应时,需 4mol NaOH,其中 3mol NaOH 与酚羟基(包括水解后生成 的)作用,1mol NaOH 与水解后产
8、生的羧基发生中和反应,其反应原理为: 答案:B例 6 一卤代烃 RX 与金属钠作用,可增加碳链制高级烷,反应如下:2RX+2Na RR+2NaX试以苯、乙炔、Br 2、HBr、钠主要原料,制取【解析】本题是以武慈反应为知识背景的有机合成题。旨在考查学生自学能力和综合运用知 识的能力。由于涉及反应较多,合成路线又不易直接看出,所以题目有一定难度,能力测试 层次属于综合应用。http:/ 。其基本思路是:根据已有原料 和有关反应规律,尽可能合理地把目标分子(产品) 通过生成它的反应与前一个中间产物联系 起来,再把这个中间产物通过生成它的反应与上一个中间产物联系起来直至追溯到原为 为止。待合成时,再
9、“ 反其道而行之” 。根据上述思路,可制定出本题的合成路线:三、能力训练(一)选择题1.由两分子乙炔聚合得到 CH2 CHCCH,继续和氯化氢加成得到 CH2=CHCCl=CH2,所得产物加成聚合后得到 354gCH2CH=CClCH2n,则所需乙炔的质量为 ( )A.624g B.416g C.312g D.208g2.足球运动员在比赛中腿部受伤时医生常喷洒一种液体物质使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员的痛感。这种物质是( )A.碘酒 B.氟里昂 C.氯乙烷 D.酒精3.苯环结构中不存在 CC 单键和 CC 双键的简单交替结构,可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪
10、色; 苯环中碳碳键的键长均相等; 苯能在催化剂存在和加热的条件下氢化生成环己烷;邻二甲苯只有一种结构;苯在 FeBr3存在下同液溴发生取代反应,但不因化学反应而使溴水褪色。A. B. C. D.4.具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为 在适宜的条件下,阿斯匹林可能发生的反应有( )消去反应, 酯化反应, 银镜反应,加成反应, 水解反应,中和反应。A. B. C. D.5.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯 4 种物质中的一种或几种,在鉴定时有下 列现象:可发生银镜反应;加入新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解;与含酚酞的 NaOH 溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色。下列叙述中正确
11、的是( )http:/ B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯 D.几种物质都有 6.已知柠檬醛的结构简式为 ,根据已有知识判定下列说法不正确的是( )A.它可使酸性高猛酸钾溶液褪色B.它可跟银氨溶液反应生成银镜C.它可使溴水褪色D.它被催化加氢的最后产物的分子式是 C10H20O7.萘环上的位置可用 、 表示,如 。下列化合物中 位有取代基的是 ( )8.已知和 两结构式( a、b 分别代表不同的原子或原 子团)互为同分异构体,推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种9.从柑桔中炼制萜二烯( ),下列有关它的推测 正确的是(
12、 )A.分子式为 C10H16B.常温下为液态,难溶于水C.其一氯代物有 10 种D.与过量的溴的 CCl4溶液反应后产物为10. amL 三种气态烃的混合物和足量的氧气混合点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温常压),气体体积共缩小 2a mL(不考虑二氧化碳的溶解)。则三种烃可能的组合是( )A.CH4、C 2H4、C 3H4任意体积比B.CH4、C 3H6、C 2H2保持 C3H6C2H2=12(物质的量之比)C.C2H6、C 4H6、C 2H2同条件下体积比为 212D.C3H8、C 4H8、C 2H2质量比为 11141611.有机物甲 C3H6O3在适当条件下,每两个分子甲可相互发生酯
13、化反应,生成一分子 乙,则乙的结构式不可能是( )http:/ C 双键发生断裂,RCH CHR可以氧化成 RCHO 和 RCHO。下列烯烃分别被氧化后,产物中有乙醛的是( )A.CH2 CHCH2CH2CHCH3 B.CH3CH2CH CHCH2CH3C.CH3CH CHCH2CH2CH3 D.CH3CH CHCH CHCH313.一定量的有机物与足量的金属钠反应,生成 xL 气体,在相同条件下等量的该有机物与足量的 NaHCO3溶液反应生成 y L 气体,已知 xy,则该有机物可能是( )14.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收,经过滤得到沉淀20 g ,滤液质量比原石
14、灰水减水 5.8 g。该有机物可能是( )A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯15.某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,分子内有四个氮原子,且四个氮原子构成正四面体(如白磷结构),每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键,也没有碳碳双键,则该化合物的分子式为( )A.CH8N4 B.C6H12N4 C.C6H10N4 D.C4H8N416.在石油化工生产中,用于制造合成塑料、合成纤维、有机溶剂等重要的基础原料的是( )A.天然气 B.乙烯 C.电石 D.酒精17.漆酚 是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂 在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的
15、漆膜。将漆酚放入下列物质中:空气, 溴水 , 小苏打溶液,氯化铁溶液,通入过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是( )A. B. C. D.18.食用下列物质不会引起中毒的是( )A.甲醇兑制的白酒B.用于混凝土防冻的亚硝酸钠C.用碳酸钡作 X 射线的“钡餐”D.加碘盐(含碘酸钾的食盐)19.1995 年 3 月 20 日,日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件,造成12 人死亡、5000 多人受伤,恐怖分子使用的“沙林” 是剧毒的神经毒气,其结构简式为http:/ 的名称为甲氟磷酸,则“沙林”的化学名称为( )A.甲氟磷酸异丙醚 B.甲氟磷酸异丙酯C.甲基异丙基氟磷酸 D.甲氟异丙氧
16、基磷酸20.有机物丁香油酚结构简式为: 其可能具有的性质是:能发生加成反应, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 能发生取代反应,能与三氯化铁发生显色反应,能发生中和反应, 能发生消去反应A.全部 B.仅 C.除 外都能 D.除 外都能21.有关专家指出,目前家庭装修中常用的板材、涂料、石材、布艺或多或少都存在毒性, 其毒性来源为( )A.甲烷 B.甲酸 C.甲醇 D.甲醛22.“绿色化学” 是当今社会提出的一个新概念 .在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应 物中原子全部为欲制得的产物,即原子利用率为 100%.在用 CH3CCH 合成 CH2C(CH 3) COOCH3的过程中,欲使原子利用率达到最
17、高,还需要其他的反应物有( )A.CO 和 CH3OH B.CO2和 H2OC.H2和 CO2 D.CH3OH 和 H223.稀土是我国的丰产元素,17 种稀土元素性质非常接近,用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术.化合物 A 是其中一种,有机萃取试剂 A 的结构式如下:据你所学的知识判断 A 属于( )A.酸类 B.酯类 C.醛类 D.油脂类24.1993 年由中国学者和美国科学家共同合成了世界上最大的碳氢分子,其一个分子由 1334 个碳原子和 1146 个氢原子构成.关于此物质,下列说法肯定错误的是( )A.属烃类化合物 B.常温下是固态C.可发生氧化、加成反应 D.具有类似金刚石
18、的硬度25.巴豆酸的结构简式为 CH3CHCH COOH.现有氯化氢、 溴水、纯碱溶液、2-丙醇、 酸化的 KMnO4溶液.试根据其结构特点,判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的组合是( )A.只有 B.只有 C.只有 D.(二)非选择题1.有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如 A 式可简写为 B 式。C 式是 1990 年公开报道的第 1000 万种新化合物,该化合物 C 中的碳原子数是 ,分子式是 。若 D 是 C 的同分异构体,但 D 属酚类化合物,而且结构中没有CH 3基团。请写出 D 可能的结构简式(任意一种,填入 D 方框中)。http:/ CnH2n+2(n 是正整数)。 若
19、它分子中每减少 2 个碳氢键,必然同时会增加 1 个碳碳键。该碳碳键可能是重键(双键或三键),也可能是连结成环状烃,都称为增加了 1 个不饱和度(用希腊字母 表示,又名“缺氢指数”)。例如若干烃类分子和烃基的不饱和度如下:CH3CH2CH3 0; (CH3)2CH 0;CH2 CHCH2 1; 1; C8H15 1; 2; 2;CH3CCCH2C HCH 2 3;CH (CHCH) 3 3; 4;11 4;12C 7H74。(1)请写出下列各烃分子的 。(A) (B) (C) (2)请写出下列烃基的 。(D) (两价基团) (E) (三价基团) (F)CC(两价基团) 3.化学上拉席希法制备肼
20、是将 NaClO 和 NH3按物质的量 12 混合,刚好反应生成NaCl、肼和水。肼是一种高能燃料。(1)写出肼的化学式 ,推测其结构简式 。(2)推测肼能否像氨一样和水形成水合物,如能形成水合物,写出反应的化学方程式。如不能形成水合物,说明理由: 。4.4 mL O2和 3 mL NxHy(已知 xy)混合气体在 120、1.01 106Pa 点燃完全反应后恢复到原温度和压强时,测得反应后 N2、O 2、H 2O(g)混合气体密度减小 103。试回答:http:/ 。(2)推算出 NxHy的化学式 。5.“汽车尾气污染” 问题已备受世人的关注。汽车汽油 (辛烷 C8H18)引擎若采用电 火花
21、去点燃汽缸中的燃料和空气混合物,汽缸内发生燃烧,燃烧是急速而猛烈的,温度很高。当活塞从汽缸里往外推出时,燃烧的气体跟着在不到百分之一秒的时间内受到膨胀和冷却,因此燃料必有一部分来不及燃烧或不完全氧化。(1)根据你所学的知识写出汽缸内可能发生的反应的化学方程式。(2)假设辛烷在汽缸内完全燃烧,则空气质量与辛烷质量之比 x 值是 。(3)若空气质量与辛烷质量之比大于 x 值,则汽车尾气中有害气体含量较多的是 ;若空气质量与辛烷质量之比小于 x 值,则汽车尾气中有害气体含量较多的是 。6.美国科学美国人杂志在 1971 年 7 月刊登的“地球的能量资源”一文中提供了如下数据 :地球的能量资源数据太阳
22、辐射能的几条主要去路 功 率直接反射 52000109kJ/s以热能方式离开地球 81000109kJ/s水循环 40000109kJ/s大气流动 370109kJ/s光合作用 40109kJ/s请选用以上数据计算:(1)地球对太阳能的利用率约为 。(2)通过光合作用,每年有 kJ 的太阳能转化为化学能(每年按 365 天计)。(3)每年由绿色植物通过光合作用(6CO 2+6H2O C6H12O6+6O2 )为我们生存的环境除去二氧化碳的质量设为 A。试根据能量关系列出 A 的计算式。列式中缺少的数据用符号表示。A (kg)。所缺数据的化学含义为 。7.已知卤代烃和氢氧化钠的醇溶液共热可以得到
23、烯烃。如CH3CH3Cl+NaOH醇 CH2CH 2+NaCl+H2O.现通过以下步骤由 制取,其合成流程如下:(卤代烃制取烯烃的反应属于消去反应)(1)从左到右依次填写每步所属 的反应类型是(a.取代 b.加成 c.消去反应,只填字母) 。(2)写出 AB 反应所需的试剂和条件 。http:/ 这两步反应的化学方程式 。8.有机物 A、B、C、中碳、氢、氧元素物质的量之比为 121,它们都能发生银镜反应,但都不能发生水解反应。B 1、B 2是 B 的同分异构体。又知:A 在常温下为气体,A+C 6H5OH 一 定 条 件 Z(高分子化合物)B1在 16.6以下凝为冰状晶体:B 1+Na2CO
24、3 一 定 条 件 X+CO2;X+NaOH碱 石 灰 Y(最简单的烃)B2为无色液体,也能发生银镜反应。1 mol C 完全燃烧需要 3 mol 氧气。试回答:(1)B2的名称 ,A、B 的结构简式:A 、B ;(2)写出 XY 的化学方程式: ;(3)C 的结构简式 ,与 C 互为同分异构体,且属于乙酸酯类化合物的结构简式 , 。9.某有机物 A 的结构简式为:(1)等量的该有机物分别与足量的 Na、NaOH、新制 Cu(OH)2充分反应时,理论上消耗三种物 质的物质的量之比为 。(2)A 在浓 H2SO4作用下,若发生分子内脱水,所生成产物的结构简式为: 。10.只含有 C、H、O 的有
25、机物 A 和 B,它们的最简式相同,但 A 的相对分子质量大于B,将 1.50 g A 或 B 完全燃烧后的气体依次通过无水氯化钙和碱石灰,测得分别增重0.90 g、2.20 g;若 A、B 以等物质的量混合,取其 2.25 g 在 127和 1.01105Pa 时气化后体积为 1.64L。求:( 1)A、B 的最简式。(2)A、B 的相对分子质量和分子式。11.已知有机物 A 的结构式为 ,其化学式为 。有机物 B 是萘的衍生物,且不含CH 3,B 与 A 互为同分异构体,根据要求写出 B 可能的结构简式并完成下列两问:(1)与醇能发生酯化反应的是 。(2)与新制备氢氧化铜在一定条件下作用,产生红色沉淀的是 和 。12.液晶是一类新型材料,MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物,它可以看作是由醛A 和胺 B 去水缩合的产物。