1、高三化学第一轮复习,选修五 有机化学基础第一讲 有机物的结构，分类与命名,1.按官能团分类,一、有机物的分类,烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、醚、氨基酸,第一讲 有机物的分类、结构和命名,2.按碳的骨架分类,3.按含元素分类,链、环(脂环、芳香),烃、烃的衍生物,二、有机物的结构特点,(一)有机物中碳原子的成键特点,1.碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成4个共价键,碳原子间能相互结合成共价键(单键、双键、叁键)，成碳链、碳环,单键(四面体)(饱和碳原子) 双键(平面)(不饱和碳原子) 叁键(直线)(不饱和碳原子),球棍模型,比例模型,结构式,二、有机物的结构特点,(一)有机物中碳
2、原子的成键特点,1.碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成4个共价键,碳原子间能相互结合成共价键(单键、双键、叁键)，成碳链、碳环,单键(四面体) 双键(平面) 叁键(直线),分子式,结构式,结构简式,(二)有机物结构的表示方法,电子式,C2H6 C2H4 C2H2,结构简式书写的注意点,共用电子对“-”,省略“-”，但“CC”“C=C”不能省略,CH3CH3 CH2=CH2 CHCH,1.C-H和C-C单键可省略，碳碳双键和碳碳叁键不能省略 2.准确表示分子中原子成键的情况,乙醇：CH3CH2OH或HO-CH2CH3 或C2H5OH等,结构式,结构简式,电子式,键线式,将结构式中氢原子和碳原
3、子符号省略（但不是所有的氢原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个C。,C5H12,或CH3CH2CH2CH2CH3,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,或CH3(CH2)3CH3,丙醛的键线式？,1.同分异构类型,(1)碳链异构,碳链骨架(直链、支链、环状) 的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,(2)位置异构,正戊烷、异戊烷、新戊烷,C5H12,C4H8,1-丁烯，2-丁烯,C4H8,丁烯、环丁烷,(三)同分异构体,C2H6O,乙醇、二甲醚,官能团种类不同而产生的异构,(3)类别异构,(3)类别异构,(1)碳链异构,(2
4、)位置异构,1.同分异构类型,练习：写出C3H8O的同分异构体，用结构简式表示,醇醚,CH3CH2CH2OH,CH3CH2-O-CH3,书写规律：类别异构碳链异构位置异构,写出C3H6Cl2的同分异构体,丁烯的同分异构体有几种？,2-丁烯的两种结构简式,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,为什么烷烃没有顺反异构？ 丁烯中只有2-丁烯有顺反异构？,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,(4)顺反异构,(碳碳双键),判断下列物质是否有顺反异构？,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,(4)顺反异构,(碳碳双键),产生顺反异构的条件,在构成双键的任何一个碳原子上连接不相同的两个原子或基团,构造异构,(3)类别异构,(1)碳链异
5、构,(2)位置异构,1.同分异构类型,立体异构,(4)顺反异构(碳碳双键),(5)对映异构,乳酸,(手性碳原子),练习： 10个碳原子以内，一溴代物只有一种的烷烃？,CH3CH3,CH4,同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的,2.确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧,(1)等效氢,练习：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的结构简式（分子式）可能是：,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3,(2) 对称技巧,判断下列物质一氯代物的种类有几种？, , , ,（3）转换
6、技巧,1,例4、二氯甲烷同分异构体有 种， 二氯乙烷的同分异构体有 种。,2,四氯乙烷的同分异构体有 种。,例5、已知化学式为C12H12的物质A 的结构简式如右图， A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种,2,A,三、有机物的命名,(一)习惯命名法,正戊烷、异戊烷、新戊烷,1.选主链长、支链多(含官能团的碳或含官能团所连的碳最长) 2.编号近、简、小(近官能团) 3.写名称先简后繁，相同合并，位号指明(官能团位置要标明，醛、酸除外),(二)系统名法,2.钠融法,3.铜丝燃烧法,4.元素分析仪,(一
7、)有机物组成元素的判断,四、有机化合物的研究,1.碳氢测定法,测定含C H O(李比希燃烧测定法),测定、l、r、等元素,测定卤素(火焰为绿色),(二)有机物分子式(化学式)的确定,测定C、H、O、等元素,步骤： 分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析,(二)有机物分子式(化学式)的确定,1.直接法（物质的量法）,直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量,又称实验式:有机物中所含元素原子个数的最简整数比,分子式,2.最简式法：,烃： CHn,实验式(最简式),(CHn)X,相对分子质量,2. M=22.4,有机物(平均)相对分子质量的计算方法,1. M=m/n,(已知:标况下气体密度
8、),(已知:同温同压下，有机物对A气体的相对密度为D相对),3. M=D相对MA,(已知:质量和物质的量),例1实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%(质量分数)，又测得该化合物相对分子质量30。求该化合物的最简式和分子式。,CH3,C2H6,例2某有机物在标准状况下的密度为1.25g/L，已知其碳的质量分数为85.7%，其余为氢。求该化合物的最简式和分子式。,CH2,C2H4,例3同温同压下，某碳氢化合物相对于NO的密度为1.8，该有机物中的碳和氢的质量比为8:1。求该化合物的分子式。,C4H6,例4 某混合气体由C2H2和C3H6组成，在标况下6克该混合气体所占的体积为4.48L，
9、求该混合气体的平均相对分子质量和混合气体中C2H2和C3H6的体积比。,30,3:1,(三)有机化合物结构的研究,1.基团：,1838年李比希提出了“基”的定义：,1.基是一系列化合物中不变的部分 2.基在化合物中可被某种元素的单个原子所置换 3.置换基的基团，可被其他基团所取代,有机化合物中相对稳定的一部分结构,不同的基团具有不同的结构和性质特点。,羟基 醛基 羧基 氨基 烃基,硝基 甲基 乙基 苯基 羰基,-OH -CHO -COOH -NH2 -R,(官能团),1H、13C的核磁共振图谱,2.结构分析方法,(1)核磁共振(NMR),氢原子种类不同 (所处的化学环境不同),特征峰不同,1H
10、核磁共振谱（1H-NMR）,分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，哪幅是乙醇的？,甲醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子,特征峰的强度，确定不同种环境氢原子的数目,(2)红外光谱(IR),乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依次为-OH、-CH3、-CH2）,利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，可用来判断该有机化合物具有哪些基团。,2.结构分析方法,(1)1H核磁共振谱（1H-NMR）,(2)红外光谱法,(3)紫外光谱法,(4)质谱法：,用高能电子束轰击有机物分子，使
11、之分开成带电的碎片，并根据碎片的某些特征谱分析有机物结构的方法(可确定相对分子质量),五、有机化学反应的研究,简单有机物的合成:推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,乙烯,乙醛,乙醇,1. “逆合成分析理论”,从产物逆推出合成原料，设计出合成路线：观察分析目标分子结构（碳骨架、官能团种类位置） -分析碳骨架的构建、官能团的引入或转化 -在绿色合成思想指导下逆推原料分子、设计合成路线。,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理,(1)同位素示踪法研究化学反应历程,2. 化学反应原理的研究,(2)甲烷与氯气光照条件下的反应机理,自由基型链反应,氯气吸收光子，引发链式反应,练习1 在一定压强，温度为120的条件下，往一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变(相同条件)，这种气态烃可能是（ ）A. CH4 B. C2H6 C. C2H4 D. C3H6,练习2 在一定压强，温度为120的条件下，往密闭容器中加入由两种气态烃组成的混合气体1L和9L氧气，点燃完全燃烧，容器内气体体积为10L(相同条件)，这种两种气态烃可能是（ ）A. CH4 C2H4 B. C2H6 C2H2 C. C2H4 C2H6 D. C3H6 C2H4,练习3乙炔和乙醛组成的混合物中，已知碳的质量分数为72%，则氧元素的质量分数为 。,
