1、第七章 维生素,Chapter.7Vitamin,目的要求,1、掌握维生素概念、生理功能及缺乏症 2、熟悉各维生素分类、各种维生素的活性形式 3、了解维生素的来源、性质及结构特点,第一节 维生素概述,维生素概念,维生素是维持正常人体代谢和生理功能所必需，但在体内不能合成，或合成量很少，必须由食物供给的一类小分子有机化合物。,维生素的特点,不是构成组织的原料，也不是供应能量的物质，但却是动物生长与健康所必需的物质。 人体对维生素的需要量很少。 许多是构成辅酶(或辅基)的基本成分。,维生素的命名,以发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等来命名。 化学结构特点：硫胺素 生理功能：维生素PP
2、,脂溶性维生素,维生素A、维生素D 维生素E、维生素K,水溶性维生素,B族维生素,维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素B6、泛酸、生物素、硫辛酸、叶酸、维生素B12,维生素C,维生素的分类,维生素在体内不断失活或直接排除体外，当维生素供应不足或需要量增加时，可引起机体代谢失调，严重者可危及生命，这类疾病称为“维生素缺乏症”。,维生素缺乏症及引起原因,维生素缺乏的原因,摄取不足 吸收障碍 机体需要量增加 服用某些药物 其他,早在公元7世纪，我国医药书籍上就有关于维生素缺乏症和食物防治的记载。隋唐时的孙思邈(58l一682)已知脚气病是一种食米地区的疾病，可食用谷白皮熬成米粥来预防。这实际上
3、是因缺乏硫胺素(维生素B1)所致。国外一直到1642年才第一次描述这种疾病。此外，孙思邈还首先用猪肝治疗“雀目”(即夜盲症)。这是一种维生素A缺乏症。至于人们对食物中某些因子缺乏和发生疾病之间更广泛深入的了解则是18世纪以后的事。20世纪人们才确定这些因子的化学结构并完成人工合成。,第二节 水溶性维生素,水溶性维生素包括B族维生素和维生素C等。 B族维生素包括Vit B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、硫辛酸及B12等。,特点： 易溶于水，不溶于或微溶于有机溶剂。 体内不易贮存，故一般不会因在体内蓄积而发生中毒。 在体内贮存很少，所以必需经常从食物中摄取。,维生素C,Vit C因它具有
4、防治坏血病的功能，故又称为抗坏血酸。,维生素C,+H2O,氧化,维生素C,脱氢维生素C,2,3-二酮古乐糖酸,草酸 L-苏阿糖酸,(无生理活性),来源,Vit C广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中。植物组织中含有VitC氧化酶，能灭活VitC。干菜中几乎不含VitC，但种子一发芽就可以合成VitC。,维生素C,生化功能及缺乏病,参与体内的羟化作用(1)胶元的合成：,维生素C,羟脯氨酸和羟赖氨酸为胶原蛋白所特有，羟脯氨酸是维持胶原蛋白四级结构的关键物质。,胶元的合成,维生素C缺乏可造成胶原蛋白合成障碍，细胞间隙增大，影响结缔组织的坚韧性，导致毛细血管通透性增加，容易破裂出血，牙齿容易松动，骨骼脆弱易
5、折断，创伤时伤口不易愈合。这就是典型的坏血病的症状。,参与胆固醇的转化,(2)参与胆固醇的转化：,体内胆固醇转化为胆汁酸需要羟化酶的作用，VitC是羟化酶的辅助因子，因此参与体内胆固醇的转化作用。,参与芳香族氨基酸代谢,(3)参与芳香族氨基酸代谢：,苯丙氨酸转变成酪氨酸，黑色素和儿茶酚胺的时候需要维生素C的参与。维生素C缺乏时，容易导致苯丙酮尿症。,参与体内的氧化还原反应 Vit C能起使体内的巯基维持在还原状态，保护巯基酶。,溶酶体膜,VitC能把氧化型谷胱甘肽GSSG还原成还原型GSH，GSH可以保护细胞膜。,溶酶体膜,SH S,E Hg,SH S巯基酶活性恢复,2,GS-SG,维生素,V
6、itC具有解毒作用,促进抗体的生成。 促进造血作用。 抗病毒、抗肿瘤方面的作用。 VitC能将高铁血红蛋白还原成血红蛋白，恢复其运输氧气的能力。 VitC可以保护VitA和VitE免遭氧化。,正常情况下，40%的VitC经过代谢分解成CO2和草酸，然后通过尿液排出体外。因此长期大量服用VitC容易导致尿路结石，还会导致肠蠕动增加甚至腹绞痛和腹泻。,维生素B1,Vit B1又称抗脚气病维生素，因其分子中含有硫及氨基，故又称为硫胺素。在酸性溶液中比较稳定，在碱性溶液中加热容易分解。,来 源,主要存在于种子外皮及胚芽中，谷物加工过于精细的谷物可造成其大量丢失。,维生素B1,体内Vit B1是以焦磷酸
7、硫胺素 （TPP）的形式发挥其生理功能。,焦磷酸硫胺素 (TPP),辅酶形式,生化功能,主要以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是-酮酸脱氢酶系的辅酶。,维生素B1,糖的有氧氧化,三羧酸循环,维生素B1缺乏时，代谢中间产物-酮酸氧化脱羧反应发生障碍，神经组织供能不足。血中丙酮酸、乳酸发生堆积，毒害神经组织，出现以两脚无力为主要特征的缺乏症。,维生素B1,缺乏病,Vit B1缺乏时可引起“脚气病”，主要发生食用高度精细加工的米、面食的地区。初期表现为末梢神经炎、食欲减退，进而可发生浮肿、神经肌肉变性等。,维生素B1,在磷酸戊糖途径中，TPP是转酮酶的辅酶。Vit B1缺乏时，此代谢途径受阻，导致核
8、酸合成及神经髓鞘中磷酸戊糖代谢受到影响。,维生素B1,VitB1可抑制胆碱酯酶活性，使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏，维持神经的正常传导功能。缺乏时，影响神经传到功能，容易出现胃肠蠕动减慢，消化液分泌减少等消化功能障碍的表现。,维生素B1,维生素B2,Vit B2又名核黄素。,核黄素(桔黄色针状结晶),维生素B2,来源,Vit B2分布很广，青菜、黄豆、小麦及动物的肝、肾、心、乳制品中含量较多，酵母中也丰富。人体肠道细菌也能合成一部分，但不能满足人体需要，必须从食物中获取。,维生素B2,生化功能,VitB2在小肠粘膜黄素激酶的作用下转变成黄素单核苷酸（FMN)后被小肠吸收。 FMN进一步生成黄
9、素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 体内Vit B2是以FMN及FAD的形式发挥其生理功能的。,维生素B2,黄素单核苷酸(FMN),黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),R：代表黄素辅基的其它部分,FAD(氧化型) FADH2(还原型),Vit B2缺乏常与其它B族维生素缺乏同时出现，人类缺乏VitB2时，常见唇炎、舌炎、口角炎、阴囊皮炎、眼睑炎、羞明等症。,维生素B2,缺乏病,维生素PP,维生素PP,Vit PP又称抗癞皮病维生素。,烟酸 (尼克酸) 烟酰胺(尼克酰胺),来源,Vit PP广泛存在于动植物中，包括烟酸和烟酰胺，是性质最稳定的维生素。肝内能将色氨酸转变成烟酸，但转化率较低，在体内烟酸又可转变成
10、烟酰胺。,维生素PP,生化功能,在体内Vit PP是以辅酶(Co)NAD+及和辅酶(Co)NADP+的形式发挥其生理功能，它们是多种脱氢酶的辅酶。,维生素PP,NAD+(氧化型) NADH+H+(还原型),人类Vit PP缺乏症称为癞皮病，主要表现为皮炎、腹泻及痴呆等。裸露部位出现对称性皮炎，皮炎处有明显而界限清楚的色素沉着，痴呆是因神经组织病变的结果。,缺乏病,维生素PP,维生素B6,Vit B6又名抗皮炎维生素。,维生素B6,O,吡哆醇,吡哆醛,吡哆胺,来源,一般食物中均含有这三种物质。,维生素B6,生化功能,VitB6在肝内生成磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，这是Vit B6在体内的活性形式。,
11、维生素B6,脱羧酶 谷氨酸 -氨基丁酸(GABA),维生素B6,磷酸吡哆醛是脱羧酶的辅酶,中枢神经,抑制,因为食物中富于Vit B6，同时肠道细菌也可以合成Vit B6供人体需要，所以人类很少发生Vit B6缺乏病。但在治疗Vit B1、B2和PP缺乏病时，同时给与Vit B6常可增进疗效。,维生素B6,缺乏病,泛酸,泛酸,旧称Vit B5，因广泛存在于生物界，故又名遍多酸。,来源,广泛存在于生物界，尤以动物肝脏、酵母、谷物及豆类中含量丰富，肠内细菌亦能合成泛酸供人体利用。,泛酸,辅酶A(CoA-SH),辅酶形式,生化功能,在体内CoA及ACP构成酰基转移酶的辅酶，CoA的主要功能是参与酰基的
12、转运。ACP参与脂肪酸的合成代谢。泛酸与糖、脂类及蛋白代谢都有密切关系。在体内生化过程中，约有70多种酶需CoA及ACP。,泛酸,人类尚未发现典型的泛酸缺乏症，但是在治疗其他维生素B缺乏的同时给予泛酸可以提高药物疗效，如对厌食、乏力等的治疗症状有所改善。,泛酸,缺乏病,生物素,生物素旧称Vit B7及Vit H。,生物素,生物素来源广泛，在肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、谷类中均含有，人体肠道细菌也能合成，很少出现缺乏症。,来源,生化功能与缺乏病,生物素是体内多种羧化酶的辅基。体内主要的羧化酶主要有乙酰CoA羧化酶、丙酰CoA羧化酶、丙酮酸羧化酶等。对糖、脂肪、蛋白质和核酸代谢有重要意义。,叶酸,叶
13、酸对光和酸敏感,叶酸,(喋呤啶) (对氨基苯甲酸) (谷氨酸),来源,叶酸因在绿叶植物中含量丰富而得名，在肉及水果、蔬菜中含量较多，在肝、肾中也存在，人体肠道细菌也能合成。,叶酸,四氢叶酸,辅酶形式,四氢叶酸是体内一碳单位转移酶的辅酶，是一碳单位传递体，参与体内核苷酸碱基等重要物质的合成。 四氢叶酸在核酸与蛋白质合成中具有重要的作用，如嘌呤、嘧啶、碱基的合成等。,生化功能与缺乏病,缺乏叶酸时，DNA合成必然受到抑制，骨髓幼红细胞DNA合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积变大，造成巨红细胞性贫血。孕妇代谢旺盛，应适当补充叶酸。,叶酸,氨甲喋呤,10,维生素B12,Vit B12又名抗恶性贫血维生
14、素。,维生素B12,维生素B12,来源,肉类中都含有它，其中肝有大量储存，但植物性食物中含量极少。,Vit B12以甲钴胺素和5-脱氧腺苷钴胺素的形式发挥生化功能。,生化功能与缺乏病,Vit B12参与体内一碳单位的代谢，即甲基的转移。B12缺乏时，不利于活性甲基生成，也影响四氢叶酸的再生。缺乏Vit B会造成巨幼红细胞性贫血。,正常饮食者很少发生缺乏症。但偶见于有严重吸收障碍疾患的病人及长期素食者。 Vit B12的吸收必须依赖胃幽门部粘膜分泌的一种糖蛋白(称内源因子) 。,透过肠壁,B12 + 糖蛋白质 被吸收内源因子,硫辛酸,硫辛酸是6,8-二硫辛酸，为白色结晶。它通过氧化型、还原型之间
15、相互转变可以递氢。,硫辛酸(LA) 二氢硫辛酸(DHLA),硫辛酸,来源,人体能合成所需的硫辛酸，故从未发现过缺乏病。,硫辛酸,硫辛酸是丙酮酸脱氢酶的辅助因子，它在丙酮酸转变为乙酰辅酶A，参与三羧酸循环过程是不可缺少的物质。,生化功能与缺乏病,硫辛酸为代谢性抗氧化剂，能够清除体内多种自由基，其极低的氧化还原电位能够使GSSG还原为GSH，且自身不会被GSH还原，因而它在体内再生GSH上起着十分重要的作用。,重要维生素的来源、功用及缺乏症,或-生物素,重要维生素的来源、功用及缺乏症,第三节 脂溶性维生素,共同特点：不溶于水，而溶于脂肪及有机溶 剂。在食物中常与脂类共存。在肠道吸收时需要胆汁的帮助
16、。 吸收后的脂溶性维生素主要是在肝内 储存。如服用过多，较水溶性维生素 容易出现中毒症状。,维生素A,人和动物缺乏Vit A时可导致干眼病，故Vit A又称抗干眼维生素。是具有脂环的不饱和醇类，包括Vit A1和Vit A2两种。,维生素A,维生素A （又称：视黄醇、抗干眼病维生素） （一）来源1、动物性食物：肝脏、鱼肝油 2、植物性食物：胡萝卜素可转变成维生素A。,（二）活性形式,1. 天然形式 A1视黄醇 A23-脱氢视黄醇 植物中的-胡萝卜素可转化为视黄醇 2. 体内活性形式 视黄醇、视黄醛、视黄酸,视黄醇可被氧化成视黄醛，后者可进一步被氧化成视黄酸，体内的VitA是以这三种形式发挥作用
17、的。由于VitA的侧链含有四个双键，可以形成多种顺、反异构体。视黄醛中最重要的是全反视黄醛和11顺视黄醛。,11-顺视黄醛,全反-视黄醛,维生素A,来源,Vit A主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多；植物性食物中含有多量-胡萝卜素，其结构与Vit A相似，但不具有生物活性。,维生素A,维生素A,生化功能及缺乏病,1.构成视觉细胞内感光物质的成分缺乏后导致“夜盲症”。,维生素A,视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系,2. 促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性,维生素A,Vit A还参与类固醇的合成。当缺 乏Vit A时，肾上腺、性腺及胎盘中的 类固醇激素合成降低，而影响生长、 发
18、育和繁殖。,缺乏后造成“干眼病”,3.有一定的抗癌、防癌功能。癌肿多数来自于上皮组织，因此上皮组织健康与否与癌肿发生有关。VitA具有抑制癌变、促进癌细胞自溶等作用，可用来防癌、抗癌。,维生素A,长期摄入过多Vit A可因体内过剩引起 慢性中毒。可表现为头痛，脱发等。,维生素D,胆固醇 7脱氢胆固醇（VitD3原),麦角固醇（VitD2原）,VitD2（麦角钙化醇）,VitD3（胆钙化醇）,Vit D又称为抗佝偻病维生素。,维生素D,（一）来源1、动物性食物：肝、乳及蛋黄、鱼肝油。 2、皮肤微血管中的7-脱氢胆固醇经日光照射可转变为维生素D3。 （二）活性形式 1 , 25-(OH)2-D3
19、靶细胞：小肠粘膜、肾、肾小管,维生素D3在肝内酶催化下生成25-羟维生素D3，25-羟维生素D3后在肾内进一步代谢生成1,25-二羟维生素D3,生化功能,参与钙磷代谢调节，促进成骨作用。,1，25 - (OH)2 -VitD3促进肠道对钙的吸收比25 - (OH)-VitD3强100200倍，对骨盐的形成比25 - (OH)-VitD3强50100倍。,摄入过量的Vit D可导致中毒，Vit D中毒者主要表现为高血钙、高尿钙、恶心呕吐，口渴、乏力、关节疼痛，严重时肾脏的功能衰竭。,儿童：佝偻病 成人：软骨病,缺乏病,维生素E,Vit E又名生育酚。,维生素E,生育酚,生育三烯酚,来源,存在于植
20、物油、麦芽、杏仁、花生、葵花子中，香蕉、牡蛎、蜂蜜、鲜橘、胡萝卜、鸡蛋、牛奶、豆类及蔬菜的含量亦颇丰富。由于食物中Vit E分布广泛，来源充足，在人类尚未发现因Vit E缺乏而引起不育症。,生化功能与缺乏病,1.Vit E与生殖功能 动物缺乏VitE时其生殖器官受损而不育，雄鼠缺乏时，睾丸萎缩，不产生精子；雌鼠缺乏时，胚胎及胎盘萎缩而被吸收，引起流产。,3. VitE的抗衰老作用,4. 促进血红素代谢,2. Vit E是体内最重要的抗氧化剂VitE能避免脂质过氧化物的产生，保护生物膜的结构与功能。,维生素K,（一）来源 K1主要存在于植物和动物肝脏中，K2是人体肠道细菌代谢的产物。临床用的K3
21、、K4为人工合成。 （二）化学本质维生素K又叫凝血维生素，是-甲基-1,4- 萘醌衍生物。,维生素K1,维生素K2,维生素K1,维生素K3,维生素K4,(三)生化作用 作为谷氨酸羧化酶的辅助因子， 促进凝血酶原及凝血因子、及的合成，参与凝血作用。（四）缺乏症 凝血因子合成障碍，易出血，尤其是新生婴儿易发生出血性疾病。,临床上使用的抗凝血药双香豆素，其化学结构与Vit K相似，能在肝脏对抗Vit K的作用，抑制凝血酶原及凝血因子、及的合成，从而发挥抗凝血作用，用以防治血栓的形成。,维生素K 矶松素 双香豆素,白花丹 茅膏菜,重要维生素的来源、功用及缺乏症,考点：,1.11顺视黄醛是维生素A的重要形式。维生素A缺乏可导致夜盲症。2.1，25（OH）2是维生素D的活性形式。缺乏维生素D儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。3.维生素E保护生物膜的结构与功能，减少细胞内脂褐素的产生； 4.TPP是维生素B1的活性形式。缺乏可引起脚气病。5.FMN和FAD是维生素B2的活性形式，是脱氢酶的辅酶，缺乏可出现口角炎、唇炎等。6.NAD和NADP是维生素PP的活性形式，缺乏可出现癞皮病。7.维生素B6的活性形式是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，是转氨酶的辅酶。8.FH4是一碳单位转移酶的辅酶，维生素B12和叶酸缺乏可导致巨幼红细胞必贫血。9.维生素C缺乏时可导致坏血病。,
